The Neber rearrangement

Organic Reactions

Volumn 78, Issue 1, 2012, Pages 321-410

  Berkowitz, William F ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899951517     PISSN: 00786179     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/0471264180.or078.02     Document Type: Article

References (329)

1. Neber, P. W.; Hartung, K.; Ruopp, W. Chem. Ber. 1925, 58, 1234.
2. Neber, P. W.; Friedolsheim, A. V. Liebigs Ann. Chem. 1926, 449, 109.
3. Neber, P. W.; Uber, A. Liebigs Ann. Chem. 1928, 467, 52.
4. Neber, P. W.; Burgard, A. Liebigs Ann. Chem. 1932, 493, 281.
5. Neber, P. W.; Huh, G. Liebigs Ann. Chem. 1935, 515, 283.
6. Neber, P. W.; Burgard, A.; Thier, W. Liebigs Ann. Chem. 1936, 526, 277.
7. Cram, D. J.; Hatch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 33.
8. Hatch, M. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 38.
9. Clemo, G. R.; Holmes, T.; Leitch, G. C. J. Chem. Soc. 1938, 753.
10. Tatsuoka, S.; Osugi, K.; Morimoto, A.; Miyake, A.; Ueyanagi, J.; Miyamoto, M.; Honjo, M.; Miyazaki, H.; Shimada, T.; Nakamori, R. Yakugaku Zasshi 1951, 71, 604.
11. Tatsuoka, S.; Osugi, K.; Miyake, A.; Honjo, M.; Nakamori, R. Yakugaku Zasshi 1951, 71, 777.
12. Smith, P. A. S.; Most, E. E., Jr. J. Org. Chem. 1957, 22, 358.
13. O'Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.
14. Conley, R. T.; Ghosh, S. In Mechanisms of Molecular Migrations; Wiley: New York, 1971; Vol. 4, pp 289-308.
15. Nair, V.; Kim, K. H. Heterocycles 1977, 7, 353.
16. Mikhaleva, A. I.; Zaitsev, A. B.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 2006, 75, 797; Uspekhi Khimii 2006, 75, 884.
17. Mikhaleva, A. I.; Zaitsev, A. B.; Trofimov, B. A. Uspekhi Khimii 2006, 75, 884.
18. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martinez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401.
19. Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 93.
20. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; De los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219.
21. Mangelinckx, S.; Giubellina, N.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2004, 104, 2353.
22. House, H. O.; Berkowitz, W. F. J. Org. Chem. 1963, 28, 2271.
23. House, H. O.; Berkowitz, W. F. J. Org. Chem. 1963, 28, 307.
24. Abramovitch, R. A.; Davis, B. A. Chem. Rev. 1964, 64, 149.
25. Hassner, A.; Wiegand, N. H.; Gottlieb, H. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 3176.
26. Ooi, T.; Takahashi, M.; Doda, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7640.
27. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Wilkerson, C. R.; Yang, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9105.
28. Narasaka, K.; Kitamura, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4505.
29. Friis, P.; Larsen, P. O.; Olsen, C. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 661.
30. Waser, J.; Watson, W. H. Nature 1963, 198, 1297.
31. Smith, M. B.; March, J. In March's Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley: New York, 2001; p 1308 ff.
32. Jordan, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3584.
33. Yamabe, T.; Kaminoyama, M.; Minato, T.; Hori, K.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Tetrahedron 1984, 40, 2095.
34. Bock, H.; Dammel, R.; Aygen, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7681.
35. Lohr, L. L., Jr.; Hanamura, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5541.
36. Isomura, K.; Ayabe, G.-I.; Hatano, S.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1252.
37. L'abbé, G.; Mathys, G. J. Org. Chem. 1974, 39, 1778.
38. Nishiwaki, T.; Fujiyama, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973, 1, 817.
39. Suárez, D.; Sordo, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10291.
40. Yamada, S.-I.; Terashima, S. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1816.
41. Sato, S.; Kato, H.; Ohta, M. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2936.
42. Partch, R. E.; Andrews, R. R.; Luellen, P.; Forsyth, D. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4447.
43. Smith, R. F.; Walker, L. E. J. Org. Chem. 1962, 27, 4372.
44. Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Titus, R. D. U.S. Patent 4,500,545, 1985.
