In silico prediction and automatic LC-MSn annotation of green tea metabolites in urine

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 10, 2014, Pages 4767-4774

  Ridder, Lars ^a,b   Van Der Hooft, Justin J J ^a,c,d   Verhoeven, Stefan ^b   De Vos, Ric C H ^a,c,d   Vervoort, Jacques ^a,c   Bino, Raoul J ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b NETHERLANDS ESCIENCE CENTER   (Netherlands)

^c NETHERLANDS METABOLOMICS CENTRE   (Netherlands)

^d CENTRE FOR BIOSYSTEMS GENOMICS   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; BODY FLUIDS; DIGITAL LIBRARIES; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; VIRTUAL REALITY;

AUTOMATIC ANNOTATION; BIOLOGICAL SAMPLES; HUMAN URINE SAMPLES; METABOLITE PROFILING; PRECURSOR IONS; SMALL MOLECULES; URINARY METABOLITES; VIRTUAL LIBRARIES;

METABOLITES;

TEA;

BIOTRANSFORMATION; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HUMAN; INTESTINE; LIQUID CHROMATOGRAPHY; METABOLISM; TANDEM MASS SPECTROMETRY; TEA; URINE;

BIOTRANSFORMATION; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; COMPUTER SIMULATION; HUMANS; INTESTINES; TANDEM MASS SPECTROMETRY; TEA; URINE;

EID: 84901267802     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac403875b     Document Type: Article

References (47)

