Mechanistic insight into the (NHC)copper(I)-catalyzed hydrosilylation of ketones

Organometallics

Volumn 33, Issue 8, 2014, Pages 1953-1963

  Vergote, Thomas ^a   Nahra, Fady ^a   Merschaert, Alain ^b   Riant, Olivier ^a   Peeters, Daniel ^a   Leyssens, Tom ^a  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

^b UCB PHARMA   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; KETONES; SILANES;

COMPUTATIONAL STUDIES; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; KINETIC INVESTIGATIONS; MECHANISTIC SCHEME; REACTION MECHANISM; REALISTIC MODEL SYSTEM; SECONDARY ALCOHOLS;

HYDROSILYLATION;

EID: 84899531906     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401097q     Document Type: Article

References (165)

1. Smith, M. B. and March, J. March's Advanced Organic Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 2001.
2. Ohkuma, T. and Noyori, R. Hydrogenation of Carbonyl Groups. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., and Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; pp 199-246.
3. Nishiyama, H. and Itoh, K. A symmetric Hydrosilylation and Related Reactions. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; pp 111-144.
4. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012
5. Marciniec, B.; Maciejewski, H.; Pietraszuk, C.; Pawluć, P. Hydrosilylation: A Comprehensive Review on Recent Advances. In Advances in Silicon Science; Springer: Berlin, 2009; Vol. 1.
6. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 938a-938a
7. Langlois, N.; Dang, T. P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1973, 49, 4865-4868
8. Dumont, W.; Poulin, J.-C.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8295-8299
9. Du, G.; Abu-Omar, M. M. Organometallics 2006, 25, 4920-4923
10. Ison, E. A.; Trivedi, E. R.; Corbin, R. A.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15374-15375
11. Nolin, K. A.; Krumper, J. R.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684-14696
12. Gade, L. H.; Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1014-1017
13. Nishiyama, H.; Sakaguchi, H.; Nakamura, T.; Horihata, M.; Kondo, M.; Itoh, K. Organometallics 1989, 8, 846-848
14. Tao, B.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3892-3894
15. Sawamura, M.; Ryoichi, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 111-113
16. Zhu, G.; Terry, M.; Zhang, X. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 97-101
17. Nishibayashi, Y.; Takei, I.; Uemura, S. Organometallics 1998, 17, 3420-3422
18. Chianese, A. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2005, 25, 3066-3073
19. Nakano, T.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1988, 17, 481-484
20. Carter, M. B.; Schiott, B.; Gutiérrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667-11670
21. Halterman, R.; Ramsey, T. M.; Chen, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 2642-2644
22. Xin, S.; Harrod, J. F. Can. J. Chem. 1995, 73, 999-1002
23. Bandini, M.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Cozzi, P. G.; Miscione, G. P.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2972-2984
24. Imma, H.; Mori, M.; Nakai, T. Synlett 1996, 1229-1230
25. Mandini, M.; Cozzi, P. G.; Nego, L.; Umani-Ronchi, A. Chem. Commun. 1999, 39-40
26. Yun, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644
27. Brunner, H.; Fisch, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1131-1132
28. Shaikh, N. S.; Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2497-2501
29. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 41, 4670-4674
30. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291
31. Nishiyama, H.; Furuta, A. Chem. Commun. 2007, 760-762
32. Addis, D.; Shaikh, N.; Zhou, S.; Das, S.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Asian J. 2010, 5, 1687-1691
33. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789-2792
34. Bézier, D.; Jiang, F.; Roisnel, T.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1333-1337
35. Buitrago, E.; Zani, L.; Adolfsson, H. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 748-752
36. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Lee, I. S.; Lee, Y.-A.; Chung, Y. K. Organometallics 1999, 18, 4114-4118
37. DiBiase Cavanaugh, M.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1996, 15, 2764-2769
38. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Chung, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 87-90
39. Mimoun, H.; de Saint Laumer, J. Y.; Giannini, L.; Scopelliti, R.; Floriani, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6158-6166
40. Mimoun, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2582-2589
41. Ohkuma, T.; Hashiguchi, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 217-221
42. Bette, V.; Mortreux, A.; Savoia, D.; Carpentier, J.-F. Tetrahedron 2004, 60, 2837-2842
43. Bette, V.; Mortreux, A.; Savoia, D.; Carpentier, J.-F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 289-302
44. Pang, S.; Peng, J.; Li, J.; Bai, Y.; Xiao, W.; Lai, G. Chirality 2013, 25, 275-280
45. Junge, K.; Möller, K.; Wendt, B.; Das, S.; Gördes, D.; Thurow, K.; Beller, M. Chem. Asian J. 2012, 7, 314-320
