Preparation, Properties and Synthetic Applications of 2h-azirines a review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 34, Issue 3, 2002, Pages 219-269

  Palacios, Francisco ^a   de Retana, Ana María Ochoa ^a   Martínez de Marigorta, Eduardo ^a   Manuel de los Santos, Jesús ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; AZIDE; AZIRINE DERIVATIVE; CARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; VINYL DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; HYDROGENATION; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MATHEMATICAL ANALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS; THERMAL ANALYSIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 0036340599     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940209356770     Document Type: Article

References (336)

1. T. L. Gilchrist, Aldrichimica Acta, 34,51 (2001).
2. K. M. L. Rai and A. Hassner, “Advances in Strained and Interesting Organic Molecules”, 8, 187 (2000).
3. D. F. Ewing, “Second Supplements to the 2nd Edition ofRodd’s Chemistry of Carbon Compounds”, Vol. IVA, p. 59, M. Sainsbury, Elsevier Science B.V., Amsterdam, 1997.
4. S. S. Murphree and A. Padwa, “Three-Membered Ring Systems in Progr. Heterocycl. Chem. ”, Vol. 9, p. 43, E. F. V Scriven and H. Suschitzky, Pergamon Press, Oxford, 1997.
5. W. H. Pearson, B. W. Lian and S. C. Bergmeier, “Comprehensive Heterocyclic Chemistry II”, Vol. 1A, Chapter 1, p. 1, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996.
6. J. Backes, “Methoden der Organischen Chemie. Houben-Weyl”, Vol. E16c, p. 317, D. Klamann, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
7. H. Heimgartner, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 30,238 (1991).
8. A. V. Eremeev and I. P. Piskunova, Chem. Heterocycl. Comp. (Eng. Transl.), 26,719 (1990).
9. A. Padwa and A. D. Woolhouse, “Comprehensive Heterocyclic Chemistry I”, Vol. 7, Chapter 5, p. 47, A. R. Katritzky, C. W. Rees and W. Lwowski, Pergamon Press, Oxford, 1984.
10. V. Nair, “The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, Vol. 42, part 1, chapter 2, p. 215, A. Hassner, Wiley, New York, 1983.
11. R. K. Smalley, Comp. Org. Chem., 4,565 (1979).
12. F. W. Fowler, “Adv. Heterocycl. Chem.”, Vol. 13, p. 45, Academic Press, New York, 1971.
13. A. M. Patterson, “The Ring Index”, American Chemical Society, Washington, DC, 1960.
14. M. Alcamí, O. Mó and M. Yáfiez, J. Am. Chem. Soc., 115,11074 (1993).
15. G. Maier, C. Schmidt, H. P. Reisenauer, E. Endlein, D. Becker, J. Eckwert, B. A. Hess Jr. and L. J. Schaad, Chem Ber., 126,2337 (1993).
16. P. M. Mayer, M. S. Taylor, M. W. Wong and L. Radom, J. Phys. Chem. A, 102,7074 (1998).
17. G. I. Yranzo, J. D. Pérez, M. A. Ferraris, R. M. Claramunt, P. Cabildo, D. Sanz and J. Elguero, An. Quirn. Int. Ed., 92,3 (1996).
