[Zinc-diamine]-catalyzed hydrosilylation of ketones in methanol. New developments and mechanistic insights

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 2-3, 2005, Pages 289-302

  Bette, Virginie ^a   Mortreux, André ^a   Savoia, Diego ^b   Carpentier, Jean François ^c  

^a Ecole Nationale Superieure de Chimie de Lille   (France)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UMR 6509 Organometalliques et Catalyse Chimie et Electrochimie Moleculaires   (France)

Author keywords

Alcohols; Diamines; Homogeneous catalysis; Hydrosilylation; PMHS; Zinc

Indexed keywords

DIAMINE DERIVATIVE; KETONE; LIGAND; METHANOL; ZINC;

ALCOHOL METABOLISM; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; LIGAND BINDING; REACTION ANALYSIS; SILYLATION;

EID: 15044358614     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404283     Document Type: Article

References (62)

1. a) B. A. Astelford, L. O. Weigel, in: Chirality in Industry II, (Ed.: A. N. Collins), Wiley, New York, 1997, p. 99;
2. b) S. C. Stinson Chem. Eng. News 2000, 78, 55-79;
3. c) M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Kebeler, R. Sturmer, T. Zelinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 788.
4. For recent reviews on chemo- and enantioselective hydrosilylation, see: a) H. Brunner, in Transition Met. Org. Synth., (Eds.: M. Beller, C. Bolm), 1998, Vol. 2, p. 131; b) J.-F. Carpentier, V. Bette, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 913-936; c) H. Nishiyama, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 267-287; d) T. Ohkuma; R. Noyori, Comp. Asym. Catal. Supp. 2004, 1, 55-71.
5. For recent reviews on chemo- and enantioselective hydrosilylation, see: a) H. Brunner, in Transition Met. Org. Synth., (Eds.: M. Beller, C. Bolm), 1998, Vol. 2, p. 131; b) J.-F. Carpentier, V. Bette, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 913-936; c) H. Nishiyama, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 267-287; d) T. Ohkuma; R. Noyori, Comp. Asym. Catal. Supp. 2004, 1, 55-71.
6. For recent reviews on chemo- and enantioselective hydrosilylation, see: a) H. Brunner, in Transition Met. Org. Synth., (Eds.: M. Beller, C. Bolm), 1998, Vol. 2, p. 131; b) J.-F. Carpentier, V. Bette, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 913-936; c) H. Nishiyama, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 267-287; d) T. Ohkuma; R. Noyori, Comp. Asym. Catal. Supp. 2004, 1, 55-71.
7. For recent reviews on chemo- and enantioselective hydrosilylation, see: a) H. Brunner, in Transition Met. Org. Synth., (Eds.: M. Beller, C. Bolm), 1998, Vol. 2, p. 131; b) J.-F. Carpentier, V. Bette, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 913-936; c) H. Nishiyama, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 267-287; d) T. Ohkuma; R. Noyori, Comp. Asym. Catal. Supp. 2004, 1, 55-71.
8. a) For a review on PMHS see: N. J. Lawrence, M. D. Drew, S. M. Bushell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3381-3391;
9. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
10. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
11. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
12. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
13. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
14. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
15. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
16. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
17. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
18. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
19. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
20. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
21. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
22. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
23. for the use of PMHS in hydrosilylation, see: b) M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884-7890; c) Y. Kobayshi, E. Takahisa, M. Nakano, K. Watatani, Tetrahedron 1997, 53, 1627-1634; d) M. D. Drew, N. J. Lawrence, D. Fontaine, L. Sehkri, Synlett 1997, 989-991; e) M. D. Drew, N. J. Lawrence, W. Watson, S. A. Bowles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5857-5860; f) X. Verdaguer, M. C Hansen, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 8522-8528; g) J. Yun, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644; h) N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512; i) M. C. Hansen, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 713-715; j) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10767; k) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420; l) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4789-4792; m) B. H. Lipshutz, K. Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779-8789; n) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, T. B. Petersen, P. P. Papa, A. A. Lover, Org. Lett. 2004, 6, 1273-1275; o) use of Lewis acid catalysts: N. Asao, T. Ohishi, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8195-8203; p) Z. Wang, A. E. Wroblewski, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 8021-8023.
24. H. Mimoun, J. Org. Chem. 1999, 64, 2582-2589.
25. H. Mimoun, J. Y. Saint Laumer, L. Giannini, R. Scopelliti, C. Floriani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6158-6166.
26. a) V. M. Mastranzo, L. Quintero, C. Anaya de Parrodi, E. Juaristi, P. J. Walsh, Tetrahedron 2004, 60, 1781-1789;
27. b) V. Bette, A. Mortreux, D. Savoia, J.-F. Carpentier, Tetrahedron 2004, 60, 2837-2842;
28. c) V. Bette, A. Mortreux, D. Savoia, J.-F. Carpentier, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3040-3045.
29. a) J. Lipowitz, S. A. Bowman, J. Org. Chem. 1973, 38, 162-165;
30. b) J. Lipowitz, S. A. Bowman, Aldrich Chim. Acta 1973, 6, 1-6.
31. N. J. Lawrence, S. M. Bushell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4507-4512.
32. [3i]
33. Parts of this work have been preliminary communicated: V. Bette, A. Mortreux, C. W. Lehmann, J.-F. Carpentier, Chem. Commun. 2003, 332-333.
34. Solvent in standard conditions: MeOH/toluene = 80:20 (v/v).
35. For a similar deactivation of a transfer hydrogenation catalysts by β-diketones to produce acetylacetonato complexes, see: K. Everaere, A. Mortreux, M. Bulliard, J. Brussee, A. van der Gen, G. Nowogrocki, J.-F. Carpentier, Eur. J. Org. Chem. 2001, 275-291.
36. T. Rosen, C. H. Heathcook, Tetrahedron 1986, 42, 4909-4951.
