Selective isomerization-hydroformylation sequence: A strategy to valuable α-methyl-branched aldehydes from terminal olefins

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 2939-2942

  Dydio, Paweł ^a   Ploeger, Marten ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

branched regioselective hydroformylation; catalytic cascade reactions; isomerization hydroformylation sequence; supramolecular chemistry; transition metals

Indexed keywords

ANIONIC MOIETIES; BIOAVAILABLE; BUILDING BLOCKES; CASCADE REACTIONS; CATALYTIC SYSTEM; ISOMERIZATION-HYDROFORMYLATION SEQUENCE; SUPRAMOLECULAR CATALYSTS; TERMINAL OLEFINS;

ALDEHYDES; CATALYSTS; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; ISOMERS; OLEFINS; SUBSTRATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METALS;

HYDROFORMYLATION;

EID: 84890386396     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400872a     Document Type: Article

References (75)

1. Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Three Volumes, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim; 2002.
2. van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C. Rhodium Catalyzed Hydroformylation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2000.
3. Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-904
4. Breit, B.; Seiche, W. Synthesis 2001, 2001, 1-36
5. Breit, B. In Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation; Krische, M., Ed.; Springer: Heidelberg, 2007; pp 139-172.
6. Wiese, K.-D.; Obst, D. In Catalytic Carbonylation Reactions; Beller, M., Ed.; Springer: Heidelberg,; pp 1-33.
7. Franke, R.; Selent, D.; Börner, A. Chem. Rev. 2012, 112, 5675-5732
8. Cai, C.; Yu, S.; Cao, B.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9992-9998
9. Klein, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 2283-2285
10. Seiche, W.; Schuschkowski, A.; Breit, B. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1488-1494
11. Gadzikwa, T.; Bellini, R.; Dekker, H. L.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2860-2863
12. Chikkali, S. H.; Bellini, R.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6607-6616
13. Clark, T. P.; Landis, C. R.; Feed, S. L.; Klosin, J.; Abboud, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5040-5042
14. Axtell, A. T.; Cobley, C. J.; Klosin, J.; Whiteker, G. T.; Zanotti-Gerosa, A.; Abboud, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5834-5838
15. Zhang, X.; Cao, B.; Yu, S.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4047-4050
16. McDonald, R. I.; Wong, G. W.; Neupane, R. P.; Stahl, S. S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14027-14029
17. Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080-19083
18. Casey, C. P.; Paulsen, E. L.; Beuttenmueller, E. W.; Proft, B. R.; Petrovich, L. M.; Matter, B. A.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11817-11825
19. Watkins, A. L.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10306-10317
20. Nelsen, E. R.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9636-9639
21. Yu, S.; Chie, Y.; Zhang, X.; Dai, L.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5575-5577
22. Yu, S.; Zhang, X.; Yan, Y.; Cai, C.; Dai, L.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4938-4943
23. Jia, X.; Wang, Z.; Xia, C.; Ding, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15288-15295
24. Casey, C. P.; Whiteker, G. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.; Gavney, J. A., Jr.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535-5543
25. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081-3089
26. van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616-11626
27. Bronger, R. P. J.; Bermon, J. P.; Herwig, J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 789-799
28. Breit, B.; Seiche, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1640-1643
29. Birkholz (née Gensow), M.-N.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099-1118
30. Clarke, M. L. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 701-718
31. Noonan, G. M.; Fuentes, J. A.; Cobley, C. J.; Clarke, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2477-2480
32. Baber, R. A.; Clarke, M. L.; Heslop, K. M.; Marr, A. C.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G.; Ward, A.; Zambrano-Williams, D. E. Dalton Trans. 2005, 1079-1085
33. Dabbawala, A. A.; Jasra, R. V.; Bajaj, H. C. Catal. Commun. 2011, 12, 403-407
34. Zuidema, E.; Goudriaan, P. E.; Swennenhuis, B. H. G.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2010, 29, 1210-1221
35. Agbossou, F.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2485-2506
36. Breit, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 264-275
37. Grünanger, C. U.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7346-7349
38. Grünanger, C. U.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 967-970
39. Lightburn, T. E.; Dombrowski, M. T.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9210-9211
40. Worthy, A. D.; Gagnon, M. M.; Dombrowski, M. T.; Tan, K. L. Org. Lett. 2009, 11, 2764-2767
41. Sun, X.; Frimpong, K.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11841-11843
42. Lightburn, T. E.; De Paolis, O. A.; Cheng, K. H.; Tan, K. L. Org. Lett. 2011, 13, 2686-2689
43. Rousseau, G.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2450-2494 and references therein
44. Slagt, V. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4271-4274
45. Slagt, V. F.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1526-1536
46. Besset, T.; Norman, D. W.; Reek, J. N. H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 348-352
47. Bocokic, V.; Kalkan, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gryko, D. T.; Reek, J. N. H. Nat. Commun., DOI: 10.1038/ncomms3670.
48. Morrill, T. C.; D'Souza, C. A. Organometallics 2003, 22, 1626-1629
49. Lim, H. J.; Smith, C. R.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 4565-4572
50. Larsen, C. R.; Grotjahn, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10357-10360
51. Grotjahn, D. B.; Larsen, C. R.; Gustafson, J. L.; Nair, R.; Sharma, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9592-9593
52. Nelson, S. G.; Bungard, C. J.; Wang, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13000-13001
53. Hanessian, S.; Giroux, S.; Larsson, A. Org. Lett. 2006, 8, 5481-5484
54. Dydio, P.; Detz, R. J.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10817-10828
55. Dydio, P.; Reek, J. H. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3878-3882
56. Dydio, P.; Dzik, W. I.; Lutz, M.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 396-400
57. Ohlmann, D. M.; Tschauder, N.; Stockis, J.-P.; Gooßen, K.; Dierker, M.; Gooßen, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13716-13729
58. Chikkali, S.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5802-5808
59. Biermann, U.; Bornscheuer, U.; Meier, M. A.; Metzger, J. O.; Schäfer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3854-3871
60. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411-2502 and references therein
61. Yu, S.; Pan, X.; Lin, X.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 135-138
62. Yu, S.; Pan, X.; Ma, D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6572-6584
63. Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826
64. Wen, S.-J.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2004, 6, 2721-2724
65. Lacey, M. J.; Sémon, E.; Krasulová, J.; Sillam-Dussès, D.; Robert, A.; Cornette, R.; Hoskovec, M.; Zacek, P.; Valterová, I.; Bordereau, C. J. Insect Physiol. 2011, 57, 1585-1591
66. Ghostin, J.; Bordereau, C.; Braekman, J. C. Nat. Prod. Res. 2011, 25, 560-568
67. Hurski, A. L.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3497-3500
68. Hurski, A. L.; Kulinkovich, O. G. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1653-1674
69. van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 336-338
70. Klein, H.; Jackstell, R.; Wiese, K.-D.; Borgmann, C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3408-3411
71. Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2003, 22, 5358-5369
72. Yu, S.; Chie, Y.-M.; Guan, Z.-h.; Zhang, X. Org. Lett. 2008, 10, 3469-3472
73. Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, H. R.; Gross, T.; Beller, M. Science 2002, 297, 1676-1678
74. Yan, Y.; Zhang, X.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16058-16061
75. Kuil, M.; Soltner, T.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345