Libraries of bidentate phosphorus ligands; synthesis strategies and application in catalysis

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2008, Pages 2939-2958

  Goudriaan, P Elsbeth ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Birkholz, Mandy Nicole ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Chelates; Combinatorial chemistry; Ligand libraries; P ligands; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BIOCHIPS; CATALYSIS; CHELATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PHOSPHORUS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METALS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; BIDENTATE LIGANDS; CHELATE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HIGH THROUGHPUT SCREENING; LIGAND LIBRARY; P LIGANDS; PHOSPHORUS LIGANDS; SCREENING TECHNOLOGY; SYNTHESIS STRATEGY;

LIBRARIES;

EID: 53349156884     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800139     Document Type: Short Survey

References (101)

1. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds (Eds: B. Cornils, W. A. Herrmann), VCH, Weinheim, 1996, vol. 1 and 2.
2. a) J. G. De Vries in Encyclopedia of Catalysis (Ed.: I. T. Horváth), Wiley, New York, 2002, web-edition ;
3. b) Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals (Eds: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
4. J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, Eur. J. Org. Chem. 2003, 799-811.
5. W. S. Knowles, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106-112.
6. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science 2003, 299, 1691-1693.
7. a) B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2494-2532;
8. b) R. H. Crabtree, Chem. Commun. 1999, 1611-1616;
9. c) A. Hagemeyer, B. Jandeleit, Y. Liu, D. M. Poojary, H. W. Turner, A. F. Volpe Jr, W. H. Weinberg, Appl. Catal. A 2001, 221, 23-43;
10. d) M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1335-1338;
11. e) P. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2832-2847;
12. f) M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 284-310.
13. For a review see: a) M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 48, 2556-2588. some examples ;
14. b) M. T. Reetz, G. Mehler, Angew. Chem. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889-3890;
15. c) M. van den Berg, A. J. Minnaard, E. P. Schudde, J. van Esch, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539-11540;
16. d) C. Claver, E. Fernandez, A. Gillon, K. Heslop, D. J. Hyett, A. Martorell, A. G. Orpen, P. G. Pringle, Chem. Commun. 2000, 961-962;
17. e) M. T. Reetz, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2959-2962;
18. f) M. T. Reetz, T. Sell, A. Meiswinkel, G. Mehler, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 790-793;
19. g) R. Hoen, J. A. F. Boogers, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, A. Meetsma, T. D. Tiemersma-Wegman, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4209-4212;
20. h) C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli, J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, L. Lefort, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6701-6717.
21. E. Billig, A. G. Abatjoglou, D. R. Bryant, US Patents 4,668,651 (1987) and 4,769,498 (1988).
22. a) A. Togni, C. Breutel, A. Schnyder, F. Spindler, H. Landert, A. Tijani, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4062-4066;
23. b) A. Togni, C. Breutel, M. Ć. Soares, N. Zanetti, T. Gerfin, V. Gramlich, F. Spindler, G. Rihs, Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 213-224;
24. c) H. C. L. Abbenhuis, U. Burckhardt, V. Gramlich, A. Togni, A. Albinati, B. Müller, Organometallics 1994, 13, 4481-4493;
25. d) A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1475-1477;
26. e) for an overview see H.-U. Blaser, W. Brieden, B. Pugin, F. Spindler, M. Studer, A. Togni, Top. Catal. 2002, 19, 3-16.
27. For a review about aminophosphane-phosphinite ligands, see: F. Agbossou-Niedercorn, I. Suisse, Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 145-158.
28. a) D. Moulin, C. Darcel, S. Jugé, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4729-4743;
