Mechanism and enantioselectivity of [zinc(diamine)(diol)]-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones: DFT, NMR and ECD studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2013, Pages 307-318

  Gajewy, Jadwiga ^a   Gawronski, Jacek ^a   Kwit, Marcin ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Density functional calculations; Enantioselectivity; Hydrosilylation; Reaction mechanisms; Zinc

Indexed keywords

EID: 84871897375     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200992     Document Type: Article

References (140)

1. B. Marciniec, Hydrosilylation, Springer, Berlin, 2009.
2. H. Mimoun, J. Y. de Saint Laumer, L. Giannini, R. Scopelliti, C. Floriani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6158.
3. H. Mimoun, J. Org. Chem. 1999, 64, 2582.
4. X.-F. Wu, Chem. Asian J. 2012, 7, 2502.
5. H. Nishiyama, K. Itoh, in: Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.:, I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, chapter 2.
6. H. Nishiyama, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.:, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, vol. 1, chapter 6.3.
7. H. Nishiyama, in: Transition Metals for Organic Synthesis Building Blocks and Fine Chemicals (Eds.:, M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, vol. 2, chapter 1.4.2.
8. J.-F. Carpentier, V. Bette, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 913.
9. O. Riant, N. Mostefaï, J. Courmarcel, Synthesis 2004, 2943.
10. T. Hayashi, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354.
11. A. K. Roy, Adv. Organomet. Chem. 2008, 55, 1.
12. S. Diez-González, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349.
13. L. H. Gade, V. César, S. Bellemin-Laponnaz, Angew. Chem. 2004, 116, 1036
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1014.
15. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2862.
16. H. Songa, Y. Liua, D. Fana, G. Zib, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3714.
17. C. Song, C. Ma, Y. Ma, W. Feng, S. Ma, Q. Chai, M. B. Andrus, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3241.
18. B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12917.
19. S. Sirol, J. Courmarcel, N. Mostefaï, O. Riant, Org. Lett. 2001, 3, 4111.
20. N. Mostefaï, S. Sirol, J. Courmarcel, O. Riant, Synthesis 2007, 1265.
21. J. Courmacel, N. Mostefaï, S. Sirol, S. Chopin, O. Riant, Isr. J. Chem. 2002, 41, 231.
22. D.-W. Lee, J. Yun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5415.
23. J. Wu, J.-X. Ji, A. S. C. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3570.
24. M. L. Kantam, S. Laha, J. Yadav, P. R. Likhar, B. Sreedhar, S. Jha, S. Bhargava, M. Udayakiran, B. Jagadeesh, Org. Lett. 2008, 10, 2979.
25. M. L. Kantam, S. Laha, J. Yadav, P. R. Likhar, B. Sreedhar, B. M. Choudary, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1797.
26. B. H. Lipshutz, A. Lower, K. Noson, Org. Lett. 2002, 4, 4045.
27. B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779.
28. N. S. Shaikh, S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 2531
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2497.
30. J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640.
31. H. Brunner, R. Becker, G. Riepl, Organometallics 1984, 3, 1354.
32. F. Yu, X.-C. Zhang, F.-F. Wu, J.-N. Zhou, W. Fang, J. Wu, A. S. C. Chan, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5652.
33. X.-C. Zhang, F.-F. Wu, S. Li, J.-N. Zhou, J. Wu, N. Li, W. Fang, K. H. Lam, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1457.
34. K. Junge, B. Wendt, D. Addis, S. Zhou, S. Das, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 68.
35. J.-T. Issenhuth, S. Dagorne, S. Bellemin-Laponnaz, C. R. Chim. 2010, 13, 353.
36. H. Nishiyama, S. Yamaguchi, M. Kondo, K. Itoh, J. Org. Chem. 1992, 57, 4306.
37. D. A. Evans, F. E. Michael, J. S. Tedrow, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3534.
38. N. Khiar, M. P. Leal, R. Navas, J. F. Moya, M. V. G. Pérez, I. Fernández, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 355.
39. S. Liu, J. Peng, H. Yang, Y. Bai, G. Lai, Tetrahedron 2012, 68, 1371.
40. K. Junge, K. Möller, B. Wendt, S. Das, D. Gördes, K. Thurow, M. Beller, Chem. Asian J. 2012, 7, 314.
41. M. Kahnes, H. Görls, L. González, M. Westerhausen, Organometallics 2010, 29, 3098.
42. S. Enthaler, K. Schröder, S. Inoue, B. Eckhardt, K. Junge, M. Beller, M. Drieß, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4893.