18. T. W. Miller, E. W. Tristram and F. J. Wolf, J. Antibiot., 24,48 (1971).
19. E. O. Stapley, D. Hendlin, M. Jackson and A. K. Miller, J. Antibiot., 24,42 (1971).
20. T. F. Molinski and C. M. Ireland, J. Org. Chem., 53,2103 (1988).
21. C. E. Salomon, D. H. Williams and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., SS, 1463 (1995).
22. S. Calvo-Losada, J. J. Quirante, D. Suárez and T. L. Sordo, J. Comput. Chem., 19,912 (1998).
23. O. Mó, J. L. G. de Paz and M. Yáñez, J. Phys. Chem., 91,6484 (1987).
24. K. Banert, M. Hagedorn, E. Knözinger, A. Becker and E.-U. Würthwein, J. Am. Chem. Soc., 116,60(1994).
25. K. Peters, E.-M. Peters, T. Hergenröther and H. Quast, Z Kristallogr. NCS, 215,303 (2000);
26. V. Piquet, A. Baceiredo, H. Gomitzka, F. Dahan and G. Bertrand, Chem. Eur. J., 3,1757 (1997).
27. J. M. Villalgordo and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 75,1866 (1992).
28. J. C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne and J.-L. Ripoll, Tetrahedron, 44,4447 (1988).
29. A. Hassner and V. Alexanian, J. Org. Chem., 44,3861 (1979).
30. A. Hassner, N. H. Wiegand and H. E. Gottlieb, J. Org. Chem., 51,3176 (1986).
31. F. A. Davis, H. Liu, C.-H. Liang, G. V. Reddy, Y. Zhang, T. Fang and D. D. Titus, J. Org. Chem., 64,8929 (1999).
32. S. Auricchio, A. Bini, E. Pastormerlo and A. M. Truscello, Tetrahedron, S3,10911 (1997).
33. E. Öhler and S. Kanzler, Uebigs Arm. Chem., 867 (1994).
34. H. Kalchhauser and E. Öhler, Monats. Chem., 125,1101 (1994).
35. K. Isomura, H. Taniguchi, M. Mishima, M. Fujio and Y. Tsuno, Org. Mag. Res., 9,559 (1997).
36. M. Ballabio, R. Destro, L. Franzoi, M. L. Gelmi, D. Pocar and P. Trimarco, Chem. Ber., 120, 1797(1987).
37. E. E. Liepin’sh, R. S. El’kinson, I. P. Piskunova and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin, 1181 (1986).
38. E. E. Liepin’sh, R. S. El’kinson, I. P. Piskunova and A. V. Eremeev, Eng.: 953.
39. S. M. Ametamey, R. Höllenstein and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 71,521 (1988).
40. T. Nishiwaki, T. Kitamura and A. Nakano, Tetrahedron, 26,453 (1970).
41. A. Hassner and F. W. Fowler, J. Am. Chem. Soc., 90,2869 (1968).
42. K. Isomura, M. Okada and H. Taniguchi, Tetrahedron Lett., 4073 (1969).
43. D. Knittel, Synthesis, 186 (1985).
44. M. Haddach, R. Pastor and J. G. Riess, Tetrahedron Lett., 31,1989 (1990).
45. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, J. I. Gil and J. M. Ezpeleta, J. Org. Chem., 65,3213 (2000).
46. J. M. Villalgordo and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 76,2830 (1993).
47. K. Dietliker and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 66,262 (1983).
48. A. Padwa and P. H. J. Carlsen, J. Am. Chem. Soc., 99,1514 (1977).
49. B. K. Simons, B. Nussey and J. H. Bowie, Org. Mass Spectrom., 3,925 (1970).
50. J. Opitz, D. Bruch and K. Banert, Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc., 115, 53 (1992).
51. J. Opitz, D. Bruch, K. Banert and G. von Bünau, Org. Mass Spectrom., 27,1105 (1992).
52. G. Smolinsky, J. Org. Chem., 27,3557 (1962).
53. A. Orahovats, B. Jackson, H. Heimgartner and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 56,2007 (1973).
54. A. Orahovats, H. Heimgartner, H. Schmid and W. Heinzeimann, Helv. Chim. Acta, 57,2626 (1974).
55. P. Gilgen, H. Heimgartner, H. Schmid and H.-J. Hansen, Heterocycles, 6,143 (1977).
56. U. Gerber, H. Heimgartner, H. Schmid and W. Heinzeimann, Helv. Chim. Acta, 60,687 (1977).
57. K. Dietliker, Ph. D. Dissertation, Univ. of Zurich, 1980.
58. W. Sieber, P. Gilgen, S. Chaloupka, H.-J. Hansen and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 56, 1679 (1973).
59. H. Schmid, Chimia, 27, 172 (1973).
60. H. Bock and R. Dammei, Chem. Ber., 120,1971 (1987).
61. H. Bock, R. Dammei and S. Aygen, J. Am. Chem. Soc., 105,7681 (1983).
62. P. W. Neber and A. Burgard, Arm., 493,281 (1932).
63. P. W. Neber and G. Hub, Ann., 515, 283 (1935).
64. B. Zwanenburg, H. J. F. Philipse, M. M. H. Verstappen and R. G. Gieling, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 120-121,453 (1997).
65. W. B. Renfrow, J. F. Witte, R. A. Wolf and W. R. Bohl, J. Org. Chem., 33,150 (1968).
66. H. G. Corkins, L. Storace and E. Osgood, J. Org. Chem., 45,3156 (1980).
67. P. A. S. Smith and E. E. Most, J. Org. Chem., 22,358 (1957).
68. D. F. Morrow, M. E. Butler and E. C. Y. Huang, J. Org. Chem., 30,579 (1965).
69. W. H. Pearson, B. W. Lian and S. C. Bergmeier, “Comprehensive Heterocyclic Chemistry II”, Vol. 1A, Chapter 1, p. 52, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996.
70. H. O. House and W. F. Berkowitz, J. Org. Chem., 28,2271 (1963).
71. K. Banert, “Methoden der Organischen Chemie. Houben-Weyl”, Vol. E15/Teil 1, pp. 818,859, 1344,2348,3105, H. Kropf and E. Schaumann, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1993.