29. b) C. Darcel, D. Moulin, J.-C. Henry, M. Lagrelette, P. Richard, P. D. Harvey, S. Jugé, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2078-2090.
30. a) R. Kranich, K. Eis, O. Geis, S. Mühle, J. W. Bats, H.-G. Schmalz, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2874-2894;
31. b) F. Blume, S. Zemolka, T. Fey, R. Kranich, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 868-883.
32. a) D. Vasen, A. Salzer, F. Gerhards, H.-J. Gais, R. Stürmer, N. H. Bieler, A. Togni, Organometallics 2000, 19, 539-546;
33. b) W. Braun, A. Salzer, F. Spindler, E. Alberico, Appl. Catal. A 2004, 274, 191-203.
34. a) S. Deerenberg, H. S. Schrekker, G. P. F. van Strijdonck, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Fraanje, K. Goubitz, J. Org. Chem. 2000, 65, 4810-4817;
35. b) S. Deerenberg, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2000, 19, 2065-2072;
36. c) M. Diéguez, S. Deerenberg, O. Pàmies, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3161-3166;
37. d) S. Deerenberg, O. Pàmies, M. Diéguez, C. Claver, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Org. Chem. 2001, 66, 7626-7631.
38. a) M. Diéguez, O. Pàmies, A. Ruiz, S. Castillón, C. Claver, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086-3094;
39. b) M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, J. Org. Chem. 2002, 67, 3796-3801.
40. G. J. H. Buisman, M. E. Martin, E. J. Vos, A. Klootwijk, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719-738.
41. M. Diéguez, O. Pàmies, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1257-1266.
42. J. Holz, O. Zayas, H. Jiao, W. Baumann, A. Spannenberg, A. Monsees, T. H. Riermeier, J. Almena, R. Kadyrov, A. Börner, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5001-5013.
43. a) R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154;
44. b) B. Jandeleit, H. W. Turner, T. Uno, J. A. M. van Beek, W. H. Weinberg, Cattech 1998, 2, 101-123 and references cited therein;
45. c) J. S. Fruchtel, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42;
46. d) P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
47. a) D. Maclean, J. J. Baldwin, V. T. Ivanov, Y. Kato, A. Shaw, P. Schneider, E. M. Gordon, J. Comb. Chem. 2000, 2, 562-578 and references cited therein;
48. b) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, A. J. Roecker, G.-Q. Cao, S. Barluenga, H. J. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953;
49. c) D. G. Hall, S. Manku, F. Wang, J. Comb. Chem. 2001, 3, 125-150.
50. S. R. Gilbertson, X. Wang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6475-6478.
51. S. R. Gilbertson, G. Chen, M. McLoughlin, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4481-4482.
52. S. R. Gilbertson, X. Wang, Tetrahedron 1999, 55, 11609-11618.
53. a) A. Agarkov, S. J. Greenfield, T. Ohishi, S. E. Collibee, S. R. Gilbertson, J. Org. Chem. 2004, 69, 8077-8085;
54. b) A. Agarkov, S. R. Gilbertson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 181-183.
55. A. Agarkov, S. Greenfield, D. Xie, R. Pawlick, G. Starkey, S. R. Gilbertson, Biopolymers 2006, 84, 48-73.
56. G. Y. Li, P. J. Fagan, P. L. Watson, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1106-1109.
57. A. Mansour, M. Portnoy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2195-2198 and references cited therein.
58. a) F. Zhao, B. M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 843-848;
59. b) A. Biffis, M. Zecca, M. Basato, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1131-1133;
60. c) I. W. Davies, L. Matty, D. L. Hughes, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139-10140;
61. d) F. Zhao, M. Shirai, Y. Ikushima, M. Arai, J. Mol. Catal. A 2002, 180, 211-219.
62. For details about the split-and-pool technology, see: a) A. Furka, W. D. Bennett, Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122;
63. b) K. S. Lam, M. Lebl, V. Krchňák, Chem. Rev. 1997, 97, 411-448.
64. Deconvolution: the process used to identify the structure of a hit-compound by the repetitive synthesis and screening of partial libraries. See, for instance: R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, J. H. Cuervo, Nature 1991, 354, 84-86.