43. S. Enthaler, B. Eckhardt, S. Inoue, E. Irran, M. Driess, Chem. Asian J. 2010, 5, 2027.
44. N. A. Marinos, S. Enthaler, M. Driess, ChemCatChem 2010, 2, 846.
45. J. Gajewy, M. Kwit, J. Gawronski, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1055.
46. S. Gérard, Y. Pressel, O. Riant, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1889.
47. M. Bandini, M. Melucci, F. Piccinelli, R. Sinisi, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, Chem. Commun. 2007, 4519.
48. E. Santacruz, G. Huelgas, S. K. Angulo, V. M. Mastranzo, S. Hernández-Ortega, J. A. Avina, E. Juaristi, C. Anaya de Parrodi, P. J. Walsh, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2788.
49. D. Savoia, A. Gualandi, H. Stoeckli-Evans, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3992.
50. J. Gawronski, H. Kołbon, M. Kwit, A. Katrusiak, J. Org. Chem. 2000, 65, 5768.
51. J. Gawronski, K. Gawronska, J. Grajewski, M. Kwit, A. Plutecka, U. Rychlewska, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1807.
52. K. Mikami, M. Terada, T. Korenaga, Y. Matsumoto, M. Ueki, R. Angelaud, Angew. Chem. 2000, 112, 3676
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3532.
54. K. Mikami, S. Matsukawa, Nature 1997, 385, 613.
55. T. Ohkuma, H. Doucet, T. Pham, K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
56. S. Matsukawa, K. Mikami, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815.
57. K. Ding, A. Ishii, K. Mikami, Angew. Chem. 1999, 111, 519
58. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 497.
59. K. Mikami, M. Terada, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.:, K. Mikami, M. Terada), Springer, Berlin, 1999;, vol. 3, pp. 1143-1174.
60. L. Pu, H.-B. Yu, Chem. Rev. 2001, 101, 757.
61. K. Mikami, R. Angelaud, K. L. Ding, A. Ishii, A. Tanaka, N. Sawada, K. Kudo, M. Senda, Chem. Eur. J. 2001, 7, 730.
62. A. M. Costa, C. Jimeno, J. Gavenonis, P. J. Carroll, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6929.
63. H. Ushio, K. Mikami, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2903.
64. J. Gajewy, J. Gawronski, M. Kwit, Monatsh. Chem. 2012, 143, 1045.
65. V. Bette, A. Mortreux, C. Lehmann, J.-F. Carpentier, Chem. Commun. 2003, 332.
66. V. Bette, A. Mortreux, D. Savoia, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 289.
67. B.-M. Park, S. Mun, J. Yun, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1029.
68. J. Gajewy, J. Gawronski, M. Kwit, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3863.
69. P. H.-Y. Cheong, C. Y. Legault, J. M. Um, N. Çelebi- Ölçüm, K. N. Houk, Chem. Rev. 2011, 111, 5042.
70. W. Koch, M. C. Holthasuen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
71. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
72. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
73. L. Simón, J. M. Goodman, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 689.
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
75. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
76. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
77. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
78. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
79. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
80. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
81. J. Vàzquez, M. A. Perics, F. Maseras, A. Lledós, J. Org. Chem. 2000, 65, 7303.
82. J. Rudolph, C. Bolm, P. O. Norrby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1548.
83. F. Wang, J.-M. Wang, M. Li, Struct. Chem. 2009, 20, 129.
84. M. Yamakawa, R. Yamakawa, Organometallics 1999, 18, 128.
85. N. Qi, R.-Z. Liao, J.-G. Yu, R. Z. Liu, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1376.
86. K. A. Nolin, J. R. Krumper, M. D. Pluth, R. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684.
87. M. Dress, T. Strassner, Inorg. Chem. 2007, 46, 10850.
88. E. Peterson, A. Y. Khalimon, R. Simionescu, L. G. Kuzmina, J. A. K. Howard, G. I. Nikonov, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 908.
89. X.-H. Zhang, L. W. Chung, Z. Lin, Y.-D. Wu, J. Org. Chem. 2008, 73, 820.
90. L. W. Chung, Y.-D. Wu, B. M. Trost, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11578.
91. T. Gathy, D. Peeters, T. Leyssens, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3943.
92. S. Sakaki, M. Sumimoto, M. Fukuhara, M. Sugimoto, H. Fujimoto, S. Matsuzaki, Organometallics 2002, 21, 3788.
93. I. Ojima, T. Kogure, M. Kumagai, S. Horiuchi, Y. Sato, J. Organomet. Chem. 1976, 122, 83.