72. A. Gazit and Z. Rappoport, J. Org. Chem., S3,679 (1988).
73. Z. Rappoport and A. Gazit, J. Am. Chem. Soc., 109,6698 (1987).
74. Z. Rappoport and B. Abramovich, J. Org. Chem., 47, 1397 (1982).
75. T. M. V. D. Pinho e Melo, C. S. J. Lopes and A. M. dA. Rocha Gonsalves, Tetrahedron Lett., 41,7217 (2000).
76. A. Padwa, J. Smolanoff and A. Tremper, J. Am. Chem. Soc., 97,4682 (1975).
77. M. Haddach, R. Pastor and J. G. Riess, Tetrahedron, 49,4627 (1993).
78. M. J. Alves and T. L. Gilchrist, Tetrahedron Lett., 39,7579 (1998).
79. R. W. Saalfrank, E. Ackermann, M. Fischer, U. Wirth and H. Zimmermann, Chem. Ber., 123, 115(1990).
80. K. Banert, Tetrahedron Lett., 26,5261 (1985).
81. R. A. Abramovitch, M. Konieczny, W. Pennington, S. Kanamathareddy and M. Vedachalam, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 269 (1990).
82. K. Banert and M. Hagedorn, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 29,103 (1990).
83. K. Banert, M. Hagedorn, C. Liedtke, A. Melzer and C. Schölffler, Eur. J. Org. Chem., 257 (2000).
84. T. Watanabe, H. Takahashi, H. Kamakura, S. Sakaguchi, M. Osaki, S. Toyama, Y. Mizuma, I. Ueda and Y. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 39,3142 (1991).
85. F. W. Fowler, “Adv. Heterocycl. Chem. “, Vol. 13, p. 55, Academic Press, New York, 1971.
86. D. Suárez and T. L. Sordo, J. Am. Chem. Soc., 119,10291 (1997).
87. M. Henriet, M. Houtekie, B. Techy, R. Touillaux and L. Ghosez, Tetrahedron Lett., 21,223 (1980).
88. Ch. Bernard and L. Ghosez, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 940 (1980).
89. M. Rens and L. Ghosez, Tetrahedron Lett., 3765 (1970).
90. C. Strässler, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 80,1528 (1997).
91. J. M. Villalgordo, A. Enderli, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78,1983 (1995).
92. G. A. Russell and C.-F. Yao, J. Org. Chem., 57,6508 (1992).
93. G. A. Russell, C.-F. Yao, H. I. Tashtoush, J. E. Russell and D. F. Dedolph, J. Org. Chem., 56,663 (1991).
94. G. A. Russell and C.-F. Yao, Heteroat. Chemistry, 3,209 (1992).
95. P. Dauban and R. H. Dodd, Org. Lett., 2,2327 (2000).
96. P. Dauban and R. H. Dodd, J. Org. Chem., 64,5304 (1999).
97. S. Fioravanti, L. Pellacani, S. Tabanella and P. A. Tardella, Tetrahedron, 54,14105 (1998).
98. D. A. Evans, M. M. Faul and M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc., 116,2742 (1994).
99. S. Sengupta and S. Mondai, Tetrahedron Lett., 41,6245 (2000).
100. T. Kubo, S. Sakaguchi and Y. Ishii, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 625 (2000).
101. K. Juhl, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2293 (1999).
102. W. Xie, J. Fang, J. Li and P. G. Wang, Tetrahedron, 55,12929 (1999).
103. M. F. Mayer and M. M. Hossain, J. Org. Chem., 63, 6839 (1998).
104. J- M. Mohan, B. S. Uphade, V. R. Choudhary, T. Ravindranathan and A. Sudalai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1429 (1997).
105. Z. Zhu and J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc., 118,9901 (1996).
106. K. B. Hansen, N. S. Finney and E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 34,676 (1995).
107. D. J. Anderson, T. L. Gilchrist, G. E. Gymer and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 550 (1973).
108. J. Meinwald and D. H. Ane, J. Am. Chem. Soc., 88,2849 (1966).
109. R. Huisgen and H. Blaschke, Chem. Ber., 98,2985 (1965).
110. R. S. Atkinson and M. J. Grinshire, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,1215 (1986).
111. R. L. Barcus, L. M. Hadel, L. J. Johnston, M. S. Platz, T. G. Savino and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 108,3928 (1986).
112. G. Alcaraz, U. Wecker, A. Baceiredo, F. Dahan and G. Bertrand, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 34,1246(1995).
113. J. Legters, L. Thijs and B. Zwanenburg, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 111, 75 (1992).
114. R. G. Kostyanovskii, G. K. Kadorkina, S. V. Varlamov, I. I. Chervin and I. K. Romero-Maldonado, Khim. Geterotsikl. Soedin, 472 (1988).