45. Miyake, A; Kuriki, H.; Tada, N.; Nishikawa, M.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 3066.
46. Sugihara, H.; Ukawa, K.; Kuriki, H.; Nishikawa, M.; Sanno, Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2988.
47. Alves, M. J.; Fortes, A. G.; Lemos, A.; Martins, C. Synthesis 2005, 555.
48. Taber, D. F.; Tian, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1058.
49. Eremeev, A. V.; Piskunova, I. P.;El'kinson, R. S. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1985, 21, 998; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1202.
50. Eremeev, A. V.; Piskunova, I. P.; Elkinson, R. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1202.
51. Sieber, W.; Gilgen, P.; Chaloupka, S.; Hansen, H; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1679.
52. Corkins, H. G.; Storace, L.; Osgood, E. J. Org. Chem. 1980, 45, 3156.
53. Geita, L. S.; Dalberga, L. E.; Grinvalde, A. K.; Yankovska, I. S. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1976, 12, 60; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1976, 65.
54. Geita, L. S.; Dalberga, L. E.; Grinvalde, A. K.; Yankovska, I. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1976, 65.
55. Johns, B. A.; Gudmundsson, K. S.; Turner, E. M.; Allen, S. H.; Jung, D. K.; Sexton, C. J.; Boyd, F. L., Jr.; Peel, M. R. Tetrahedron 2003, 59, 9001.
56. Fitzgerald, R. N.; Jung, D. K.; Eaddy, J. F. U.S. Patent 6,756,498 B2, 2004.
57. Stevens, K. L.; Jung, D. K.; Alberti, M. J.; Badiang, J. G.; Peckham, G. E.; Veal, J. M.; Cheung, M.; Harris, P. A.; Chamberlain, S. D.; Peel, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 4753.
58. Müller, F.; Karwe, A.; Mattay, J. J. Org. Chem 1992, 57, 6080.
59. Leonard, N. J.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4456.
60. Padwa, A.; Ku, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2181.
61. Holzer, W.; Claramunt, R. M.; Pérez-Torralba, M.; Guggi, D.; Brehmer, T. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 7943.
62. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5363.
63. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.; de Munain, R. U. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 689.
64. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I; Ezpeleta, J. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3213.
65. Hyatt, J. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 3953.
66. Piskunova, P.; Eremeev, A. V.; Mishnev, A. F.; Vosekalna, I. A. Tetrahedron 1993, 49, 4671.
67. Verstappen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
68. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.; Alonso, J. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7283.
69. Benkö, A.; Levente, A. Liebigs Ann. Chem. 1968, 717, 148.
70. Santilli, A. A.; Osdene, T. S. U.S. Patent 3,336,300, 1967.
71. Renfrow, W. B.; Witte, J. F.; Wolf, R. A.; Bohl, W. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 150.
72. Dudykina, N. V.; Zagorevskii, V. A. Zh. Org. Khim. (Engl. Transl.) 1966, 2, 2179; Zh. Org. Khim. 1966, 2, 2222.
73. Stout, D. M.; Yamamoto, D. M. U.S. Patent 4,532,250, 1985.
74. Itoh, K.; Miyake, A.; Tada, N.; Hirata, M.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 130.
75. Sridharan, V.; Muthusubramanian, S.; Sivasubramanian, S. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1321.
76. Itoh, K.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 2016.
77. Diez, A.; Voldoire, A.; Lopez, I.; Rubiralta, M.; Segarra, V.; Pages, L.; Palacios, J. M. Tetrahedron 1995, 51, 5143.
78. LaMattina, J. L.; Suleske, R. T. Synthesis 1980, 329.
79. Sato, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1440.
80. Laurent, A.; Mison, P.; Nafti, A.; Pellissier, N. Tetrahedron 1979, 35, 2285.
81. Paronikyan, E. G.; Noravyan, A. S. Khim. Zh. Armenii 2000, 53, 69.
82. Morrow, D. F.; Butler, M. E.; Huang, E. C. Y. J. Org. Chem. 1965, 30, 579.
83. Wünsch, B.; Zott, M.; Höfner, G. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1225.
84. Kasahara, A. J. Nippon Kagaku Zasshi 1959, 80, 416.
85. O'Brien, C.; Philbin, E. M.; Ushioda, S.; Wheeler, T. S. Tetrahedron 1963, 19, 373.
86. Bognár, R.; Clark-Lewis, J. W.; Liptákné-Tökés, A.; Rákosi, M. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2015.
