Regio- and stereospecific cleavage of stannyloxiranes with lithium diphenylphosphide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2009, Pages 850-859

  González Nogal, Ana M ^a   Cuadrado, Purificatión ^a   Sarmentero, M Angeles ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

Author keywords

Cleavage reactions; Phosphane oxides; Phosphorylation; Silyl enol ethers; Stannanes

Indexed keywords

EID: 60849097562     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800984     Document Type: Article

References (63)

1. P. F. Hudrlik, A. M. Hudrlik, in Advances in Silicon Chemistry. αβ-Epoxysilanes (Ed.: G. L Larson), JAI Press, London, 1993, vol. 2.
2. A. Nishida, S. Masakatsu, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4819-4822.
3. J. A. Soderquist, C. López, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6305-6306.
4. a) J. B. Lambert, G. Wang, D. H. Teramura, J. Org. Chem. 1988, 53, 5422-5428;
5. b) J. B. Lambert, G. Wang, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2551-2554.
6. J. M. Chong, E. K. Mar, J. Org. Chem. 1992, 57,46-49.
7. M. Lautens, P. H. M. Delanghe, J. B. Goh, C. H. Zhang, J Org. Chem. 1995, 60, 4213-4227.
8. P. Cuadrado, A. M. González-Nogal, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8993-8996.
9. P. Cuadrado, A. M. González-Nogal, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1111-1114.
10. a) P. Cuadrado, A. M. González-Nogal, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8117-8120;
11. b) P. Cuadrado, A. M. González-Nogal, M. A. Sarmentero, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4491-4497.
12. a) A. Barbero, P. Cuadrado, I. Fleming, A. M. González-Nogal, F.J. Pulido, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-353;
13. b) A. Barbero, P. Cuadrado, I. Fleming, A. M. González-Nogal, F.J. Pulido, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1657-1662;
14. c) A. Barbero, P. Cuadrado, I. Fleming, A. M. González-Nogal, F. J. Pulido, A. Sánchez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1525-1532.
15. a) A. Barbero, P. Cuadrado, I. Fleming, A. M. González-Nogal, F. J. Pulido, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1030-1031;
16. b) A. Barbero, P. Cuadrado, I. Fleming, A. M. González-Nogal, F. J. Pulido, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 327-331.
17. a) P. Braunstein, Chem. Rev. 2006, 106, 134-159.
18. a) A. Padwa in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. Trost, I. Fleming, M. F. Semmelhack), Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, pp. 1069-1109;
19. b) S. M. Weinreb, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette), Pergamon Press, Oxford, 1991,vol.5, pp.402-449.
20. a) P. Bhullar, T. L. Gilchrist, P. Maddocks, Synthesis 1997, 271-272;
21. b) E. Albrecht, J. Mattay, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 11606-11610.
22. a) J. Bakes in Methoden der Organische Chemie (HoubenWeyl) (Ed.: D. Klamann), G. Thieme, Stuttgart, 1992, vol. E16c, pp. 317-369;
23. b) H. Heimgartner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 238-264;
24. c) A. Padwa, A. D. Woodhouse, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, 1984, vol. 4(7), pp. 47-95.
25. T. M. V. Pinho e Melo, C. S. J. Lopes, A. M. Rocha Gonsalves, A. M. Beja, J. A. Patxao, M. R. Silva, L. Alte da Veiga, J. Org. Chem. 2002, 67,66-71.
26. -1 did not change.
27. 13C NMR spectra of the compound 2e are identical to those of anti-(1 S,2R)- 2-(diphenylphosphanyl)-1,2-di-phenylethanol stereoselectively synthesised by H. Fernandez (Ph.D.) in the Institut Catalá d'Investigació Química of Spain (unpublished result).