115. R. G. Kostyanovskii, G. K. Kadorkina, S. V. Varlamov, I. I. Chervin and I. K. Romero-Maldonado, C.A. 110,114581 (1989).
116. F. A. Davis, G. V. Reddy and H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 117,3651 (1995).
117. P. Wipf and H. Heingartner, Helv. Chim. Acta, 70,354 (1987).
118. L. Gentilucci, Y. Grijzen, L. Thijs and B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett., 36,4665 (1995).
119. T. L. Gilchrist, C. W. Rees and E. Stauton, J. Chem. Soc. C, 3036 (1971).
120. R. S. Atkinson and B. J. Kelly, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 836 (1989).
121. J. Cibattoni and M. Cabel Jr., J. Am. Chem. Soc., 93,1482 (1971).
122. P. F. Belloir, A. Laurent, P. Mison, R. Bartnik and S. Lesniak, Tetrahedron Lett., 26,2637 (1985).
123. A. Padwa, P. H. J. Carlsen and A. Tremper, J. Am. Chem. Soc., 100,4481 (1978).
124. H. Hamana and T. Sugasawa, Chem. Lett., 571 (1985).
125. A. Padwa, J. Smolanoff and A. Tremper, J. Org. Chem., 41,543 (1976).
126. U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hess and M. Regitz, Angew. Chem., 100,304 (1988).
127. D. A. Wunderlin, G. E. Davico and J. D. Pérez, Int. J. Chem. Kinet., 24,31 (1992).
128. R. R. Sauers, L. M. Hadel, A. A. Scimone and T. A. Stevenson, J. Org. Chem., 55,4011 (1990).
129. G. Himbert, H. Kuhn and M. Barz, Liebigs Ann. Chem., 403 (1990).
130. B. H. Lipshutz and D. C. Reuter, Tetrahedron Lett., 29,6067 (1988).
131. G. E. Davico and J. D. Pérez, J. Phys. Org. Chem., 3,611 (1990).
132. J. D. Pérez and D. A. Wunderlin, Int. J. Chem. Kinet., 18,1333 (1986).
133. S. Ueda, S. Naruto, T. Yoshida, T. Sawayama and H. Uno, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1013 (1988).
134. C. P. Hadjiantoniou-Maroulis, A. Ph. Charalambopoulos and A. J. Maroulis, J. Heterocycl. Chem., 35, 891 (1998).
135. C. Wentrup, S. Fischer, H.-M. Bestermann, M. Kuzaj, H. Lüeerssen and K. Burger, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 25, 85 (1986).
136. R. Huisgen and J. Wulff, Tetrahedron Lett., 917 (1967).
137. H. J. Bestmann and R. Kunstmann, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 5,1039 (1966).
138. H. J. Bestmann and R. Kunstmann, Chem. Ber., 102,1816 (1969).
139. I. P. Piskunova, A. V. Eremeev, A. F. Mishnev and I. A. Vosekalna, Tetrahedron, 49,4671(1993).
140. M. M. Verstappen, G. J. A. Ariaans and B. Zwanenburg, J. Am. Chem. Soc., 118,8491 (1996).
141. F. Palacios, D. Aparicio, J. M. de los Santos and E. Rodriguez, Tetrahedron Lett., 37,1289 (1996).
142. F. Palacios, D. Aparicio, J. M. de los Santos and E. Rodriguez, Tetrahedron, 54,599 (1998).
143. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana and J. I. Gil, Tetrahedron Lett., 41, 5363 (2000).
144. C. B. Bucher and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 79,1903 (1996).
145. M. Haddach, R. Pastor and J. G. Riess, Tetrahedron, 49,4627 (1993).
146. C. B. Bucher, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78,935 (1995).
147. T. Sakai, I. Kawabata, T. Kishimoto, T. Ema and M. Utaka, J. Org. Chem., 62,4906 (1997).
148. H. M. I. Osborn and J. Sweeney, Tetrahedron: Asymmetry, 8,1693 (1997).
149. J. C. Antilla and W. D. Wulff, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 39,4518 (2000).
150. C. Langham, S. Taylor, D. Bethell, P. McMom, P. C. Page, D. J. Willock, C. Sly, F. E. Hancock, F. King and J. Hutchings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1043 (1999).
151. D.-J. Cho, S.-J. Jeon, H.-S. Kim, C.-S. Cho, S.-C. Shim and T.-J. Kim, Tetrahedron: Asymmetry, 10,3833 (1999).
152. F. A. Davis, H. Liu, P. Zhou, T. Fang, G. V. Reddy and Y. Zhang, J. Org. Chem., 64,7559 (1999).
153. S. Minakata, T. Ando, M. Nishimura, I. Ryu and M. Komatsu, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 37, 3392 (1998).