87. Huckle, D; Lockhart, I. M.; Wright, M. J. Med. Chem. 1969, 12, 277.
88. Lopez, I.; Diez, A.; Rubiralta, M. Tetrahedron 1996, 52, 8581.
89. Matharu, S. S; Rowlands, D. A.; Taylor, J. B.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1977, 20, 197.
90. Krems, I. J.; Spoerri, P. E. Chem. Rev. 1947, 40, 279.
91. Sato, N. Science of Synthesis 2003, 16, 768.
92. Barlin, G.B. The Chemistry of Heterocyclic Compounds: The Pyrazines; Weissberger, A., Taylor, E. C., Eds.; Wiley: New York, 1982; Vol. 41, pp 11-58.
93. Vandermeer, S; Kofman, H; Veldstra, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1953, 72, 236.
94. Tsubomura, T.; Enoto, S.; Endo, S.; Tamane, T.; Matsumoto, K.; Tsukuda, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 6373.
95. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; Lopez de Munain, R. Org. Lett. 2002, 4, 2405.
96. Perosa, A.; Selva, M.; Tundo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1033.
97. Isomura, K.; Sakurai, M.; Komura, T.; Saruwatari, M.; Taniguchi, H. Chem. Lett. 1987, 883.
98. Hickey, D. M. B.; Moody, C. J.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1113.
99. Knittel, D. Synthesis 1985, 186.
100. Padwa, A.; Carlsen, P. H. J. Tetrahedron Lett. 1976, 19, 433.
101. Padwa, A.; Carlsen, P. H. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 2029.
102. Wendling, L. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 831.
103. Gilchrist, T. L.; Gymer, G. E.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 555.
104. Isomura, K.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3499.
105. Garst, M. E.; Cox, D. D.; Harper, R. W.; Kemp, D. S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1169.
106. Kemp, D. S.; Garst, M. E.; Harper, R. W.; Cox, D. D.; Carlson, D.; Denmark, S. J. Org. Chem. 1979, 44, 4469.
107. Scopton, A.; Kelly, T. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10004.
108. Mphahlele, M. J.; Gheevarghese, O.; Makhubela, N. F. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 166, 303.
109. El-Sheikh, M. I.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2585.
110. Tamura, Y.; Yoshimoto, Y.; Sakai, K.; Kita, Y. Synthesis 1980, 483.
111. Mphahlele, M. J.; Modro, T. A. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1997, 127, 131.
112. Newkome, G. R.; Fishel, D. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 1329.
113. Padwa, A.; Kulkarni, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 107.
114. Moldvai, I.; Szántay, C., Jr.; Szántay, C. Heterocycles 1996, 43, 2377.
115. Oae, S.; Furukawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 62.
116. Skepper, C. K.; Dalisay, D. S.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2008, 10, 5269.
117. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552.
118. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970.
119. Smolinsky, G. J. Org. Chem. 1962, 27, 3557.
120. Horner, L.; Christmann, A.; Gross, A. Chem. Ber. 1963, 96, 399.
121. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
122. Hassner, A. In Azides and Nitrenes. 2. Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic Press: Orlando, 1984; pp 35-94.
123. L'abbé, G.; Hassner, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 98.
124. Yeremeyev, A. V.; Elkinson, R. S. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1984, 20, 723.
125. Laurent, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 797.
126. Hassner, A. Heterocycles 1980, 14, 1517.
127. Gilgen, P.; Heimgartner, H.; Schmid, H. Heterocycles 1977, 6, 143.
128. Heimgartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 238.
129. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080.
130. Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693.
131. Söderberg, B. C. G. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 727.
132. Sauers, R. R.; Hadel, L. M.; Scimone, A. A.; Stevenson, T. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4011.
133. Saalfrank, R. W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115.
134. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1988, 1037; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 1299.
