Supramolecular control of selectivity in transition-metal catalysis through substrate preorganization

Chemical Science

Volumn 5, Issue 6, 2014, Pages 2135-2145

  Dydio, Paweł ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METALS;

BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; CATALYTIC REACTIONS; CONFINEMENT PROPERTIES; EFFICIENT CATALYSTS; MOLECULAR ARCHITECTURE; STRUCTURAL PREORGANIZATION; TRANSITION-METAL CATALYSIS; WEAK INTERMOLECULAR INTERACTIONS;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84900339172     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc53505c     Document Type: Review

References (122)

1. M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 4891 4892
2. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, CA, 2009
3. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Hand-book in Three Volumes, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, edn 2, 2002
4. Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
5. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2004
6. T. P. Yoon E. N. Jacobsen Science 2003 299 1691 1693
7. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1995
8. Supramolecular Chemistry: from Molecules to Nanomaterials, 8 volume set, ed., J. W. Steed, and, P. A. Gale, Wiley-Blackwell, London, GB, 2012
9. Supramolecular Catalysis, ed., P. W. N. M. van Leeuwen, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
10. M. M. Conn J. Rebek, Jr. Chem. Rev. 1997 97 1647 1668
11. J. Rebek, Jr. Chem. Soc. Rev. 1996 25 255 264
12. F. Hof S. L. Craig C. Nuckolls J. Rebek, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1488 1508
13. A. Lutzen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1000 1002
14. M. M. J. Smulders I. A. Riddell C. Browne J. R. Nitschke Chem. Soc. Rev. 2013 42 1728 1754
15. D. Ajami J. Rebek, Jr. Acc. Chem. Res. 2013 46 990 999
16. J. Rebek, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2068 2078
17. M. Yoshizawa M. Fujita Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 609 618
18. T. R. Cook Y.-R. Zheng P. J. Stang Chem. Rev. 2013 113 734 777
19. Z. Laughrey B. C. Gibb Chem. Soc. Rev. 2011 40 363 386
20. D. Ringe G. A. Petsko Science 2008 320 1428 1429
21. T. S. Koblenz J. Wassenaar J. N. H. Reek Chem. Soc. Rev. 2008 37 247 262
22. Z. Dong Q. Luo J. Liu Chem. Soc. Rev. 2012 41 7890 7908
23. H. Amouri C. Desmarets J. Moussa Chem. Rev. 2012 112 2015 2041
24. M. J. Wiester P. A. Ulmann C. A. Mirkin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 114 137
25. B. Breiner J. K. Clegg J. R. Nitschke Chem. Sci. 2011 2 51 56
26. Y. Inokuma M. Kawano M. Fujita Nat. Chem. 2011 3 349 358
27. M. Yoshizawa J. K. Klosterman M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3418 3438
28. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 2009 42 1650 1659
29. D. Fiedler D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 2005 38 349 360
30. A. W. Kleij J. N. H. Reek Chem.-Eur. J. 2006 12 4218 4227
31. D. M. Vriezema M. C. Aragones J. A. A. W. Elemans J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte Chem. Rev. 2005 105 1445 1490
32. B. C. Pemberton R. Raghunathan S. Volla J. Sivaguru Chem.-Eur. J. 2012 18 12178 12190
33. R. Gramage-Doria J. N. H. Reek ChemCatChem 2013 5 677 679
34. M. Yoshizawa M. Tamura M. Fujita Science 2006 312 251 254
35. S.-Y. Yu T. Kusukawa K. Biradha M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2665 2666
36. M. Fujita D. Oguro M. Miyazawa H. Oka K. Yamaguchi K. Ogura Nature 1995 378 469 471
37. M. Yoshizawa M. Tamura M. Fujita Science 2006 312 251 254
38. T. Murase S. Horiuchi M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2866 2867
39. S. Horiuchi T. Murase M. Fujita Chem.-Asian J. 2011 6 1839 1847
40. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond Science 2007 316 85 88
41. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11423 11429
42. R. Bellini J. I. van der Vlugt J. N. H. Reek Isr. J. Chem. 2012 52 613 629
43. S. Carboni C. Gennari L. Pignataro U. Piarulli Dalton Trans. 2011 40 4355 4373
44. J. Meeuwissen J. N. H. Reek Nat. Chem. 2010 2 615 621
45. P. E. Goudriaan P. W. N. M. van Leeuwen M.-N. Birkholz J. N. H. Reek Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2939 2958
46. B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6816 6825
47. V. Agabekov W. Seiche B. Breit Chem. Sci. 2013 4 2418 2422
48. U. Gellrich J. Huang W. Seiche M. Keller M. Meuwly B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2011 133 964 975
49. U. Gellrich W. Seiche M. Keller B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11033 11038
50. A. T. Straub M. Otto I. Usui B. Breit Adv. Synth. Catal. 2013 355 2071 2075
51. http://www.incatt.nl/
52. D. L. Pompliano A. Peyman J. R. Knowles Biochemistry 1990 29 3186
53. S. Lüdtke P. Neumann K. M. Erixon F. Leeper R. Kluger R. Ficner K. Tittmann Nat. Chem. 2013 5 762 767
54. M. Fujihashi T. Ishida S. Kuroda L. P. Kotra E. F. Pai K. Miki J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17432 17443
55. N. Wu Y. R. Mo J. L. Gao E. F. Pai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 2017 2022
56. W. J. Albery J. R. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 16 285 293
57. G. Rousseau B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450 2494
58. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074 1086
59. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
60. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518 522
61. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2009 327 315 319