154. C. P. Baird and P. C. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,3399 (1998).
155. M. J. Sodergren, D. A. Alonso and P. G. Andersson, Tetrahedron: Asymmetry, 8,3563 (1997).
156. F. E. Ziegler and M. Belema, J. Org. Chem., 62,1083 (1997).
157. S. B. Rollins and R. M. Williams, Tetrahedron Lett., 38,4033 (1997).
158. V. K. Aggarwal, A. Thomson, R. V. H. Jones and M. C. Standen, J. Org. Chem., 61, 8368 (1996).
159. B. Zwanenburg and L. Thijs, Pure & Appl. Chem., 68,735 (1996).
160. F. A. Davis, P. Zhou and G. V. Reddy, J. Org. Chem., 59,3243(1994).
161. J. Legters; L. Thijs and B. Zwanenburg, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 111, 1 (1992).
162. J. Legters, L. Thijs and B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett., 30,4881 (1989).
163. R. S. Atkinson, M. P. Coogan and I. S. T. Lochrie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,897 (1997).
164. F. A. Davis, C.- H. Liang and H. Liu, J. Org. Chem., 62,3796 (1997).
165. F. A. Davis and W. McCoull, Tetrahedron Lett., 40,249 (1999).
166. P. F. Dos Santos Filho and U. Schuchardt, J. Organomet. Chem., 264,385 (1984).
167. P. F. Dos Santos Filho, L. A. Ortellado Zelada and U. Schuchardt, Química Nova 6,69 (1983).
168. A. Hassner, C. A. Bunnell and A. Haltiwanger, J. Org. Chem., 43,58 (1978).
169. K. Dietliker, U. Schmid, G. Mukherjee-Müller and H. Heimgartner, Chimia, 32,164 (1978).
170. L. S. Hegedus, A. Kramer and C. Yijun, Organometallics, 4,1747 (1985).
171. M. D. Curtis, M. S. Hay, W. M. Butler and J. Kampf, Organometallics, 11,2884 (1992).
172. H. Alper, C. P. Perera and F. R. Ahmed, J. Am. Chem. Soc., 103,1289 (1981).
173. H. Alper and T. Sakakibora, Can. J. Chem., 57,1541 (1979).
174. H. Alper and J. E. Prickett, Tetrahedron Lett., 2589 (1976).
175. H. Alper and S. Wollowitz, J. Am. Chem. Soc., 97,3541 (1975).
176. S. Auricchio, S. Grassi, L. Malpezzi, A. Sarzi Sartori and A. M. Truscello, Eur. J. Org. Chem., 1183(2001).
177. T. Kobayashi and M. Nitta, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58,1057 (1985).
178. A. Inada, H. Heimgartner and H. Schmid, Tetrahedron Lett., 2983 (1979).
179. M. Nitta and T. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57,1035 (1984).
180. K. Chaffee, H. Morcos and J. B. Sheridan, Tetrahedron Lett., 36,1577 (1995).
181. N. P. Reddy, Y. Uchimaru, H.-J. Lautenschlager and M. Tanaka, Chem. Lett., 45 (1992).
182. K. Isomura, S. Kobayaski and H. Taniguchi, Tetrahedron Lett., 3499 (1968).
183. T. Nishiwaki, J. Chem. Soc., Chem Commun., 565 (1972).
184. N. Kanomata and T. Nakata, Heterocycles, 48,2551 (1998).
185. F. Palacios, E. Herran and G. Rubiales, J. Org. Chem., 64,6239 (1999).
186. J. Barluenga, M. Ferrero and F. Palacios, Tetrahedron, 53,4521 (1997).
187. F. Palacios, D. Aparicio and J. M. de los Santos, Tetrahedron, 52,4857 (1996).
188. F. Palacios and G. Rubiales, Tetrahedron Lett., 37, 6379 (1996).
189. F. Palacios, I. Pérez de Heredia and G. Rubiales, J. Org. Chem., 60,2384(1995).
190. F. Palacios, I. Pérez de Heredia and G. Rubiales, Tetrahedron Lett., 34,4377 (1993).
191. J. Barluenga and F. Palacios, Org. Prep. Proced. Int., 23,1 (1991).
192. J. Barluenga, M. Ferrero and F. Palacios, Tetrahedron Lett., 31,3497 (1990).
193. A. Padwa and P. H. J. Carlsen, J. Org. Chem., 43,2029 (1978).
194. K. Isomura, H. Taniguchi, T. Tanaka and H. Taguchi, Chem. Lett., 401 (1977).
195. A. Hassner, “Azides and Nitrenes. Reactivity and Utility”, p. 35, E. F. V. Scriven, Academic Press, Orlando, 1984.
196. K. Isomura, G. Ayabe, S. Hatano and H. Taniguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1252 (1980).
197. K. Isomura, H. Kawasaki, K. Takehara and H. Taniguchi, Heterocycles, 40,511 (1995).
198. M. C. W. Dezotti and M. A. De Paoli, Synth. Met., 29, E41-45 (1989).