135. Fowler, F. W.; Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077.
136. Hassner, H.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 2686.
137. Hassner, H.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2869.
138. Hortmann, A. G.; Robertson, D. A.; Gillard, B. K. J. Org. Chem. 1972, 37, 322.
139. Rens, M.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3765.
140. Harvey, G. R.; Ratts, K. W. J. Org. Chem. 1966, 31, 3907.
141. Singh, P. N. D.; Carter, C. L.; Gudmundsdottir, A. D. Tetrahedron Lett. 2003, 6763.
142. Henn, L.; Hickey, D. M. B.; Moody, C. J.; Rees, C.W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2189.
143. L'abbé, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 775.
144. L'abbé, G. Chem. Rev. 1969, 69, 345.
145. Villalgordo, J. M.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2830.
146. Nishiwaki, T. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2049.
147. Ballabio, M.; Destro, R.; Franzoi, L.; Gelmi, M. L.; Pocar, D.; Trimarco, P. Chem. Ber. 1987, 120, 1797.
148. Lipshutz, B. H.; Reuter, D. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6067.
149. Himbert, G.; Kuhn, H.; Barz, M. Liebigs Ann. Chem. 1990, 403.
150. Ullman, E. F.; Singh, B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1844.
151. Singh, B.; Ullman, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6911.
152. Singh, B.; Zweig, A.; Gallivam, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1199.
153. Beccalli, E. M.; Majori, L.; Marchesini, A.; Torricelli, C. Chem. Lett. 1980, 659.
154. Komendantov, M. I.; Bekmukhametov, R. R. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1975, 11, 1127; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975, 1292.
155. Komendantov, M. I.; Bekmukhametov, R. R. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975, 1292.
156. Auricchio, S.; Bini, A.; Pastormerlo, E.; Truscello, A. M. Tetrahedron 1997, 53, 10911.
157. Auricchio, S.; Vajna de Pava, O. J. Chem. Res. (S) 1983, 132.
158. Deyrup, J. A. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 1 ; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 1983; Vol. 42, pp 1-214.
159. Eguchi, S.; Ishii, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 1434.
160. Kitahonoki, K.; Kotera, K.; Matsukawa, Y.; Miyazaki, S. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1059.
161. Kotera, K.; Takano, Y. T.; Matsuura, A.; Kitahonoki, K. Tetrahedron 1970, 26, 539.
162. Tanida, H.; Okada, T.; Kotera, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 934.
163. Ferrero, L.; Rouillard, M.; Decouzon, M.; Azzaro, M. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 131.
164. Bartnik, R.; Laurent, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 173.
165. Alvernhe, G.; Laurent, A. J. Chem. Res. (S) 1978, 28.
166. Taniguchi, H, Isomura, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1972, 30, 280.
167. Kitahonoki, K.; Takano, T.; Takahashi, H. Tetrahedron 1968, 24, 4605.
168. Ricart, G.; Couturier, D. C. R. Hebd. Séance Acad. Sci. 1977, 284, 941.
169. Kotera, K.; Okada, T.; Miyazaki, S. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 841.
170. Kotera, K.; Okada, T.; Miyazaki, S. Tetrahedron 1968, 24, 5677.
171. Laurent, A.; Muller, A. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 759.
172. Kitahonoki, K.; Takano, Y. T.; Matsuura, A.; Kotera, K. Tetrahedron 1969, 25, 335.
173. Alvernhe, G.; Laurent, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 3003.
174. Zimmer, R.; Homann, K.; Reissig H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1155.
175. Kakiya, H.; Yagi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9032.
176. Davis, F. A.; Liu, H.; Liang, C.-H.; Reddy, G. V.; Zhang, Y.; Fang, T.; Titus, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 8929.
177. Davis, F. A.; Liu, H.; Zhou, P.; Fang, T.; Reddy, G. V.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 7559.
178. Atkinson, R. S.; Kelly, B. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2703.
179. Atkinson, R. S.; Kelly, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 836.
180. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 75.
181. Gentilucci, L; Grijzen, Y.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4665.
182. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651.
183. Davis, F. A.; Deng, J. Org. Lett. 2007, 9, 1707.
184. Bernard, C.; Ghosez, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 940.
185. Bonini, B. F.; Maccagnani, G.; Mazzanti, G.; Pedrini, P.; Lammerink, B. H. M.; Zwanenburg, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2097.
