Origins of enantioselectivity in the chiral diphosphine-ligated CuH-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 3, 2012, Pages 597-604

  Zhang, Wei ^a   Li, Weiyi ^a   Qin, Song ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOPHENONES; AROMATIC RINGS; CARBONYL GROUPS; CATALYTIC REACTIONS; CHIRAL LIGAND; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DFT METHOD; FACE-TO-FACE MODES; MAJOR FACTORS; METATHESIS PROCESS; RACEMIC PRODUCTS; RATE-DETERMINING STEP; SILYL ETHERS; STERIC HINDRANCES; TRANSITION STATE;

CATALYSIS; CATALYST REGENERATION; ETHERS; HYDROSILYLATION; KETONES; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

ENANTIOSELECTIVITY;

COPPER; KETONE; LIGAND; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; COPPER; KETONES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHINES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84055214167     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06478a     Document Type: Article

References (86)

1. E. J. Corey C. J. Helal Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1986 2012
2. S. Díez-Gonázlez S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2007 41 349 358
3. B. Marciniec, H. Maciejewski, C. Pietraszuk and P. Pawluć, In Advances in Silicon Science, Vol 1: Hydrosilylation A Comprehensive Review on Recent Advances, Springer, Berlin, 2009, vol. 1, chapter 10.1, pp. 342-382
4. L. H. Gade V. César S. Bellemin-Laponnaz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1014 1017
5. A. G. Coyne J. G. Patrick Tetrahedron Lett. 2007 48 747 750
6. O. Pàmies C. Claver M. Diéguez J. A. Mol. Phys. 2006 249 207 210
7. V. César S. Bellemin-Laponnaz H. Wadepohl L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2005 11 2862 2873
8. D. Cuervo M. P. Gamasa J. Gimeno J. A. Mol. Phys. 2006 249 60 64
9. N. Schneider M. Finger C. Haferkemper S. Bellemin-Laponnaz P. Hofmann L. H. Gade Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1609 1613
10. N. Schneider M. Finger C. Haferkemper S. Bellemin-Laponnaz P. Hofmann L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2009 15 11515 11529
11. M. B. Carter B. Schøitt A. Gutiérrez S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11667 11670
12. R. L. Halterman T. M. Ramsey Z. L. Chen, J. Org. Chem. 1994 59 2642 2644
13. J. Yun S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5640 5644
14. N. S. Shaikh S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2497 2501
15. A. M. Tondreau L. Lobkovsky P. J. Chirik Org. Lett. 2008 10 2789 2792
16. J. Yang T. D. Tilley Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10186 10188
17. T. Inagaki A. Ito J. Ito H. Nishiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9384 9387
18. V. Bette A. Mortreux D. Savoia J. F. Carpentier Adv. Synth. Catal. 2005 347 289 302
19. H. Mimoun J. Y. S. Laumer L. Giannini R. Scopelliti C. Floriani J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6158 6166
20. M. L. Kantam S. Laha J. Yadav P. R. Likhar B. Sreedhar B. M. Choudary Adv. Synth. Catal. 2007 349 1797 1802
21. X. C. Zhang Y. Wu F. Yu F. F. Wu J. Wu A. S. C. Chan Chem.-Eur. J. 2009 15 5888 5891
22. T. Fujihara K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1472 1476
23. M. L. Kantam J. Yadav S. Laha P. Srinivas B. Sreedhar F. Figueras J. Org. Chem. 2009 74 4608 4611
24. W. J. Li S. X. Qiu Adv. Synth. Catal. 2010 352 1119 1122
25. K. Junge B. Wendt D. Addis S. Zhou S. Das M. Beller Chem.-Eur. J. 2010 16 68 73
26. S. Rendler M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 496 504
27. C. Deutsch N. Krause B. H. Lipshutz Chem. Rev. 2008 108 2916 2927
28. J. T. Issenhuth S. Dagorne S. Bellemin-Laponnaz C. R. Chim. 2010 13 353 357
29. J. Wu J. X. Ji A. S. C. Chan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3570 3575
30. S. Díez-González E. D. Stevens N. M. Scott J. L. Petersen S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2008 14 158 168
31. J. T. Issenhuth S. Dagorne S. Bellemin-Laponnaz Adv. Synth. Catal. 2006 348 1991 1994
32. D. H. Appella Y. Moritani R. Shintani E. M. Ferreira S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9473 9474
33. H. Brunner W. Miehling J. Organomet. Chem. 1984 275 C17 C21
34. B. H. Lipshutz W. Chrisman K. Noson J. Organomet. Chem. 2001 624 367 371
35. B. H. Lipshutz C. C. Caires P. Kuipers W. Chrisman Org. Lett. 2003 5 3085 3088