46. Gajewy, J.; Gawronski, J.; Kwit, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 307-318
47. Liu, S.; Peng, J.; Yang, H.; Bai, Y.; Li, J.; Lai, G. Tetrahedron 2012, 68, 1371-1375
48. Brunner, H.; Miehling, W. J. Organomet. Chem. 1984, 275, C17-C21
49. Lipshutz, B. H.; Chrisman, W.; Noson, K. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 367-371
50. Wu, J.; Ji, J.-X.; Chan, A. S. C. Proc. Nat. Acad. Sci. 2005, 102, 3570-3575
51. Lee, D.-W.; Yun, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5415-5417
52. Issenhuth, J.-T.; Dagorne, S.; Bellemin-Laponnaz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1991-1994
53. Riant, O.; Mostefaï, N.; Courmarcel, J. Synthesis 2004, 18, 2943-2958
54. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916-2927
55. Lipshutz, B. H. Copper(I) mediated 1,2- and 1,4-Reductions. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; pp 167-187, and references cited therein.
56. Riant, O. Copper(I) hydride reagents and catalysts. In The Chemistry of Organocopper Compounds; Rappoport, Z.; Marek, I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2009; pp 731-773.
57. Lipshutz, B. H.; Noson, K.; Chrisman, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12917-12918
58. Lipshutz, B. H.; Lower, A.; Noson, K. Org. Lett. 2002, 4, 4045-4048
59. Lipshutz, B. H.; Caires, C. C.; Kuipers, P.; Chrisman, W. Org. Lett. 2003, 5, 3085-3088
60. Lipshutz, B. H.; Frieman, B. A. Angew. Chem. 2005, 117, 6503-6506
61. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6345-6348.
62. Czekelius, C.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 4575-4578
63. Sirol, S.; Courmarcel, J.; Mostefaï, N.; Riant, O. Org. Lett. 2001, 3, 4111-4113
64. Courmarcel, J.; Mostefaï, N.; Sirol, S.; Choppin, S.; Riant, O. Isr. J. Chem. 2001, 41, 231-240
65. Riant, O.; Mostefaï, N.; Courmarcel, J. Synthesis 2004, 18, 2943-2958
66. Mostefaï, N.; Sirol, S.; Courmarcel, J.; Riant, O. Synthesis 2007, 8, 1265-1271
67. Baker, B. A.; Bošković, Z. V.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2008, 10, 289-292
68. Yu, F.; Zhou, J. N.; Zhang, X. C.; Sui, Y. Z.; Wu, F. F.; Xie, L. J.; Chan, A. S. C.; Wu, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14234-14240
69. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2005, 101, 171-191
70. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2162-2187
71. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
72. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921
73. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
74. Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195
75. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053-4056
76. Lee, C. W.; Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3224-3225
77. Herrmann, W. A.; Bohm, V. P. W.; Gstottmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C. P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 1999, 586, 563-565
78. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
79. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
80. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841-861
81. Kühl, O. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2481-2492
82. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407-5413
83. Strassner, T. Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 1-20
84. Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181-3186
85. Kelly, I. R. A.; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202-210
86. Gusev, D. G. Organometallics 2013, 32, 4239-4243
87. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157-1160
88. Díez-González, S.; Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4784-4796
89. Yun, J.; Kim, D.; Yun, H. Chem. Commun. 2005, 5181-5183
90. Díez-González, S.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 2355-2358
91. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 158-168
92. Vergote, T.; Nahra, F.; Welle, A.; Luhmer, M.; Wouters, J.; Mager, N.; Riant, O.; Leyssens, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 793-798
93. Albright, A.; Gawley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19680-19683
94. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349-358
95. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Aldrichim. Acta 2008, 41, 43-51
96. Ito, H.; Ishizuka, T.; Okumura, T.; Yamanaka, H.; Tateiwa, J.-I.; Sonoda, M.; Hosomi, A. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 102-106
97. Vergote, T.; Nahra, F.; Peeters, D.; Riant, O.; Leyssens, T. J. Organomet. Chem. 2013, 730, 95-103
98. Gathy, T.; Peeters, D.; Leyssens, T. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3943-3950
99. Gathy, T.; Leyssens, T.; Peeters, D. Comput. Theor. Chem. 2011, 970, 23-29
100. Gathy, T.; Riant, O.; Peeters, D.; Leyssens, T. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3425-3430
101. Issenhuth, J.-T.; Notter, F.-P.; Dagorne, S.; Dedieu, A.; Bellemin-Laponnaz, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 529-541
102. Zhang, W.; Li, W.; Qin, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 597-604