186. Bestmann, H. J.; Kunstmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1039.
187. Bestmann, H. J.; Kunstmann, R. Chem. Ber. 1969, 102, 1816.
188. Hassner, A.; Alexanian, V. J. Org. Chem. 1979, 44, 3861.
189. Devlin, C. J.; Walker, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 453.
190. Russell, G. A.; Yao, C.-F.; Tashtoush, H. I.; Russell, J. E.; Dedolph, D. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 663.
191. Chan, T. H.; Massuda, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 936.
192. Piquet, V.; Baceiredo, A.; Gornitzka, H.; Dahan, F.; Bertrand, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1757.
193. Alcaraz, G.; Wecker, U.; Baceiredo, A.; Dahan, F.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1246.
194. Sakai, T.; Matsuda, A.; Korenaga, T.; Ema, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1819.
195. Sakai, T.; Kawabata, I.; Kishimoto, T.; Ema, T.; Utaka, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4906.
196. Ciganek, E. Org. React. 2008, 72, 1.
197. Suffert, J. Science of Synthesis 2004, 26, 953.
198. Fisher, L. E.; Muchowski, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 1990, 22, 399.
199. Mayer, H. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th ed.; Müller, E., Bayer, O., Meerwein, H., Ziegler, K., Kropf, H., Padeken, H.-G., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1977; pp 2253-2295.
200. Baumgarten, H. E.; Petersen, J. M. Organic Syntheses Coll. Vol. 5; Wiley: New York, 1973, 909.
201. Nakai, M.; Furukawa, N.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2917.
202. Alt, G. H.; Knowles, W. S. J. Org. Chem. 1960, 25, 2047.
203. Coffen, D. L.; Hengartner, U.; Katonak, D. A.; Mulligan, M. E.; Burdick, D. C.; Olson, G. L.; Todaro, L. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5109.
204. Hatanaka, M.; Ishimaru, T. J. Med. Chem. 1973, 16, 978.
205. Touster, O. Org. React. 1953, 7, 327.
206. Landais, Y.; Vincent, J. M. Science of Synthesis 2004, 26, 718.
207. Greck, C.; Drouillat, B.; Thomassigny, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1377.
208. Laufer, S. A.; Liedtke, A. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7199.
209. Tandon, V. K.; Singh, K. A.; Awasthi, A. K.; Khanna, J. M.; Lal, B.; Anand, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2867.
210. Edwards, O. E.; Dixon, J.; Elder, J. W.; Kolt, R. J.; Lesage, M. Can. J. Chem. 1981, 59, 2096.
211. Laufer, S. A.; Wagner, G. K.; Kotschenreuther, D. A.; Albrecht, W. J. Med. Chem. 2003, 46, 3230.
212. Delgado, A.; Garcia, J. M.; Mauleon, D.; Minguillon, C.; Subirats, J. R.; Feliz, M.; Lopez, F.; Velasco, D. Can. J. Chem. 1988, 66, 517.
213. Kornfeld, E. C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. B.; Mann, M. J.; Morrison, D. E.; Jones, R. G.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3087.
214. Perrone, R.; Berardi, F.; Bettoni, G.; Tortorella, V. Il Farmaco 1985, 40, 422.
215. Sprenger, W. G.; Cannon, J. G.; Barman, B. K.; Burkman, A. M. J. Med. Chem. 1969, 12, 487.
216. Huckle, D.; Lockhart, I. M.; Webb, N. E. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2252.
217. Bognár, R.; Rákosi, M. Liebigs Ann. Chem. 1966, 693, 225.
218. Drefahl, G.; Martin, D. Chem. Ber. 1960, 93, 2497.
219. Matsumoto, T; Nishida, T; Shirahama, H. J. Org. Chem. 1962, 27, 79.
220. Delgado, A.; Mauleon, D.; Rosell, Y. G. Anal. Qu?imica 1987, 83, 322.
221. Delgado, A.; Mauleon, D.; Rosell, Y. G.; Granados, R. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 31.
222. Bowman, R. E.; Evans, D. D.; Guyett, J.; Nagy, H.; Weale, J.; Weyell, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 438.