36. B. H. Lipshutz K. Noson W. Chrisman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12917 12918
37. B. H. Lipshutz K. Nosan W. Chrisman A. Lower J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8779 8789
38. C. T. Lee B. H. Lipshutz Org. Lett. 2008 10 4187 4190
39. B. H. Lipshutz A. Lower R. J. Kucejko K. Noson Org. Lett. 2006 8 2969 2972
40. B. H. Lipshutz A. Lower K. Noson Org. Lett. 2002 4 4045 4048
41. S. Sirol J. Courmarcel N. Mostefai O. Riant Org. Lett. 2001 3 4111 4113
42. D. W. Lee J. Yun Tetrahedron Lett. 2004 45 5415 5417
43. T. Gathy D. Peeters T. Leyssens, J. Organomet. Chem. 2009 694 3943 3950
44. H. Shimizu I. Nagasaki T. Saito Tetrahedron 2005 61 5405 5432
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
46. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1998 37 785 789
47. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 205
48. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724 728
49. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
50. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209 214
51. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163 168
52. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
53. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3655
54. R. C. Binning Jr. L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 1990 11 1206 1209
55. V. A. Rassolov J. A. Pople M. A. Ratner T. L. Windus J. Chem. Phys. 1998 109 1223 1229
56. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976 984
57. S. Mori E. Nakamura Chem.-Eur. J. 1999 5 1534 1543
58. M. Alcamí A. Luna O. Mó M. Yáñez J. Tortajada B. Amekraz Chem.-Eur. J. 2004 10 2927 2934
59. R. Shang Y. Fu Y. Wang Q. Xu H. Z. Yu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9350 9354
60. M. Yamanaka A. Inagaki E. Nakamura J. Comput. Chem. 2003 24 1401 1409
61. S. Mori E. Nakamura K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7294 7307
62. M. R. A. Blomberg P. E.M. Siegbahn G. T. Babcock M. Wikström J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12848 12858
63. H. Zhao L. Dang T. B. Marder Z. Y. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5586 5594
64. A. Poater X. Ribas A. Llobet L. Cavallo M. Solà J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17710 17717
65. N. Yoshikai S. L. Zhang E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12862 12863
66. E. Nakamura S. Mori K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4900 4910
67. P. Brandt M. J. Södergren P. G. Andersson P. O. Norrby J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8013 8020
68. J. I. García G. Jiménez-Osés V. Martínez- Merino J. A. Mayoral E. Pires I. Villalba Chem.-Eur. J. 2007 13 4064 4073
69. H. Z. Yu Y. Y. Jiang Y. Fu L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18078 18091
70. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks et al., Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
72. J. P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016 5021
73. M. M. Francl W. J. Pietro J. S. Hehre W. J. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3665
74. J. I. Seeman J. Chem. Educ. 1986 63 42 48
75. J. I. Seeman Chem. Rev. 1983 83 84 134
76. H. Shimizu D. Igarashi W. Kuriyama Y. Yusa N. Sayo T. Saito Org. Lett. 2007 9 1655 1657
77. P. W. N. M. V. Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Dierkes Chem. Rev. 2000 100 2741 2769
78. C. P. Casey G. T. Whiteker M. G. Melville L. M. Petrovich J. A. Gavney Jr. D. R. Powell J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5535 5543
79. C. J. Cobley R. D. J. Froese J. Klosin C. Qin G. T. Whiteker Organometallics 2007 26 2986 2999
80. K. Selvakunar M. Valentini P. S. Pregosin Organometallics 2000 19 1299 1307
81. P. Dotta P. G. A. Kumar P. S. Pregosin Organometallics 2004 23 2295 2304
82. G. Trabesinger A. Albinati N. Feiken R. W. Kunz P. S. Pregosin M. Tschoerner J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6315 6323
83. D. S. Clyne Y. C. Mermet-Bouvier N. Nomura T. V. Rajanbabu J. Org. Chem. 1999 64 7601 7611
84. T. V. Rajanbabu T. A. Ayers A. L. Casalnuovo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4101 4102
85. K. Mikami T. Korenaga M. Terada T. Ohkuma T. Pham R. Noyori Angew. Chem. 1999 111 517 519
86. H. U. Blaser H. P. Buser H. P. Jalet B. Pugin F. Spindler Synlett 1999 4 867 868