199. N. J. Leonard and B. Zwanenburg, J. Am. Chem. Soc., 89,4456 (1967).
200. B. P. Chandrasekhar, U. Schmid, R. Schmid, H. Heimgartner and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 58,1191 (1975).
201. M. C. M. Sá and A. Kascheres, J. Org. Chem., 61,3749 (1996).
202. A. Kascheres, J. Nunes and F. Brandao, Tetrahedron, 53,7089 (1997).
203. J. H. Bieri, R. Prewo and H. Heimgartner, Chimia, 36,78 (1982).
204. S. Chaloupka and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 62,86 (1979).
205. S. Chaloupka and H. Heimgartner, Chimia, 32, 468 (1978).
206. I. Tomus, E. Schaumann and G. Adiwidjaja, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1629 (1996).
207. G. R. Harvey and K. W. Ratts, J. Org. Chem., 31,3907 (1966).
208. D. J. Anderson, T. L. Gilchrist and C. W. Rees, Chem. Commun., 147 (1969).
209. D. J. Cram and M. J. Hatch, J. Am. Chem. Soc., 75, 33 (1953).
210. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana and J. Oyarzabal, Tetrahedron, 55,5947 (1999).
211. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana and J. Oyarzabal, Tetrahedron Lett., 37,4577 (1996).
212. G. Erker, M. Riedel, S. Kueh, T. Jodicke and E. H. Wiirthwein, J. Org. Chem., 60,5284 (1995).
213. L. A. Wendling and R. G. Bergman, J. Org. Chem., 41,831 (1976).
214. A. Demoulin, H. Gorissen, A.-M. Hesbain-Frisque and L. Ghosez, J. Am. Chem. Soc. 97,4409(1975).
215. D. L. Boger, Chem. Tracts. Org. Chem., 9,149 (1996).
216. L. Ghosez, “Stereocontrolled Organic Synthesis”, p. 193, Backwell, Oxford, 1994.
217. J. Barluenga and M. Tornas, Adv. Hete-rocycl. Chem., 57,1 (1993).
218. E. Jnoff and L. Ghosez, J. Am. Chem. Soc., 121,2617 (1999).
219. D. Ntirampebura and L. Ghosez, Tetrahedron Lett., 40,7079 (1999).
220. F. Palacios, M. J. Gil, E. Martínez de Marigorta and M. Rodríguez, Tetrahedron Lett., 40,2411 (1999).
221. F. Palacios, C. Alonso and G. Rubiales, J. Org. Chem., 62,1146 (1997).
222. L. Ghosez, A. Demoulin, M. Henriet, E. Sonveaux, M. Van Meerssche, G. Germain and J.-P. Declereq, Heterocycles, 7,895 (1977).
223. K. V. Gothelf and K. A. Jdrgensen, Chem. Rev., 98, 803 (1998).
224. A. Padwa, “Comp. Org. Synth.”, Vol. 4, p. 1069, Pergamon Press, 1991.
225. H. J. Hansen and H. Heingartner, “1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry”, Vol. 1, p. 177, A. Padwa, Willey, New York, 1984.
226. R. Huisgen, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 2,565 (1963).
227. R. Huisgen, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 2,633 (1963).
228. E. Albrecht, J. Mattay and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 119,11605(1997).
229. A. Padwa, P. H. J. Carlsen and A. Tremper, J. Am. Chem. Soc., 100,4481 (1978).
230. I. Naito, A. Ishida, S. Takamuku, K. Isomura and H. Isomura, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1985 (1992).
231. D. M. B. Hickey, C. J. Moody and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7,1119 (1986).
232. K. Dietliker, W. Stegmann and H. Heimgartner, Heterocycles, 14,929 (1980).
233. T. Benincori, E. Brenna and F. Sannicolo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,675 (1993).
234. K. Burger and W. D. Roth, J. Heterocycl. Chem., 18,247 (1981).
235. K. Burger and W. D. Roth, Synthesis, 731 (1975).
236. F. Müller and J. Mattay, Chem. Ber., 126,543 (1993).
237. F. Müller, J. Mattay and S. Steenken, J. Org. Chem., 58,4462 (1993).
238. F. Müller and J. Mattay, Chem. Ber., 93,99 (1993).
239. F. Müller and J. Mattay, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 30,1336 (1991).
240. J. Averdung and J. Mattay, Tetrahedron, 52,5407 (1996).
241. J. Averdung, E. Albrecht, J. Luterwein, H. Luftmann, J. Mattay, H. Mohn, W. H. Müller and H.-U. der Meer, Chem. Ber., 127,787 (1994).
