Automatic chemical structure annotation of an LC-MSn based metabolic profile from green tea

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 12, 2013, Pages 6033-6040

  Ridder, Lars ^a,b   Van Der Hooft, Justin J J ^a,c,d,e   Verhoeven, Stefan ^b   De Vos, Ric C H ^a,c,d   Bino, Raoul J ^a   Vervoort, Jacques ^a,c  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b NETHERLANDS ESCIENCE CENTER   (Netherlands)

^c NETHERLANDS METABOLOMICS CENTRE   (Netherlands)

^d CENTRE FOR BIOSYSTEMS GENOMICS   (Netherlands)

^e UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GREEN TEA EXTRACTS; HIERARCHICAL TREE; HUMAN METABOLITES; METABOLIC PROFILES; METABOLITE IDENTIFICATION; SPECTRAL INFORMATION; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; STRUCTURAL INFORMATION;

BIOMOLECULES; DATABASE SYSTEMS; FORESTRY; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; METABOLITES; MOLECULES;

TREES (MATHEMATICS);

PLANT EXTRACT;

ARTICLE; CHEMISTRY; LABORATORY AUTOMATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; METABOLOME; METHODOLOGY; PHYSIOLOGY; TANDEM MASS SPECTROMETRY; TEA;

AUTOMATION, LABORATORY; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; MASS SPECTROMETRY; METABOLOME; PLANT EXTRACTS; TANDEM MASS SPECTROMETRY; TEA;

DATA BASES; FORESTRY; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETERS; MOLECULES;

EID: 84879199446     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac400861a     Document Type: Article

References (50)