223. Nelson, W. L.; Miller, D. D. J. Med. Chem. 1970, 13, 807.
224. Sarda, N.; Grouiller, A.; Pacheco, H.; Gier, A; Genin, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 3183.
225. Tamura, R.; Oda, D.; Kurokawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5759, and references cited therein.
226. Dampawan, P.; Zajac, W. W., Jr. J. Org. Chem. 1982, 47, 1176.
227. Hassner, A.; Larkin, J. M.; Dowd, J. E. J. Org. Chem. 1968, 33, 1733.
228. Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1988, 53, 2131.
229. Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2103.
230. Dessole, G.; Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Capito, E.; Fochi, M.; Herrera, R. P.; Ricci, A.; Cahiez, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8525.
231. Nair, V.; Biju, A. T.; Mathew, S. C.; Babu, B. P. Chem. Asian J. 2008, 3, 810.
232. Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett. 1999, 1, 595.
233. Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. Can. J. Chem. 2000, 78, 666.
234. Kumaragurubaran, N.; Juhl, K.; Bogevig, A.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254.
235. Battaglia, A.; Baldelli, E.; Bombardelli, E.; Carenzi, G.; Fontana, G.; Gelmi, M. L.; Guerrini, A.; Pocar, D. Tetrahedron 2005, 61, 7727.
236. Armstrong, A.; Edmonds, I. D.; Swarbrick, M. E.; Treweeke, N. R. Tetrahedron 2005, 61, 8423.
237. Vidal, J.; Guy, L.; Stérin, S.; Collet, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4791.
238. Enders, D.; Poiesz, C.; Joseph, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3709.
239. Phukan, P; Sudelai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1001.
240. Baumann, T.; Bächle, M.; Bräse, S. Org. Lett. 2006, 8, 3797.
241. Magnus, P. D.; Lacour, J.; Coldham, I.; Mugrage, B.; Bauta, W. B. Tetrahedron 1995, 51, 11087.
242. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
243. Anada, M.; Tanaka, M.; Washio, T.; Yamawaki, M.; Abe, T.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2007, 9, 4559.
244. Sharma, A. K.; Hergenrother, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 2107.
245. Magnus, P. D.; Barth, L. Tetrahedron 1995, 51, 11075.
246. Lap, B. V.; Williams, L. R. Aust. J. Chem. 1976, 29, 1791.
247. Utsukihara, T.; Nakamura, H.; Watanabe, M.; Horiuchi, C. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9359.
248. Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179.
249. Yelekci, K. Doga, Turk. J. Chem. 1992, 16, 18.
250. Joshi, U. R.; Limaye, P. A. Indian J. Chem., Sect. B 1986, B25, 1176.
251. Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919.
252. Schubert, H.; Ruhberg, B.; Fiedrich, G. J. Prakt. Chem. 1966, 32, 249.
253. Loughlin, W. A.; Henderson, L. C.; Elson, K. E.; Murphy, M. E. Synthesis 2006, 1975.
254. Silberg, A.; Benkö, A. Chem. Ber. 1964, 97, 1915.
255. Bretschneider, H.; Hormann, H. Monatsh. Chem. 1953, 84, 1021.
256. Bowman, R. E.; Evans, D. D.; Guyett, J.; Nagy, H.; Weale, J.; Weyell, D. J.; White, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1926.
257. Patonay, T.; Micskei, K.; Juhász-Toth, E.; Fekete, S.; Pardi-Toth, V. C. ARKIVOC 2009, vi, 270, and references cited therein.
258. Nedelec, L.; Pierdet, J. A.; Fauveau, P.; Euvrard, C.; Proulx-Fedand, L.; Dumont, C.; Labrie, F.; Boissiert, J. R. J. Med. Chem. 1983, 26, 522.
259. Chung, J. Y. L.; Ho, G. J.; Chartrain, M.; Roberge, C.; Zhao, D.; Leazer, J.; Farr, R.; Robbins, M.; Emerson, K.; Mathre, D. J.; McNamara, J. M.; Hughes, D. L.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6739.
260. LaMattina, J. L.; Suleske, R. T. Org. Synth. 1986, 64, 19.
261. Ripin, D. H. B.; Am Ende, D. J.; Weston, N. P. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 8.
262. Oxley, P.; Short, W. F. J. Chem. Soc. 1948, 1514.
263. Heldt, W. Z. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5880.
264. Wakabayashi, N.; Waters, R. M.; Law, M. W. Org. Prep. Proced. Int. 1974, 6, 203.
265. Parcel1, R. F.; Sanchez, J. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 5229.
266. Padwa, A.; Rosenthal, R. J.; Dent, W.; Filho, P.; Turro, N. J.; Hrovat, D. A.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3174.