94. G. Z. Zheng, T. H. Chan, Organometallics 1995, 14, 70.
95. C. Reyes, A. Prock, W. P. Giering, Organometallics 2002, 21, 546.
96. N. Schneider, M. Finger, C. Haferkemper, S. Bellemin-Laponnaz, P. Hofmann, L. H. Gade, Angew. Chem. 2009, 121, 1637
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1609.
98. N. Schneider, M. Finger, C. Haferkemper, S. Bellemin-Laponnaz, P. Hofmann, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11515.
99. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy (Eds.:, N. Berova, P. L. Polavarapu, K. Nakanishi, R. W. Woody), John Wiley & Sons, Hoboken, USA, 2012.
100. J. Gawronski, M. Kwit, D. R. Boyd, N. D. Sharma, J. F. Malone, A. F. Drake, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4308.
101. M. Kwit, N. D. Sharma, D. R. Boyd, J. Gawronski, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5812.
102. M. Kwit, J. Gawronski, D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. Kaik, R. A. More O'Ferrall, J. S. Kudavalli, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11500.
103. R. Ahlrichs, M. Baer, M. Haeser, H. Horn, C. Koelmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
104. see also www.turbomole-gmbh.com for an overview of the TURBOMOLE program.
105. M. Kwit, U. Rychlewska, J. Gawronski, New J. Chem. 2002, 26, 1714.
106. A. Johansson, E. Wingstrand, M. Håkansson, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3846.
107. V. K. Muppidi, P. S. Zacharias, S. Pal, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 543.
108. U. P. Singh, P. Tyagi, S. Pal, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4403.
109. T. M. McCormick, S. Wang, Inorg. Chem. 2008, 47, 10017.
110. Y. Wang, H. Fu, F. Shen, X. Sheng, A. Peng, Z. Gu, H. Ma, J. S. Ma, J. Yao, Inorg. Chem. 2007, 46, 3548.
111. A. Lalehzari, J. Desper, C. J. Levy, Inorg. Chem. 2008, 47, 1120.
112. S. G. Roh, J. U. Yoon, J. H. Jeong, Polyhedron 2004, 23, 2063.
113. S. J. Birch, S. R. Boss, S. C. Cole, M. P. Coles, R. Haigh, P. B. Hitchcock, A. E. H. Wheatley, Dalton Trans. 2004, 3568.
114. G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176.
115. A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1.
116. G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354.
117. E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096.
118. N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245.
119. T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607.
120. N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345.
121. B. Gutschank, S. Schultz, D. Bläser, R. Boese, C. Wölper, Organometallics 2010, 29, 6133.
122. S. Schulz, T. Eisenmann, D. Schuchmann, M. Bolte, M. Kirchner, R. Boese, J. Spielmann, S. Z. Harder, Z. Naturforsch. B 2009, 64, 1397.
123. M. Kwit, M. D. Rozwadowska, J. Gawronski, A. Grajewska, J. Org. Chem. 2009, 74, 8051.
124. E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994.
125. J. Ściebura, P. Skowronek, J. Gawronski, Angew. Chem. 2009, 121, 7203
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7069.
127. J. Gawronski, M. Kwit, K. Gawronska, Org. Lett. 2002, 4, 4185.
128. S. Hosoi, M. Kamiya, T. Ohta, Org. Lett. 2001, 3, 3659.
129. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1.
130. F. Weinhold, in: Encyclopedia of Computational Chemistry (Eds.: P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III, P. R. Schreiner), Wiley, Chichester, UK, 1998, vol. 3, pp. 1792-1811.
131. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
132. F. Weinhold, J. E. Carpenter, in: The Structure of Small Molecules and Ions (Eds.:, R. Naaman, Z. Vager), Plenum, New York, 1988, pp. 227-236.
133. F. Weinhold, in: Computational Methods in Organic Photochemistry: Molecular and Supramolecular Photochemistry (Ed.:, A. G. Kutateladze), Taylor & Francis/CRC Press, Boca Raton, 2005, pp. 393-476.
134. A. L. Singer, D. A. Atwood, Inorg. Chim. Acta 1998, 277, 157.
135. Y.-H. Chin, O. dos Santos, J. W. Canary, Tetrahedron 1999, 55, 12069.
136. A. V. Wiznycia, J. Desper, C. J. Levy, Can. J. Chem. 2009, 87, 224.
137. M. E. Germain, T. R. Vargo, P. G. Khalifah, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2007, 46, 4422.
138. E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3562.
139. G. A. Morris, H. Zhou, C. L. Stern, S. T. Nguyen, Inorg. Chem. 2001, 40, 3222.
140. D. H. Ess, J. Kister, M. Chen, W. R. Roush, J. Org. Chem. 2009, 74, 8626, and references cited therein.