65. O. Lavastre, J. P. Morken, New J. Chem. 2002, 26, 745-749.
66. a) V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2003, 2474-2475;
67. b) V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5619-5623;
68. c) B. Breit, W. Seiche, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6608-6609.
69. For reviews see: a) M. J. Wilkinson, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2371;
70. b) B. Breit, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6816;
71. c) A. J. Sandee, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2006, 3385.
72. P. A. Duckmanton, A. J. Blake, J. B. Love, Inorg. Chem. 2005, 44, 7708-7710.
73. L. K. Knight, Z. Freixa, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Organometallics 2006, 25, 954-960.
74. M. Kuil, P. E. Goudriaan, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2006, 4679-4681.
75. a) J. M. Takacs, D. S. Reddy, S. A. Moteki, D. Wu, H. Palencia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4494-4495;
76. b) J. M. Takacs, P. M. Hrvatin, J. M. Atkins, D. S. Reddy, J. L. Clark, New J. Chem. 2005, 29, 263-265;
77. c) K. Chaiseeda, S. A. Moteki, D. S. Reddy, D. Wu, K. Chandra, J. M. Takacs, Fudan Xuebao, Ziran Kexueban 2005, 44, 631-632;
78. d) J. M. Takacs, K. Chaiseeda, S. A. Moteki, D. S. Reddy, D. Wu, K. Chandra, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 501-509;
79. e) S. A. Moteki, J. M. Takacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 894-897.
80. J. M. Atkins, S. A. Moteki, S. G. DiMagno, J. M. Takacs, Org. Lett. 2006, 8, 2759-2762.
81. a) A. D. Stroitskaya, Chem. Abstr. 1958, 52, 9951a;
82. b) W. B. Beaulieu, R. P. Sperlieu, D. M. Roundhill, Coord. Chem. Rev. 1978, 26, 263-279;
83. c) W. B. Beaulieu, T. B. Rauchfuss, D. M. Roundhill, Inorg. Chem. 1975, 14, 1732-1734.
84. a) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, R. L. Wife, J. H. G. Frijns, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 31-33;
85. b) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, J. H. G. Frijns, A. G. Orpen, Organometallics 1990, 9, 1211-1222.
86. For a review about secondary phosphane oxide ligands, see: N. V. Dubrovina, A. Börner, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5883-5886.
87. G. R. Newkome, D. C. Hager, J. Org. Chem. 1978, 43, 947-949.
88. K. Mashima, M. Tanaka, K. Tani, H. Nakano, A. Nakamura, Inorg. Chem. 1996, 35, 5244-5248.
89. a) B. Breit, W. Seiche, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1640-1643;
90. b) M. Weis, C. Waloch, W. Seiche, B. Breit, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4188-4189.
91. Other articles on this topic: a) W. Seiche, A. Schuschkowski, B. Breit, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1488-1494;
92. b) B. Breit, W. Seiche, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 249-256;
93. c) F. Chevallier, B. Breit, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1599-1602;
94. d) C. Waloch, J. Wieland, M. Keller, B. Breit, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3037-3039;
95. e) M.-N. Birkholz, N. V. Dubrovina, H. Jiao, D. Michalik, J. Holz, R. Paciello, B. Breit, A. Börner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5896-5907;
96. f) M.-N. Birkholz, N. V. Dubrovina, I. A. Shuklov, J. Holz, R. Paciello, C. Waloch, B. Breit, A. Börner, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2055-2060.
97. A. J. Sandee, A. M. van der Burg, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2007, 864-866.
98. a) V. F. Slagt, M. Röder, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056-4057;
99. b) J. N. H. Reek, M. Röder, P. E. Goudriaan, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, V. F. Slagt, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4505-4516.
100. X.-B. Jiang, L. Lefort, P. E. Goudriaan, A. H. M. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. G. de Vries, J. N. H. Reek, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227.
101. X.-B. Jiang, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2007, 2287-2289.