267. Padwa, A.; Kamigata, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1871.
268. Horn, A. S.; Kaptein, B.; Vermue, N. A.; de Vries, J. B.; Mulder, T. B. A. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 325.
269. Sakai, T.; Liu, Y.; Ohta, H.; Korenaga, T.; Ema, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 1369.
270. Chiba, S.; Hattori, G.; Narasaka, K. Chem. Lett. 2007, 36, 52.
271. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 675.
272. González-Nogal, A. M.; Cuadrado, P.; Sarmentero, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 850.
273. Pfoertner, K.-H.; Zell, R. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 645.
274. Nair, N. J. Org. Chem. 1968, 33, 2121.
275. Inui, H.; Murata, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1036.
276. Anderson, W. K.; Milowsky, A. S. J. Med. Chem. 1986, 29, 2241.
277. Parcell, R. F. Chem. Ind. (London), 1963, 1396.
278. Gerber, U.; Heimgartner, H.; Schmid, H.; Heinzelmann, W. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 687.
279. Arséniyadis, S.; Laurent, A.; Mison, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1980, 246.
280. Padwa, A.; Carlsen, P. H. J.; Ku, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3494.
281. Padwa, A.; Carlsen, P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1514.
282. Abbas, S. A.; Laurent, A.; Mison, P.; Pellissier, N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 288.
283. Eddäif, A.; Laurent, A.; Mison, P.; Pellissier, N.; Carrupt, P.-A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 5548.
284. Padwa, A.; Wetmore, S. I., Jr. J. Org. Chem. 1974, 39, 1396.
285. Njar, V. C. O.; Düerkop, J.; Hartmann, R. W. Steroids 1996, 61, 138.
286. Padwa, A.; Cohen, L. A.; Gingrich, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1065.
287. Nuriev, V. N.; Zyk, N. V.; Vatsadze, S. Z. ARKIVOC 2005, iv, 208.
288. Ganellin, C. R.; Hosseini, S. K.; Khalaf, Y. S.; Tertiuk, W.; Arrang, J.-M.; Garbarg, M.; Ligneau, X.; Schwartz, J.-C. J. Med. Chem. 1995, 38, 3342.
289. Cymerman-Craig, J.; Willis, D. J. Chem. Soc. 1955, 4315.
290. LaMattina, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 533.
291. Lipinski, C. A.; LaMattina, J. L.; Oates, P. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 2154.
292. Dijkstra, D.; Rodenhuis, N.; Vermeulen, E. S.; Pugsley, T. A.; Wise, L. D.; Wikström, H. V. J. Med. Chem. 2002, 45, 3022.
293. Aloup, J.-C.; Audiau, F.; Barreau, M.; Damour, D.; Jimonet, P.; Mignani, S.; Ribeill, Y. U.S. Patent 5,922,716, 1999.
294. Ribeill, Y.; Genevois-Borella, A.; Vuilhorgne, M.; Mignani, S. Heterocycles 1999, 51, 2977.
295. Cannon, J. G.; Kim, J. C.; Aleem, M. A.; Long, J. P. J. Med. Chem. 1972, 15, 348.
296. Horn, A. S.; Kaptein, B.; Mulder, T. B. A.; de Vries, J. B.; Wynberg, H. J. Med. Chem. 1984, 27, 1340.
297. Balsamo, A.; Breschi, M. C.; Giannaccini, G.; Lapucci, A.; Lucacchini, A.; Macchia, C. B.; Manera, C.; Martin, C.; Martinotti, E.; Nencetti, S.; Rossello, A.; Scatizzi, R. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 735.
298. van Vliet, L. A.; Rodenhuis, N.; Dijkstra, D.; Wikström, H.; Pugsley, T. A.; Serpa, K. A.; Meltzer, L. T.; Heffner, T. G.; Wise, L. D.; Lajiness, M. E.; Huff, R. M.; Svensson, K.; Sundell, S.; Lundmark, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2871.
