Electrophilic fluorination using a hypervalent iodine reagent derived from fluoride

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 81, 2013, Pages 9263-9265

  Geary, Gemma C ^a   Hope, Eric G ^a   Singh, Kuldip ^a   Stuart, Alison M ^a  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIKETONE; ESTER DERIVATIVE; FLUORIDE; IODINE;

AIR; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLIZATION; ELECTROPHILICITY; FLUORINATION; MOISTURE; NUCLEOPHILICITY; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 84884320795     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44792h     Document Type: Article

References (30)

1. E. Lee, A. S. Kamlet, D. C. Powers, C. N. Neumann, G. B. Boursalian, T. Furuya, D. C. Choi, J. M. Hooker, T. Ritter, Science, 2011, 334, 639.
2. D. C. Braddock, G. Cansell, S. A. Hermitage, A. J. P. White, Chem. Commun., 2006, 1442.
3. P. Eisenberger, S. Gischig, A. Togni, Chem. -Eur. J., 2006, 12, 2579.
4. I. Kieltsch, P. Eisenberger, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 754.
5. P. Eisenberger, I. Kieltsch, N. Armanino, A. Togni, Chem. Commun., 2008, 1575.
6. M. S. Wiehn, E. V. Vinogradova, A. Togni, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 951.
7. K. Niedermann, N. Frueh, E. Vinogradova, M. S. Wiehn, A. Moreno, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1059.
8. N. Santschi, A. Togni, J. Org. Chem., 2011, 76, 4189.
9. K. Niedermann, N. Frueh, R. Senn, B. Czarniecki, R. Verel, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6511.
10. X. Shao, X. Wang, T. Yang, L. Lu, Q. Shen, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3457.
11. M. Fornalczyk, K. Singh, A. M. Stuart, Chem. Commun., 2012, 48, 3500.
12. M. Fornalczyk, K. Singh, A. M. Stuart, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3332.
13. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 320.
14. D. O'Hagan, J. Fluorine Chem., 2010, 131, 1071.
15. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I. Sharif, R. G. Syvret, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595.
16. G. S. Lal, J. Org. Chem., 1993, 58, 2791.
17. R. E. Banks, N. J. Lawrence, A. L. Popplewell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 343.
18. G. S. Lal, G. P. Pez, R. G. Syvret, Chem. Rev., 1996, 96, 1737.
19. S. D. Taylor, C. C. Kotoris, G. Hum, Tetrahedron, 1999, 55, 12431.
20. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 31.
21. P. T. Nyffeler, S. G. Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C. -H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 192.
22. S. Hara, M. Sekiguchi, A. Ohmori, T. Fukuhara, N. Yoneda, Chem. Commun., 1996, 1899.
23. M. Sawaguchi, S. Ayuba, S. Hara, Synthesis, 2002, 1802.
24. M. A. Arrica, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem., 2005, 395.
25. T. Kitamura, S. Kuriki, M. H. Morshed, Y. Hori, Org. Lett., 2011, 13, 2392.
26. C. Y. Legault, J. Prévost, Acta Crystallogr., 2012, E68, 1238.
27. V. Matoušek, E. Pietrasiak, R. Schwenk, A. Togni, J. Org. Chem., 2013, 78, 6763.
28. G. A. Rabah, G. F. Koser, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6453.
29. I. Kuwajima, E. Nakamura, K. Hashimoto, Org. Synth., 1990, 7, 512.
30. L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4359.