62. R. Breslow X. Zhang Y. Huang J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4535 4536
63. J. Yang R. Breslow Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2692 2694
64. J. Yang B. Gabriele S. Belvedere Y. Huang R. Breslow J. Org. Chem. 2002 67 5057 5067
65. Z. Fang R. Breslow Org. Lett. 2006 8 251 254
66. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941 1943
67. S. Das G. W. Brudvig R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15911 15913
68. R. H. Crabtree New J. Chem. 2011 35 18 23
69. S. Das G. W. Brudvig R. H. Crabtree Chem. Commun. 2008 413 424
70. J. F. Hull E. L. O. Sauer C. D. Incarvito J. W. Faller G. W. Brudvig R. H. Crabtree Inorg. Chem. 2009 48 488 495
71. P. Fackler C. Berthold F. Voss T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15911 15913
72. P. Fackler S. M. Huber T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12869 12878
73. F. Voss E. Herdtweck T. Bach Chem. Commun. 2011 47 2137 2139
74. T. Hoke E. Herdtweck T. Bach Chem. Commun. 2013 49 8009 8011
75. A. Bauer F. Westkamper S. Grimme T. Bach Nature 2005 436 1139 1140
76. C. Muller A. Bauer T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6640 6642
77. C. Müller M. M. Maturi A. Bauer M. C. Cuquerella M. A. Miranda T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16689 16697
78. S. C. Coote T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14948 14951
79. T. Šmejkal B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 311 315
80. T. Šmejkal D. Gribkov J. Geier M. Keller B. Breit Chem.-Eur. J. 2010 16 2470 2478
81. T. Šmejkal B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3946 3949
82. L. Diab T. Šmejkal J. Geier B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8022 8026
83. L. Diab U. Gellrich B. Breit Chem. Commun. 2013 49 9737 9739
84. D. Fuchs G. Rousseau L. Diab U. Gellrich B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2178 2182
85. P. Dydio W. I. Dzik M. Lutz B. de Bruin J. H. N. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 396 400
86. P. Dydio R. J. Detz J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10817 10828
87. P. Dydio M. Ploeger J. N. H. Reek ACS Catal. 2013 3 2939 2942
88. P. Dydio J. H. N. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3878 3882
89. P. W. N. M. van Leeuwen and C. Claver, Rhodium Catalyzed Hydroformylation, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, pp. 29-31
90. S. Yu Y. Chie Z. Guan Y. Zou W. Li X. Zhang Org. Lett. 2009 11 241 244
91. E. R. Nelsen C. R. Landis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9636 9639
92. D. B. Grotjahn C. D. Incarvito A. L. Rheingold Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3884 3887
93. D. B. Grotjahn D. A. Lev J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12232 12233
94. D. B. Grotjahn Chem.-Eur. J. 2005 11 7146 7153
95. D. B. Grotjahn V. Miranda-Soto E. J. Kragulj D. A. Lev G. Erdogan X. Zeng A. L. Cooksy J. Am. Chem. Soc. 2008 130 20 21
96. D. B. Grotjahn E. J. Kragulj C. D. Zeinalipour-Yazdi V. Miranda-Soto D. A. Lev A. L. Cooksy J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10860 10861
97. P.-A. R. Breuil F. W. Patureau J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2162 2165
98. L. Pignataro M. Boghi M. Civera S. Carboni U. Piarulli C. Gennari Chem.-Eur. J. 2012 18 1383 1400
99. L. Pignataro C. Bovio M. Civera U. Piarulli C. Gennari Chem.-Eur. J. 2012 18 10368 10381
100. P. Dydio C. Rubay T. Gadzikwa M. Lutz J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17176 17179
101. W. I. Dzik X. Xu X. P. Zhang J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10891 10902
102. S. Zhu J. V. Ruppel H. Lu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5042 5043
103. Z. Huang Z. Chen L. H. Lim G. C. P. Quang H. Hirao J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5807 5812
104. I. Usui S. Schmidt M. Keller B. Breit Org. Lett. 2008 10 1207 1210
105. T. Šmejkal B. Breit Organometallics 2007 26 2461 2464
106. L. Du P. Cao J. Xing Y. Lou L. Jiang L. Li J. Liao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4207 4211
107. C. U. Grünanger B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7346 7349
108. C. U. Grünanger B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 967 970
109. Y. Ueki H. Ito I. Usui B. Breit Chem.-Eur. J. 2011 17 8555 8558
110. I. Usui K. Nomura B. Breit Org. Lett. 2011 13 612 615
111. T. E. Lightburn M. T. Dombrowski K. L. Tan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9210 9211
112. A. D. Worthy M. M. Gagnon M. T. Dombrowski K. L. Tan Org. Lett. 2009 11 2764 2767
113. X. Sun K. Frimpong K. L. Tan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11841 11843
114. A. D. Worthy C. L. Joe T. E. Lightburn K. L. Tan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14757 14759
115. T. E. Lightburn O. A. De Paolis K. H. Cheng K. L. Tan Org. Lett. 2011 13 2686 2689
116. C. L. Joe K. L. Tan J. Org. Chem. 2011 76 7590 7596
117. C. S. Yeung V. M. Dong Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 809 812
118. R. B. Bedford S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Limmert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 112 114
119. R. B. Bedford M. E. Limmert J. Org. Chem. 2003 68 8669 8682
120. L. N. Lewis J. F. Smith J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2728 2735
121. M. C. Carrion D. J. Cole-Hamilton Chem. Commun. 2006 4527 4529
122. A. Iraqi N. R. Fairfax S. A. Preston D. C. Cupertino D. J. Irvine D. J. Cole-Hamilton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 1929 1935