299. Pandit, U. K.; Huisman, H. O. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 311.
300. Weinstock, J.; Gaitanopoulos, D. E.; Oh, H.-J.; Pfeiffer, F. R.; Karash, C. B.; Venslavsky, J. W.; Sarau, H. M.; Flaim, K. E.; Hieble, J. P.; Kaiser, C. J. Med. Chem. 1986, 29, 1615.
301. Callahan, J. F.; Keenan, R. M.; Kwon, C.; Samanen, J. M. U.S. Patent 6,117,910, 2000.
302. Miyake, A.; Itoh, K.; Tada, N.; Tanabe, M.; Hirata, M.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2329.
303. Miyake, A.; Kuriki, H.; Itoh, K.; Nishikawa, M.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 3289.
304. Macchia, M.; Balsamo, A.; Breschi, M. C.; Lapucci, A.; Lucacchini, A.; Macchia, F.; Manera, C.; Martinelli, A.; Martini, C.; Martinotti, E.; Nencettit, S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1009.
305. Kim, J. C.; Lee, S.-K.; Kim, C.-B.; Han, S.-K.; Choi, S.-K.; Lee, K.-H. J. Korean Chem. Soc. (Taehan Hwahakhoe Chi) 1977, 21, 187.
306. Itoh, K.; Motohashi, M.; Kuriki, H.; Sugihara, H.; Inatomi, N.; Nishikawa, M.; Oka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2917.
307. Tandon, V. K.; Khanna, J. M.; Anand, N. Indian J. Chem., Sect. B 1977, 15B, 264.
308. Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Titus, R. D. U.S. Patent 4,448,990, 1984.
309. Evans, D. D.; Peters, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 285.
310. Peglion, J.-L.; Vian, J.; Goument, B.; Millan, M.; Audinot, V.; Schwartz, J.-C.; Sokoloff, P. European Patent Application EP 0 686637; A1 19951213, 1995.
311. Peglion, J.-L.; Vian, J.; Goument, B.; Despaux, N.; Audinot, V.; Millan, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 881.
312. Jordaan, A.; Joynt, V. P.; Arndt, R. R. J. Chem. Soc. 1965, 3001.
313. Joshi, V.; Merchant, J. R. Indian J. Chem., Sect. B 1976, B14, 724.
314. Shilcrat, S. C.; Hill, D. T.; Bender, P. E.; Griswold, D. E.; Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Lantos, I.; Pridgen, L. N. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1181.
315. Tamura, Y.; Fujiwara, H.; Sumoto, K.; Ikeda, M.; Kita, Y. Synthesis 1973, 215.
316. Roveri, P.; Gatti, R.; Cavrini, V.; Baserga, M. Boll. Chim. Farm. 1979, 118, 102.
317. Finizio, M. U.S. Patent 4,548,946, 1985.
318. Bertolini, G.; Vecchietti, V.; Mabilia, M.; Norcini, G.; Restelli, A.; Santangelo, F.; Villa, A. M.; Casagrande, C. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 663.
319. Finizio, M. U.S. Patent 4,371,541, 1983.
320. Kidd, D. J. Chem. Soc. 1962, 5121.
321. Bognár, R.; Rákosi, M.; Bálint, J. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 137.
322. Grouiller, A.; Pacheco, H.; Carret, G. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 853.
323. Flemming, H. W.; Korb, G.; Mueller-Lehar, J.; Weber, W. U.S. Patent 6,916,934 B2, 2005.
324. Bouchet, R.; Lagouardat, J.; Scholl, J. U.S. Patent 6,353,108 B1, 2002.
325. Chartrain, M. M.; Roberge, C.; Chung, J. Y. L.; Zhao, D. U.S. Patent 5,792,871, 1998.
326. Tricerri, S.; Pedrazzoli, A.; Treu, T. Gazz. Chim. Ital. 1954, 84, 701.
327. Stadler, H.; Vieira, E.; Wostl, W. European Patent 0 543 245 A1, 1993.
328. Lantos, I.; Gombatz, K.; McGuire, M.; Pridgen, L.; Remich, J.; Shilcrat, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4223.
329. Koch, P.; Bäuerlein, C.; Jank, H.; Laufer, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 5630.