Assembly and encapsulation with self-complementary molecules

Chemical Society Reviews

Volumn 25, Issue 4, 1996, Pages 255-264

  Rebek Jr , Julius ^a,b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030515326     PISSN: 03060012     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cs9962500255     Document Type: Article

References (28)

1. S. C. Zimmerman and B. F. Duerr, J. Org. Chem., 1992, 57, 2215.
2. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1304; J. S. Lindsey, New J. Chem., 1991, 15, 153; G. M. Whitesides, J. P. Mathias and C. T. Seto, Science, 1991, 254, 1312.
3. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1304; J. S. Lindsey, New J. Chem., 1991, 15, 153; G. M. Whitesides, J. P. Mathias and C. T. Seto, Science, 1991, 254, 1312.
4. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1304; J. S. Lindsey, New J. Chem., 1991, 15, 153; G. M. Whitesides, J. P. Mathias and C. T. Seto, Science, 1991, 254, 1312.
5. C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6409; F. Garcia-Tollado, S. J. Geib, S. Goswami and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9265.
6. C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6409; F. Garcia-Tollado, S. J. Geib, S. Goswami and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9265.
7. J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; J. Zerkowski, J. P. Mathias and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4305.
8. J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9025; J. Zerkowski, J. P. Mathias and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4305.
9. M. Simard, D. Su and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4696; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 1725; Y. Ducharme and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 1988, 53, 5787; C. Fouque, J.-M. Lehn and A. M. Levelut, Adv. Mater., 1990, 2, 254; J. Yang, J.-L. Marendaz, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3665.
10. M. Simard, D. Su and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4696; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 1725; Y. Ducharme and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 1988, 53, 5787; C. Fouque, J.-M. Lehn and A. M. Levelut, Adv. Mater., 1990, 2, 254; J. Yang, J.-L. Marendaz, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3665.
11. M. Simard, D. Su and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4696; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 1725; Y. Ducharme and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 1988, 53, 5787; C. Fouque, J.-M. Lehn and A. M. Levelut, Adv. Mater., 1990, 2, 254; J. Yang, J.-L. Marendaz, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3665.
12. M. Simard, D. Su and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4696; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 1725; Y. Ducharme and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 1988, 53, 5787; C. Fouque, J.-M. Lehn and A. M. Levelut, Adv. Mater., 1990, 2, 254; J. Yang, J.-L. Marendaz, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3665.
13. M. Simard, D. Su and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4696; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 1725; Y. Ducharme and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 1988, 53, 5787; C. Fouque, J.-M. Lehn and A. M. Levelut, Adv. Mater., 1990, 2, 254; J. Yang, J.-L. Marendaz, S. J. Geib and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3665.
14. J. P. Mathias, C. T. Seto, E. E. Simanek and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1725; J. P. Mathias, E. E. Simanek, J. A. Zerowski, C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4316.
15. J. P. Mathias, C. T. Seto, E. E. Simanek and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1725; J. P. Mathias, E. E. Simanek, J. A. Zerowski, C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4316.
16. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324; J. R. Granja and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10785; K. Kobayshi, J. R. Granja, R. K. Chadha and D. E. McRhee, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 93.
17. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324; J. R. Granja and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10785; K. Kobayshi, J. R. Granja, R. K. Chadha and D. E. McRhee, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 93.
18. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324; J. R. Granja and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10785; K. Kobayshi, J. R. Granja, R. K. Chadha and D. E. McRhee, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 93.
19. R. Wyler, J. de Mendoza and J. Rebek, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1699.
20. K. T. Chapman and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3075; M. L. C. Quan and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 113, 2754.
21. K. T. Chapman and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3075; M. L. C. Quan and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 113, 2754.
22. N. Branda, R. Wyler and J. Rebek, Jr. Science, 1994, 263, 1267; for methane complexation inside a cryptophane: L. Garel, J.-P. Dutasta and A. Collet, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1169.
23. N. Branda, R. Wyler and J. Rebek, Jr. Science, 1994, 263, 1267; for methane complexation inside a cryptophane: L. Garel, J.-P. Dutasta and A. Collet, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1169.
24. C. Valdés, U. P. Spitz, L. Toledo, S. Kubik and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12733.
25. N. Branda, R. M. Grotzfeld, C. Valdés and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 85.
26. X. Garcias and J. Rebek, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, in press.
27. T. Fox, B. E. Thomas, M. McCarrick and P. A. Kollman, J. Phys. Chem., submitted for publication. We thank these authors for helpful correspondence and a preprint of their manuscript.
28. Molecular modelling was performed using MACROMODEL 3.5X (MM2* force field); F. Mohamadi, N. G. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson and W. C. Still, J. Comput. Chem., 1990, 11, 440.