103. Vergote, T.; Gharbi, S.; Niyongabo, C.; Billard, F.; Riant, O.; Leyssens, T. J. Organomet. Chem. 2013, 754, 133-139
104. Vergote, T.; Gathy, T.; Nahra, F.; Riant, O.; Peeters, D.; Leyssens, T. Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1253-1265
105. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 523-559 and references cited therein
106. Chakraborty, S.; Guan, H. Dalton Trans. 2010, 39, 7427-7436
107. Gatineau, D.; Zhao, Q.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Lacôte, E.; Fensterbank, L.; Goddard, J.-P. Dalton Trans. 2013, 42, 7458-7462
108. Nishikori, H.; Yoshihara, R.; Hosomi, A. Synlett 2003, 561-563
109. Schiffers, R.; Kagan, B. H. Synthesis 1997, 1175-1178
110. Corriu, R. J. P.; Guérin, C.; Henner, B.; Wang, Q. Organometallics 1991, 10, 2297-2303
111. Becker, B.; Corriu, R. J. P.; Guérin, C.; Henner, B.; Wang, Q. J. Organomet. Chem. 1989, 359, C33-C35
112. Corriu, R. J. P.; Mazhar, M.; Poirier, M.; Royo, G. J. Organomet. Chem. 1986, 306, C5-C9
113. Corriu, R. J. P.; Guérin, C.; Henner, B.; Wang, Q. Inorg. Chim. Acta 1992, 705-713
114. Boyer, J.; Corriu, R. J. P.; Perz, R.; Reye, C. Tetrahedron 1981, 37, 2165-2171
115. Corriu, R. J. P.; Perz, R.; Reye, C. Tetrahedron 1983, 39, 999-1009
116. Sekine, M.; Hata, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 948-949
117. Weickgenannt, A.; Oestreich, M. Chem. Asian J. 2009, 4, 406-410
118. Maifeld, S. V.; Lee, D. Org. Lett. 2005, 7, 4995-4998
119. Hojo, M.; Murakami, C.; Fujii, A.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 911-914
120. Couzijn, E. P. A.; Ehlers, A. W.; Schakel, M.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13634-13639
121. Kobayashi, Y.; Takahisa, E.; Nakano, M.; Watatani, K. Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634
122. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560-1638
123. Iwasaki, F.; Onomura, O.; Mishima, K.; Maki, T.; Matsumure, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7507-7511
124. Holmes, R. R. Chem. Rev. 1996, 96, 927-950
125. Chult, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371-1448
126. Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246-252
127. Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4992-4999
128. Benaglia, M.; Guizzetti, S.; Pignataro, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 492-512
129. Rendler, S.; Oestreich, M. Synthesis 2005, 11, 1727-1747
130. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369-3371
131. Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem. Asian J. 2011, 6, 402-405
132. Díez-González, S.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Stevens, E. D.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7595-7606
133. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5653
134. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789
135. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
136. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 6161-4163
137. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
138. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
139. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
140. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
141. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
142. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
143. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
144. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
145. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
146. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073
147. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
148. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740
149. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
150. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
151. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
152. Ehlers, A. W.; Bihme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwaerth, A.; Jonas, V.; Kokler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
153. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
154. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360-1366
155. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852-5859
156. Perdrew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
157. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
158. Perdrew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P.; Esching, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, Germany, 1991; pp 11-20.
159. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108i, 664
160. Laitar, D. S. Ph.D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 2006, (http://dspace.mit.edu/bitstream/handle/1721.1/36268/ 77464147.pdf).
161. Herron, J. R.; Russo, V.; Valente, E. J.; Ball, Z. T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8713-8716
162. Herron, J. R.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16486-16487
163. Russo, V.; Herron, J. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2010, 12, 220-223
164. Fujihara, T.; Xu, T.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem. 2011, 123, 543-547
165. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 523-527.