37. For the access to syn-β,δ-dihydroxy esters by hydrogenation and transfer hydrogenation, see: a) V. Blandin, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Eur. J. Org. Chem. 1999, 12, 3421-3427 and references cited therein; b) K. Everaere, N. Franceschini, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2569-2571.
38. For the access to syn-β,δ-dihydroxy esters by hydrogenation and transfer hydrogenation, see: a) V. Blandin, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Eur. J. Org. Chem. 1999, 12, 3421-3427 and references cited therein; b) K. Everaere, N. Franceschini, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2569-2571.
39. J.-L. Scheffler, V. Bette, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2679-2682 and references cited therein.
40. 3SiH, where a progressive increase over the reaction course was observed.
41. R. H. Prince, in: Zinc: Inorganic and Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, (Ed.: B. R. King), Wiley: New York , 1994, pp. 4434-4451.
42. a) C. Bergquist, G. Parkin, Inorg. Chem. 1999, 38, 422-423;
43. b) C. Bergquist, H. Storrie, L. Koutcher, B. M. Bridgewater, R. A. Friesner, G. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12651-12658;
44. c) D. K. Garner, S. B. Fitch, L. H. McAlexander, L. M. Bezold, A. M. Arif, L. Berreau, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9970-9971;
45. d) J. Xia, Y.-B. Shi, Y. Zhang, Q. Miao, W.-X. Tang, Inorg. Chem. 2003, 42, 70-77.
46. 2, see: S. P. Chavan, K. Shivasankar, R. Sivappa, R. Kale, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8583-8586.
47. D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, G. E. Struck, M. S. Zimmer, S. A. Niezgoda, P. Rainey, J. B. Robertson, J. D. Draper, J. H. Reibenspies, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 107-116.
48. For N,O-Zn complexes derived from amino alcohols see: a) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; b) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; c) M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028-4036; d) M. Albrecht, K. Witt, P. Weis, E. Wegelius, R. Fröhlich, Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 25-32.
49. For N,O-Zn complexes derived from amino alcohols see: a) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; b) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; c) M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028-4036; d) M. Albrecht, K. Witt, P. Weis, E. Wegelius, R. Fröhlich, Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 25-32.
50. For N,O-Zn complexes derived from amino alcohols see: a) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; b) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; c) M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028-4036; d) M. Albrecht, K. Witt, P. Weis, E. Wegelius, R. Fröhlich, Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 25-32.
51. For N,O-Zn complexes derived from amino alcohols see: a) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; b) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; c) M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028-4036; d) M. Albrecht, K. Witt, P. Weis, E. Wegelius, R. Fröhlich, Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 25-32.
52. 2 and other soluble zinc precursors, in particular in asymmetric reductions, where coordination of the chiral ligand is a requisite for enantioselectivity.
53. int = 0.0901), hampering a detailed discussion of structural features.
54. 2] species (35-60%), unreacted 17a (30-45%), and minor amounts of the mixed species [(dbea)Zn(OR)(OAr)] (5-15%).
55. For zinc-hydride complexes, see: a) A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12; b) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; c) E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096-1101; d) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; e) T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609; f) N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345-349.
56. For zinc-hydride complexes, see: a) A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12; b) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; c) E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096-1101; d) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; e) T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609; f) N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345-349.
57. For zinc-hydride complexes, see: a) A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12; b) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; c) E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096-1101; d) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; e) T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609; f) N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345-349.
58. For zinc-hydride complexes, see: a) A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12; b) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; c) E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096-1101; d) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; e) T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609; f) N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345-349.
59. For zinc-hydride complexes, see: a) A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12; b) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; c) E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096-1101; d) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; e) T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609; f) N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345-349.
60. For zinc-hydride complexes, see: a) A. J. De Koning, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12; b) G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355; c) E. C. Ashby, A. B. Goel, Inorg. Chem. 1981, 20, 1096-1101; d) N. A. Bell, A. L. Kassyk, J. Organomet. Chem. 1988, 345, 245-251; e) T. L. Neils, J. M. Burtlich, Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609; f) N. A. Bell, A. L. Kassyk, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 345-349.
61. K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 285-288.
62. D. K. Breitinger; C. E. Zybill, in: Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, Vol. 5, (Eds.: D. K. Breitinger, W. A. Hermann), Thieme Verlag, Stuttgart, 1999, pp. 109-164.