242. F. W. Fowler and A. Hassner, J. Am. Chem. Soc., 90,2875 (1968).
243. S. Sato, H. Kato and M. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn., 40,2938 (1967).
244. N. M. Gillings, A. D. Gee and O. Inoue, Appl. Rad. Isot., 50,707 (1999).
245. N. J. Leonard, E. F. Muth and V. Nair, J. Org. Chem., 33,827 (1968).
246. C. Bemard-Henriet, P. Hoet, L. Ghosez and R. Touillaux, Tetrahedron Lett., 22,4717 (1981).
247. C. Jenny and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 72,1639 (1989).
248. L. Ghosez, P. Notté, C. Bemard-Henriet and R. Maurin, Heterocycles, 15,1179 (1981).
249. C. Jenny, P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 72, 838 (1989).
250. B. P. Chandrasekhar, H. Heimgartner and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 60,2270 (1977).
251. P. Vittorelli, H. Heimgartner, H. Schmid, P. Hoet and L. Ghosez, Tetrahedron, 30,3737 (1974).
252. B. P. Chandrasekhar, U. Schmid, R. Schmid, H. Heimgartner and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 58,115(1975).
253. M. Sahebi, P. Wipf and H. Heimgartner, Tetrahedron, 45,2999 (1989).
254. P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 71, 140 (1988).
255. P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 69,1153(1986).
256. J. Lehmann, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 82, 888 (1999).
257. J. Lehmann, A. Linden and H. Heimgartner, Tetrahedron, 55,5359 (1999).
258. P. Wipf and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 73,13 (1990).
259. J. Lehmann, A. Linden and H. Heimgartner, Tetrahedron, 54, 8721 (1998).
260. J. Lehmann, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 82,1899 (1999).
261. R. Luykx, C. B. Bucher, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 79,527 (1996).
262. K. N. Koch, A. Linden and H. Heimgartner, Tetrahedron, 57,2311 (2001).
263. K. N. Koch and Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 83,1881 (2000).
264. K. N. Koch, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 83, 233 (2000).
265. J. M. Villalgordo and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 80,748 (1997).
266. F. Magirius, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 77,453 (1994).
267. F. Magirius, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 76,1980 (1993).
268. T. R. Mihova, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 79,2067 (1996).
269. J. M. Villalgordo, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 75,2270 (1992).
270. A. Rahm, A. Linden, B. R. Vincent, H. Heimgartner, M. Mühlstädt and B. Schulze, Helv. Chim. Acta, 74,1002(1991).
271. A. S. Orahovats, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 75,2515 (1992).
272. A. S. Orahovats, S. Bratovano, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 79,1121 (1996).
273. T. R. Mihova, A. Linden and H. Heimgartner, Heterocycles, 49,215 (1998).
274. M. Schläpfer-Dähler, G. Mukheijee-Müller and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 76,2321 (1993).
275. M. Schläpfer-Dähler, G. Mukheijee-Müller and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 75,1251 (1992).
276. M. Schläpfer-Dähler and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 73,2275 (1990).
277. M. Hugener and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78,1863 (1995).
278. S. M. Ametamey and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 73,1314 (1990).
279. M. Drögemüller, R. Jautelat and E. Winterfeldt, Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 35,1572 (1996).
280. M. Hugener and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78,1490 (1995).
281. F. Amhold, S. Chaloupka, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78,899 (1995).
282. M. Hugener and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 78,1823 (1995).
283. R. M. Carlson and S. Y. Lee, Tetrahedron Lett., 4001 (1969).
284. R. Ben Cheikh, N. Bouzouita, H. Ghabi and R. Chaabouni, Tetrahedron, 46,5155 (1990).
285. M. J. Alves, P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro and T. L. Gilchrist, Tetrahedron Lett., 41,4991 (2000).
286. T. L. Gilchrist and R. Mendonça, Synlett, 1843 (2000).
287. M. J. Alves, T. L. Gilchrist and J. H. Sousa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1305 (1999).
288. K. W. Law, T. F. Lai, M. P. Sammes, A. R. Katritzky and T. C. W. Mak, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 111 (1984).