1. Fiehn, O. Plant Mol. Biol. 2002, 48, 155-171
2. Moco, S.; Vervoort, J.; Bino, R. J.; de Vos, R. C. H.; Bino, R. Trends Anal. Chem. 2007, 26, 855-866
3. Wishart, D. S. Bioanalysis 2011, 3, 1769-1782
4. Dunn, W.; Erban, A.; Weber, R. M.; Creek, D.; Brown, M.; Breitling, R.; Hankemeier, T.; Goodacre, R.; Neumann, S.; Kopka, J.; Viant, M. Metabolomics 2013, 9, 44-66
5. van der Hooft, J. J. J.; de Vos, R. C. H.; Ridder, L.; Vervoort, J.; Bino, R. J. Metabolomics 2013, 1-10
6. Sheldon, M. T.; Mistrik, R.; Croley, T. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 370-376
7. van der Hooft, J. J. J.; Vervoort, J.; Bino, R. J.; Beekwilder, J.; de Vos, R. C. H. Anal. Chem. 2011, 83, 409-416
8. van der Hooft, J. J. J.; Vervoort, J.; Bino, R. J.; de Vos, R. C. H. Metabolomics 2012, 8, 691-703
9. Roux, A.; Xu, Y.; Heilier, J.-F.; Olivier, M.-F.; Ezan, E.; Tabet, J.-C.; Junot, C. Anal. Chem. 2012, 84, 6429-6437
10. Ridder, L.; van der Hooft, J. J. J.; Verhoeven, S.; de Vos, R. C. H.; van Schaik, R.; Vervoort, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 2461-2471
11. Kind, T.; Fiehn, O. BMC Bioinf. 2006, 7, 234
12. Kind, T.; Fiehn, O. BMC Bioinf. 2007, 8, 105
13. Böcker, S.; Letzel, M. C.; Lipták, Z.; Pervukhin, A. Bioinformatics 2009, 25, 218-224
14. Rojas-Chertó, M.; Kasper, P. T.; Willighagen, E. L.; Vreeken, R. J.; Hankemeier, T.; Reijmers, T. H. Bioinformatics 2011, 27, 2376-2383
15. Scheubert, K.; Hufsky, F.; Rasche, F.; Bocker, S. J. Comput. Biol. 2011, 18, 1383-97
16. Neumann, S.; Böcker, S. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 398, 2779-2788
17. Hill, A. W.; Mortishire-Smith, R. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 3111-3118
18. Hill, D. W.; Kertesz, T. M.; Fontaine, D.; Friedman, R.; Grant, D. F. Anal. Chem. 2008, 80, 5574-5582
19. Heinonen, M.; Rantanen, A.; Mielikäinen, T.; Kokkonen, J.; Kiuru, J.; Ketola, R. A.; Rousu, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 3043-3052
20. Wolf, S.; Schmidt, S.; Muller-Hannemann, M.; Neumann, S. BMC Bioinf. 2010, 11, 148
21. Bonn, B.; Leandersson, C.; Fontaine, F.; Zamora, I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 3127-3138
22. Peironcely, J. E.; Rojas-Chertó, M.; Tas, A.; Vreeken, R.; Reijmers, T.; Coulier, L.; Hankemeier, T. Anal. Chem. 2013, 85, 3576-3583
23. Li, L.; Li, R.; Zhou, J.; Zuniga, A.; Stanislaus, A. E.; Wu, Y.; Huan, T.; Zheng, J.; Shi, Y.; Wishart, D. S.; Lin, G. Anal. Chem. 2013, 85, 3401-3408
24. Rojas-Cherto, M.; Peironcely, J. E.; Kasper, P. T.; van der Hooft, J. J. J.; de Vos, R. C. H.; Vreeken, R.; Hankemeier, T.; Reijmers, T. Anal. Chem. 2012, 84, 5524-5534
25. PubChem. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/.
26. Wishart, D. S.; Tzur, D.; Knox, C.; Eisner, R.; Guo, A. C.; Young, N.; Cheng, D.; Jewell, K.; Arndt, D.; Sawhney, S.; Fung, C.; Nikolai, L.; Lewis, M.; Coutouly, M.-A.; Forsythe, I.; Tang, P.; Shrivastava, S.; Jeroncic, K.; Stothard, P.; Amegbey, G.; Block, D.; Hau, D. D.; Wagner, J.; Miniaci, J.; Clements, M.; Gebremedhin, M.; Guo, N.; Zhang, Y.; Duggan, G. E.; MacInnis, G. D.; Weljie, A. M.; Dowlatabadi, R.; Bamforth, F.; Clive, D.; Greiner, R.; Li, L.; Marrie, T.; Sykes, B. D.; Vogel, H. J.; Querengesser, L. Nucleic Acids Res. 2007, 35, D521-D526
27. Cabrera, C.; Artacho, R.; Gimenez, R. J. Am. Coll. Nutr. 2006, 25, 21
28. Hodgson, J. M.; Croft, K. D. Mol. Aspects Med. 2010, 31, 495-502
29. Yang, C. S.; Wang, X.; Lu, G.; Picinich, S. C. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 429-439
30. Sang, S.; Lambert, J. D.; Ho, C.-T.; Yang, C. S. Pharmacol. Res. 2011, 64, 87-99
31. van der Hooft, J. J. J.; Akermi, M.; Unlu, F. Y.; Mihaleva, V.; Roldan, V. G.; Bino, R. J.; de Vos, R. C. H.; Vervoort, J. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 8841-8850
32. Mihara, R.; Mitsunaga, T.; Fukui, Y.; Nakai, M.; Yamaji, N.; Shibata, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5077-5080
33. Fabre, N.; Rustan, I.; de Hoffmann, E.; Quetin-Leclercq, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 707-715
34. Stöggl, W. M.; Huck, C. W.; Bonn, G. K. J. Sep. Sci. 2004, 27, 524-528
35. Ishida, H.; Wakimoto, T.; Kitao, Y.; Tanaka, S.; Miyase, T.; Nukaya, H. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 6779-6786
36. Sang, S.; Lee, M.-J.; Hou, Z.; Ho, C.-T.; Yang, C. S. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 9478-9484
37. Bastos, D. H.; Saldanha, L. A.; Catharino, R. R.; Sawaya, A.; Cunha, I. B.; Carvalho, P. O.; Eberlin, M. N. Molecules 2007, 12, 423-432
38. Gondoin, A.; Grussu, D.; Stewart, D.; McDougall, G. J. Food Res. Int. 2010, 43, 1537-1544
39. Lin, L.-Z.; Chen, P.; Harnly, J. M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 8130-8140
40. Hashimoto, F.; Nonaka, G.-i.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 611-616
41. Atoui, A. K.; Mansouri, A.; Boskou, G.; Kefalas, P. Food Chem. 2005, 89, 27-36
42. Yoshikawa, M.; Morikawa, T.; Nakamura, S.; Li, N.; Li, X.; Matsuda, H. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 57-63
43. Elegami, A. A.; Bates, C.; Gray, A. I.; Mackay, S. P.; Skellern, G. G.; Waigh, R. D. Phytochemistry 2003, 63, 727-731
44. Liu, D.-y.; Shi, X.-f.; Wang, D.-d.; He, F.-j.; Ma, Q.-h.; Fan, B. Chem. Nat. Compd. 2011, 47, 704-707
45. Danne, A.; Petereit, F.; Nahrstedt, A. Phytochemistry 1994, 37, 533-538
46. Schmidt, C. A.; Murillo, R.; Bruhn, T.; Bringmann, G.; Goettert, M.; Heinzmann, B.; Brecht, V.; Laufer, S. A.; Merfort, I. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2035-2041
47. Schmidt, C. A.; Murillo, R.; Heinzmann, B.; Laufer, S.; Wray, V.; Merfort, I. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1427-1436
48. Hoffmann-Bohm, K.; Lotter, H.; Seligmann, O.; Wagner, H. Planta Med. 1992, 58, 544-548
49. Loeschcke, V.; Francksen, H. Naturwissenschaften 1964, 51, 140-140
50. Jaiswal, R.; Kuhnert, N. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 2283-2294