1. Kind, T.; Fiehn, O. Bioanal. Rev. 2010, 2, 23-60
2. van der Hooft, J. J. J.; de Vos, R. C. H.; Ridder, L.; Vervoort, J.; Bino, R. J. Metabolomics 2013, 9, 1009-1018
3. van der Hooft, J. J. J.; Vervoort, J.; Bino, R. J.; Beekwilder, J.; de Vos, R. C. H. Anal. Chem. 2011, 83, 409-416
4. van der Hooft, J. J. J.; Vervoort, J.; Bino, R. J.; de Vos, R. C. H. Metabolomics 2012, 8, 691-703
5. Dunn, W.; Erban, A.; Weber, R. M.; Creek, D.; Brown, M.; Breitling, R.; Hankemeier, T.; Goodacre, R.; Neumann, S.; Kopka, J.; Viant, M. Metabolomics 2013, 9, 44-66
6. Dettmer, K.; Aronov, P. A.; Hammock, B. D. Mass Spectrom. Rev. 2007, 26, 51-78
7. Neumann, S.; Böcker, S. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 398, 2779-2788
8. Ridder, L.; van der Hooft, J. J. J.; Verhoeven, S.; de Vos, R. C. H.; van Schaik, R.; Vervoort, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 2461-2471
9. Ridder, L.; van der Hooft, J. J. J.; Verhoeven, S.; de Vos, R. C. H.; Bino, R. J.; Vervoort, J. Anal. Chem. 2013, 85, 6033-6040
10. van der Hooft, J. J. J.; Akermi, M.; Unlu, F. Y.; Mihaleva, V.; Roldan, V. G.; Bino, R. J.; de Vos, R. C. H.; Vervoort, J. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 8841-8850
11. Arab, L.; Khan, F.; Lam, H. Am. J. Clin. Nutr. 2013, 98, 1651S-1659S
12. van Duynhoven, J.; Vaughan, E. E.; Jacobs, D. M.; A. Kemperman, R.; van Velzen, E. J. J.; Gross, G.; Roger, L. C.; Possemiers, S.; Smilde, A. K.; Doré, J.; Westerhuis, J. A.; Van de Wiele, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 4531-4538
13. Clifford, M. N.; van der Hooft, J. J. J.; Crozier, A. Am. J. Clin. Nutr. 2013, 98, 1619S-1630S
14. Crozier, A.; Del Rio, D.; Clifford, M. N. Mol. Aspects Med. 2010, 31, 446-467
15. Scalbert, A.; Morand, C.; Manach, C.; Rémésy, C. Biomed. Pharmacother. 2002, 56, 276-282
16. Li, L.; Li, R.; Zhou, J.; Zuniga, A.; Stanislaus, A. E.; Wu, Y.; Huan, T.; Zheng, J.; Shi, Y.; Wishart, D. S.; Lin, G. Anal. Chem. 2013, 85, 3401-3408
17. Menikarachchi, L. C.; Hill, D. W.; Hamdalla, M. A.; Mandoiu, I. I.; Grant, D. F. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 2483-2492
18. Jacobs, P. L.; Ridder, L.; Ruijken, M.; Rosing, H.; Jager, N. G. L.; Beijnen, J. H.; Bas, R. R.; van Dongen, W. D. Bioanalysis 2013, 5, 2115-2128
19. Bonn, B.; Leandersson, C.; Fontaine, F.; Zamora, I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 3127-3138
20. Leclercq, L.; Mortishire-Smith, R. J.; Huisman, M.; Cuyckens, F.; Hartshorn, M. J.; Hill, A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 39-50
21. Anari, M. R.; Sanchez, R. I.; Bakhtiar, R.; Franklin, R. B.; Baillie, T. A. Anal. Chem. 2003, 76, 823-832
22. van der Hooft, J. J. J.; de Vos, R. C. H.; Mihaleva, V.; Bino, R. J.; Ridder, L.; de Roo, N.; Jacobs, D. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Vervoort, J. Anal. Chem. 2012, 84, 7263-7271
23. Institute for Systems Biology. Seattle, WA ReAdW, 2009.
24. Ihlenfeldt, W. D.; Takahashi, Y.; Abe, H.; Sasaki, S. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 109-116
25. Day, A. J.; Díaz, J. C.; Kroon, P. A.; Mclauchlan, R.; Faulds, C. B.; Plumb, G. W.; Morgan, M. R.; Williamson, G. FEBS Lett. 2000, 468, 166-170
26. Németh, K.; Plumb, G. W.; Berrin, J.-G.; Juge, N.; Jacob, R.; Naim, H. Y.; Williamson, G.; Swallow, D. M.; Kroon, P. A. Eur. J. Nutr. 2003, 42, 29-42
27. Del Rio, D.; Rodriguez-Mateos, A.; Spencer, J. P.; Tognolini, M.; Borges, G.; Crozier, A. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 1818-1892
28. Sesink, A. L. A.; O'Leary, K. A.; Hollman, P. C. H. J. Nutr. 2001, 131, 1938-1941
29. Ridder, L.; Wang, H.; de Vlieg, J.; Wagener, M. ChemMedChem. 2011, 6, 1967-1970
30. Holt, R. R.; Lazarus, S. A.; Sullards, M. C.; Zhu, Q. Y.; Schramm, D. D.; Hammerstone, J. F.; Fraga, C. G.; Schmitz, H. H.; Keen, C. L. Am. J. Clin. Nutr. 2002, 76, 798-804
31. Manach, C.; Williamson, G.; Morand, C.; Scalbert, A.; Rémésy, C. Am. J. Clin. Nutr. 2005, 81, 230S-242S
32. Stalmach, A.; Steiling, H.; Williamson, G.; Crozier, A. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 501, 98-105
33. Andreasen, M. F.; Kroon, P. A.; Williamson, G.; Garcia-Conesa, M.-T. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5679-5684
34. Kroon, P. A.; Faulds, C. B.; Ryden, P.; Robertson, J. A.; Williamson, G. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 661-667
35. Serra, A.; Macià, A.; Romero, M.-P.; Reguant, J.; Ortega, N.; Motilva, M.-J. Food Chem. 2012, 130, 383-393
36. Roowi, S.; Stalmach, A.; Mullen, W.; Lean, M. E. J.; Edwards, C. A.; Crozier, A. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 1296-1304
37. Williamson, G.; Clifford, M. N. Br. J. Nutr. 2010, 104, S48-S66
38. Stoupi, S.; Williamson, G.; Drynan, J. W.; Barron, D.; Clifford, M. N. Mol. Nutr. Food Res. 2010, 54, 747-759
39. Gonthier, M. P.; Remesy, C.; Scalbert, A.; Cheynier, V.; Souquet, J. M.; Poutanen, K.; Aura, A. M. Biomed. Pharmacother. 2006, 60, 536-540
40. Aura, A. M.; O'Leary, K. A.; Williamson, G.; Ojala, M.; Bailey, M.; Puupponen-Pimiä, R.; Nuutila, A. M.; Oksman-Caldentey, K. M.; Poutanen, K. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 1725-1730
41. Mullen, W.; Rouanet, J.-M.; Auger, C.; Teissèdre, P.-L.; Caldwell, S. T.; Hartley, R. C.; Lean, M. E. J.; Edwards, C. A.; Crozier, A. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 12127-12137
42. Aura, A.-M. Phytochem. Rev. 2008, 7, 407-429
43. Ridder, L.; Wagener, M. ChemMedChem. 2008, 3, 821-832
44. Shannon, P.; Markiel, A.; Ozier, O.; Baliga, N. S.; Wang, J. T.; Ramage, D.; Amin, N.; Schwikowski, B.; Ideker, T. Genome Res. 2003, 13, 2498-2504
45. van Dorsten, F. A.; Peters, S.; Gross, G.; Gomez-Roldan, V.; Klinkenberg, M.; de Vos, R. C.; Vaughan, E. E.; van Duynhoven, J. P.; Possemiers, S.; van de Wiele, T.; Jacobs, D. M. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 11331-11342
46. Kemperman, R. A.; Bolca, S.; Roger, L. C.; Vaughan, E. E. Microbiology 2010, 156, 3224-3231
47. Barron, D.; Smarrito-Menozzi, C.; Viton, F. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 663-690