28. A. G. Brook, G. E. LeGrow, D. M. McRae, Can. J. Chem. 1967, 45, 239-245.
29. a) L. J. Elding, B. Kellenberger, L. M. Venanzi, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1676-1690;
30. b) C. R. Johnson, R. Imamoto, J. Org. Chem. 1987, 52, 2170-2174;
31. c) L. McKinstr, T. Liv-inghouse, Tetrahedron 1994, 50, 6145-6154.
32. a) J. M. Brown, P. A. Chaloner, in Homogeneous Catalysis with Metal Phosphane Complexes (Ed.: J. P. Fackler Jr), Plenum, New York, 1983, pp. 137-165.
33. S. E. Angell, C. W. Rogers, Y. Zhang, M. O. Wolf, W. E. Jones Jr., Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1829-1841.
34. a) J. Lehmann, A. Linden, H. Heimgartner, Tetrahedron 1999, 55, 5359-5376
35. b) F. A. Davis, C.-H. Liang, H. Liu, J. Org. Chem. 1997, 62, 3796-3797;
36. c) G. A. Russell, C. F. Yao, J. Org. Chem. 1992, 57, 6508-6513;
37. d) M. Drögemüller, R. Jautelat, E. Winterfeldt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1572-1574.
38. a) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. K. Scott, Org. React. 1997, 50,1-652;
39. b) P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734;
40. c) R. D. Mazzola, S. Giese, C. L. Benson, F. G. West, J. Org. Chem. 2004, 69, 220-223;
41. d) S. A. Burova, F. E. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2495-2500;
42. e) M. Asano, M. Inoue, T. Katoh, Synlett 2005, 1539-1542.
43. a) A. Barbero, P. Cuadrado, A. M. González-Nogal, F. J. Pulido, R. Rubio, I. Fleming, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5841 - 5842;
44. b) P. Cuadrado, A. M. González-Nogal, A. Sanchez, J. Org. Chem. 2001, 61, 1961-1965.
45. a) A. Alvanipour, C. Eaborn, D. R. M. Walton, J. Organomet. Chem. 1980, 201, 233-247;
46. b) H. J. Reich, I. L. Reich, K. E. Yelm, J. E. Holladay, D. Gschneidner, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6625-6635.
47. a) S. Venkatraman, Y. Meng, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4459-4462;
48. b) M. Dziedzic, M. Malecka, B. Furman, Org. Lett. 2005, 7, 1725-1727.
49. a) R. Engel in Handbook of Organophosphorus Chemistry,M. Dekker, Inc. New York, 1992;
50. b) P. Kafarski, B. Lejezak, Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1991, 63, 193-215;
51. c) A. D. F. Toy, E. N. Walsh, in Phosphorus Chemistry in Everyday Living, American Chemical Society, Washington, DC, 1987, p. 333.
52. a) A. Ricci, A. Degl'Innocenti, Synthesis 1989, 647-660;
53. b) P. C. B. Page, S. S. Klair, S. Rosenthal, Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147-195;
54. c) P. F. Cirillo, J. S. J. S. Panek, Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 553-582;
55. d) B. F. Bonini, M. C. Franchini, M. Fochi, G. Mazzanti, A. Ricci, Gazz. Chim. Ital. 1997,127, 619-628;
56. e) B. F. Bonini, M. C. Franchini, M. Fochi, G. Mazzanti, A. Ricci, J. Organomet. Chem. 1998, 567, 181-189;
57. f) I. A. Ster-giades, M. A. Tius, J. Org. Chem. 1999, 64, 7547-7551.
58. a) B. F. Bonini, M. C. Franchini, F. Laboroi, G. Mazzanti, A. Ricci, G. Varchi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8008-8013;
59. b) B. F. Bonini, M. C. Franchini, M. Fochi, J. Gawronski, G. Mazzanti, A. Ricci, G. Varchi, Eur. J. Org. Chem. 1999, 437-445;
60. c) A. X. Huang, Z. Xiong, E. Corey, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9999-10003;
61. d) M. R. Nahm, X. Linghu, J. R. Potnick, C. M. Yates, P. S. White, J. S. Johnson, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2377-2379;
62. e) A. E. Mattson, A. R. Bharadwaj, A. M. Zuhl, K. A. Scheidt, J. Org. Chem. 2006, 71, 5715-5724.
63. P. Lohse, H. Loner, P. Acklin, F. Sternfeld, A. Pfaltz, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 615-618.