289. M. T. Barroso and A. Kascheres, J. Org. Chem., 64,49 (1999).
290. A. Kascheres, C. M. A. Oliveira, M. B. M. de Azevedo and C. M. S. Nobre, J. Org. Chem., 56, 7(1991).
291. R. P. Singh and J. M. Shreeve, Tetrahedron, 56,7613 (2000).
292. C. P. Félix, N. Khatimi and A. J. Laurent, Tetrahedron Lett., 35,3303 (1994).
293. R. S. Atkinson, M. P. Coogan and I. S. T. Lochrie, Chem. Commun. (Cambridge), 789(1996).
294. L. Ghosez, F. Sánete, M. Rivera, C. Bemard-Henriet and V. Gouvemeus, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 105,456 (1986).
295. W. L. Nelson and B. E. Sherwood, J. Org. Chem. 39,66 (1974).
296. R. Prewo, J. H. Bieri, U. Widner and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 64,1515 (1981).
297. U. Widmer, H. Heimgartner and H. Schmid, Helv. Chim. Acta., 61,815 (1978).
298. S. Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 90,113 (1969).
299. S. Sato, C. A., 96501 (1969).
300. S. Sato, H. Kato and M. Ohta, Bull. Chem. Soc. Japan, 40,1958 (1967).
301. D. Obrecht and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 70,329 (1987).
302. E. Schaumann, E. Kausch and W. Walter, Chem. Ber., 108, 2500 (1975).
303. S.-M. Lee, T.-F. Lai and M. P. Sammers, J. Chem. Res. (S), 266 (1992).
304. M. J. Haddadin and A. Hasnner, J. Org. Chem., 38, 3466 (1973).
305. A. Hassner, M. J. Haddadin and A. B. Levy, Tetrahedron Lett., 1015 (1973).
306. A. Hassner, A. S. Miller and M. J. Haddadin, Tetrahedron Lett., 1353 (1972).
307. A. V. Eremeev, I. P. Piskunova and R. S. Elldnson, Khim. Geterotsikl. Soedin, 277 (1986).
308. A. V. Eremeev, I. P. Piskunova and R. S. Elldnson, Eng. 227.
309. A. V. Eremeev, I. P. Piskunova and R. S. Elldnson, C. A., 106,18419 (1987).
310. J. Daniel and D. N. Dhar, Synth. Commun., 21,1649 (1991).
311. I. Handke, E. Schaumann and R. Ketcham, J. Org. Chem., 53,5298 (1988).
312. J. Daniel and D. N. Dhar, Synth. Commun., 23,2151 (1993).
313. F. R. Woemer, H. Reimlinger and R. Merenyi, Chem. Ber., 104,2786 (1971).
314. M. H. Ansari, F. Ahmad and M. Ahmad, Ind. J. Chem, Sect. B, 27,355 (1988).
315. A. Hassner, B. A. Belinka and A. S. Steinfeld, Heterocycles, 18,179 (1982).
316. R. Huisgen, F. Palacios, K. Polbom and D. Böeck, Heterocycles, 50,353 (1999).
317. R. Huisgen and F. Palacios, Tetrahedron Lett., 23,55 (1982).
318. R. Huisgen and F. Palacios, Chem. Ber., 115,2242 (1982).
319. R. Huisgen, G. Mlosten, K. Polbom and F. Palacios, Liebigs Ann., Recueil., 187 (1997).
320. S. M. Weinreb, “Compreh. Org. Synth.”, Vol. 5, p. 401, B. M. Trost, I. Fleming and L. A. Paquete, Pergamon Oxford, 1991.
321. D. L. Boger and S. M. Weinreb, “Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis”, p. 57, Academic Press, San Diego, 1987.
322. M. J. Alves and T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,299 (1998).
323. P. Bhullar, T. L. Gilchrist and P. Maddocks, Synthesis, 271 (1997).
324. M. J. Alves, J. F. Bickley and T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1399 (1999).
325. V. Nair, J. Heterocycl. Chem., 12,183 (1975).
326. M. Takahashi, N. Suzuki and Y. Igari, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48,2605 (1975).
327. D. J. Anderson and A. Hasner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 45 (1974).
328. R. E. Moerck and M. A. Battiste, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 782 (1984).
329. G. C. Johnson and R. H. Levin, Tetrahedron Lett., 2303 (1974).
330. A. Hassner and D. J. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 94, 8255 (1972).
331. V. Nair, J. Org. Chem., 37,802 (1972).
332. D. J. Anderson and A. Hassner, J. Am. Chem. Soc., 93,4339 (1971).
333. A. L. Logothetis, J. Org. Chem., 29,3049 (1964).
334. V. Nair, J. Org. Chem., 33,2121 (1968).
335. V. Nair, Tetrahedron Lett., 4831 (1971).
336. N. S. Narasimhan, H. Heimgartner, H. J. Hansen and H. Schmid, Helv. Chim. Acta., 56,1351 (1973).