α-Azido ketones, Part 6. Reduction of acyclic and cyclic α-azido ketones into α-amino ketones: Old problems and new solutions

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 6, 2009, Pages 270-290

  Patonay, Tamás ^a   Micskei, Károly ^a   Juhász Tóth, Éva ^a   Fekete, Szabolcs ^a   Pardi Tóth, Veronika Cs ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

? azido ketones; Chromium(ii); Selective reduction; Tin(ii); amino ketones

Indexed keywords

EID: 70349612688     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.627     Document Type: Article

References (41)

1. Nakajima, M.; Loeschorn, C. A.; Cimbrelo, W. E.; Anselme, J. P. Org. Prep. Proceed. Int. 1980, 12, 265.
2. Suzuki, H.; Kawaguchi, T.; Takaoka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 665.
3. Jeong, J. U.; Guo, C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2071.
4. Patonay, T.; Rákosi, M.; Litkei, Gy.; Bognár, R. Liebigs Ann. Chem. 1979, 161.
5. Patonay, T.; Patonay-Péli, E.; Litkei, Gy.; Szilágyi, L.; Batta, Gy.; Dinya, Z. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 343.
6. Winternitz, F.; Engel, C. R. Steroids 1965, 6, 805.
7. Ackrell, J.; Muchowski, J. M.; Galeazzi, E.; Guzman, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3374.
8. Bretschneider, H.; Hörmann, H. Monatsh. Chem. 1953, 84, 1021.
9. Widler, L.; Green, J.; Missbach, M; Susa, M.; Altmann, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 849.
10. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Grisser, H.; Boekens, H. Liebigs Ann. Chem. 1985, 785.
11. Zhu, Y.-F.; Struthers, R. S.; Connors, P. J.; Gao, Y.; Gross, T. D.; Saunders, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 399.
12. Okide, G. B. Tetrahedron 1993, 49, 9517.
13. Schmidt, U.; Wild, J. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1882.
14. Pulici, M.; Quartieri, F.; Felder, E. R. J. Comb. Chem. 2005, 7, 463.
15. Li, B. C.; Zheng, P. W.; Zhao, Z. X.; Zhang, W. Q.; Li, M. B.; Yang, Q. C.; Cui, Y.; Xu, Y. L. Chinese Chem. Lett. 2003, 14, 773.
16. Zbiral, E.; Stroh, J. Liebigs Ann. Chem. 1969, 727, 231.
17. Ghosh, U.; Ganessunker, D.; Sattigeri, V. J.; Carlson, K. E.; Mortensen, D. J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 629.
18. Dickschat, J. S.; Reichenbach, H.; Wagner-Döbler, I.; Schulz, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4141.
19. Patonay, T.; Hoffman, R. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 2902.
20. Patonay, T.; Juhász-Tóth, É.; Bényei, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 285.
21. Holub, J. M.; O'Toole Colin, K.; Getzel, A.; Argenti, A.; Evans, M. A.; Smith, D. C.; Dalglish, G. A.; Rifat, A.; Wilson, S. L.; Taylor, B. M.; Miott, U.; Glersaye, J.; Lam, K. S.; McCranor, B. J.; Berkowitz, J. D.; Miller, R-B.; Lukens, J. R.; Krumpe, K.; Gupton, J. T.; Burnham, B. S. Molecules 2004, 9, 135.
22. Rosen, T.; Lico, I. M.; Chu, D. T. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1580.
23. McKervey, M. A.; O'Sullivan, M. B. O.; Myers, P. L.; Green, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 94.
24. Li, L.-S.; Wu, Y.-L.; Wu, Y. Org. Lett. 2000, 2, 891.
25. Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754.
26. SDBS No. 19881HSP-48-679; http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/ cre-index.cgi?lang=eng.
27. Groeper, J. A.; Hitchcock, S. R.; Ferrence, G. M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2884.
28. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C.; Balanson, R. D.; Machida, Y. Synthesis, 1975, 590.
29. Micskei, K.; Hajdu, C.; Wessjohann, L.A.; Mercs, L.; Kiss-Szikszai, A.; Patonay, T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1735.
30. Micskei, K.; Holczknecht, O.; Hajdu, Cs.; Patonay, T.; Marchis, V.; Meo, M.; Zucchi, C.; Pályi, G. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 143.
31. Micskei, K.; Holczknecht, O.; Marchis, V.; Patonay, T.; Lévai, A.; Zucchi, C.; Pályi, G. Chirality 2005, 17, 511.
32. Amantini, D.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 109.
33. Patonay, T.; Hoffman, R. V. J. Org. Chem. 1995, 60, 2368.
34. Juhász-Tóth, É.; Patonay, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3055.
35. Patonay, T.; Jek′ J.; Juhász-Tóth, É. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1441.
36. Hassner, A.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2865.
37. Gilmore, N. J.; Jones, S.; Muldowney, M. P. Org. Lett. 2004, 6, 2805.
38. Kawamoto, A. M.; Wills, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1916.
39. Armstrong, A.; Edmonds, I. D.; Swarbrick, M. E.; Treweeke, N. R. Tetrahedron 2005, 64, 8423.
40. Ebel, F.; Deuschel, W. Chem. Ber. 1956, 89, 2799.
41. Conrad, K.; Yi, H.; Miller, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8587.