New clicked thiirane derivatives as gelatinase inhibitors: The relevance of the P1′ segment

RSC Advances

Volumn 4, Issue 34, 2014, Pages 17726-17735

  Fabre, B ^a   Filipiak, K ^a,b   Coderch, C ^a   Zapico, J M ^a   Carbajo, Rodrigo J ^c   Schott, Anne K ^c   Pineda Lucena, Antonio ^c   De Pascual Teresa, B ^a   Ramos, A ^a  

^a UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

^b JOHN PAUL II CATHOLIC UNIVERSITY OF LUBLIN   (Poland)

^c CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY;

BINDING GROUPS; BINDING MODES; CLICK CHEMISTRY; COMPUTATIONAL STUDIES; GELATINASE; MATRIX METALLOPROTEINASES; POTENT INHIBITOR;

ENZYME INHIBITION;

EID: 84898773011     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46402d     Document Type: Article

References (55)

1. H. Nagase J. F. Woessner J. Biol. Chem. 1999 274 21491 21494
2. C. E. Brinckerhoff L. M. Matrisian Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002 3 207 214
3. D. Rodríguez C. J. Morrison C. M. Overall BBA, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. Mol. Cell Res. 2010 1803 39 54
4. T. Klein R. Bischoff Amino Acids 2011 41 271 290
5. M. D. Martin L. M. Matrisian Cancer Metastasis Rev. 2007 26 717 724
6. L. M. Coussens B. Fingleton L. M. Matrisian Science 2002 295 2387 2392
7. B. Fingleton Semin. Cell Dev. Biol. 2008 19 61 68
8. K. Maskos Biochimie 2005 87 249 263
9. L. Devel B. Czarny F. Beau D. Georgiadis E. Stura V. Dive Biochimie 2010 92 1501 1508
10. J. A. Jacobsen J. L. Major Jourden M. T. Miller S. M. Cohen BBA, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. Mol. Cell Res. 2010 1803 72 94
11. P. Serra M. Bruczko J. Zapico A. Puckowska M. García S. Martín-Santamaría A. Ramos B. de Pascual-Teresa Curr. Med. Chem. 2012 19 1036 1064
12. R. Yadav S. Gupta P. Sharma V. Patil Curr. Med. Chem. 2011 18 1704 1722
13. S. Brown M. M. Bernardo Z. H. Li L. P. Kotra Y. Tanaka R. Fridman S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6799 6800
14. A. Krüger M. J. E. Arlt M. Gerg C. Kopitz M. M. Bernardo M. Chang S. Mobashery R. Fridman Cancer Res. 2005 65 3523 3526
15. R. D. Bonfil A. Sabbota S. Nabha M. M. Bernardo Z. Dong H. Meng H. Yamamoto S. R. Chinni I. T. Lim M. Chang S. Mobashery R. Fridman Int. J. Cancer 2006 118 2721 2726
16. O. Kleifeld L. P. Kotra D. C. Gervasi S. Brown M. M. Bernardo R. Fridman S. Mobashery I. Sagi J. Biol. Chem. 2001 276 17125 17131
17. C. Forbes Q. Shi J. F. Fisher M. Lee D. Hesek L. I. Llarrull M. Toth M. Gossing R. Fridman S. Mobashery Chem. Biol. Drug Des. 2009 74 527 534
18. P. Tao J. F. Fisher Q. Shi T. Vreven S. Mobashery H. B. Schlegel Biochemistry 2009 48 9839 9847
19. P. Tao J. F. Fisher Q. Shi S. Mobashery H. B. Schlegel J. Phys. Chem. B 2009 114 1030 1037
20. M. Lee A. Villegas-Estrada G. Celenza B. Boggess M. Toth G. Kreitinger C. Forbes R. Fridman S. Mobashery M. Chang Chem. Biol. Drug Des. 2007 70 371 382
21. G. Celenza A. Villegas-Estrada M. Lee B. Boggess C. Forbes W. R. Wolter M. A. Suckow S. Mobashery M. Chang Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 187 196
22. M. Gooyit M. Lee D. Hesek B. Boggess A. G. Oliver R. Fridman S. Mobashery M. Chang Chem. Biol. Drug Des. 2009 74 535 546
23. S. A. Testero M. Lee R. T. Staran M. Espahbodi L. I. Llarrull M. Toth S. Mobashery M. Chang ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 177 181
24. M. Gooyit M. Lee V. A. Schroeder M. Ikejiri M. A. Suckow S. Mobashery M. Chang J. Med. Chem. 2011 54 6676 6690
25. S. A. Testero L. I. Llarrull J. F. Fisher M. Chang S. Mobashery S. Giordano ARKIVOC 2011 221 236
26. E. Morgunova A. Tuuttila U. Bergmann M. Isupov Y. Lindqvist G. Schneider K. Tryggvason Science 1999 284 1667 1670
27. J. M. Zapico P. Serra J. Garcia-Sanmartin K. Filipiak R. J. Carbajo A. K. Schott A. Pineda-Lucena A. Martinez S. Martin-Santamaria A. Ramos B. de Pascual-Teresa Org. Biomol. Chem. 2011 9 4587 4599
28. B. Fabre K. Filipiak J. M. Zapico N. Díaz R. J. Carbajo A. K. Schott M. P. Martínez-Alcázar D. Suárez A. Pineda-Lucena A. Ramos B. de Pascual-Teresa Org. Biomol. Chem. 2013 11 6623 6641
29. I. Schechter A. Berger Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967 27 157
30. B. Fabre K. Filipiak N. Díaz J. M. Zapico D. Suárez A. Ramos B. de Pascual-Teresa ChemBioChem 2014 15 399 412
31. C. M. Overall O. Kleifeld Nat. Rev. Cancer 2006 6 227 239
32. M. M. Bernardo S. Brown Z. H. Li R. Fridman S. Mobashery J. Biol. Chem. 2002 277 11201 11207
33. M. Lee M. M. Bernardo S. O. Meroueh S. Brown R. Fridman S. Mobashery Org. Lett. 2005 7 4463 4465
34. P. C. Chen R. E. Wharton P. A. Patel A. K. Oyelere Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7288 7300
35. C. Dalvit G. Fogliatto A. Stewart M. Veronesi B. Stockman J. Biomol. NMR 2001 21 349 359
36. J. Zhou P. Tao J. F. Fisher Q. Shi S. Mobashery H. B. Schlegel J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3580 3587
37. H. Weingarten R. Martin J. Feder Biochemistry 1985 24 6730 6734
38. H. Weingarten J. Feder Anal. Biochem. 1985 147 437 440
39. L. J. MacPherson E. K. Bayburt M. P. Capparelli B. J. Carroll R. Goldstein M. R. Justice L. Zhu S. Hu R. A. Melton L. Fryer R. L. Goldberg J. R. Doughty S. Spirito V. Blancuzzi D. Wilson E. M. O'Byrne V. Ganu D. T. Parker J. Med. Chem. 1997 40 2525 2532
40. F. Molina L. L. Johnson D. F. Ortwine A. Pavlovsky J. R. Rubin R. W. Skeean A. D. White C. Humblet D. J. Hupe T. L. Blundell Croat. Chem. Acta 1999 72 575 591
41. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic T. Daniel M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry J. Med. Chem. 2004 47 1739 1749
42. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
43. R. A. Friesner R. B. Murphy M. P. Repasky L. L. Frye J. R. Greenwood T. A. Halgren P. C. Sanschagrin D. T. Mainz J. Med. Chem. 2006 49 6177 6196
44. Schrödinger Suite 2011 Protein Preparation Wizard, Epik version 2.2, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011
45. Impact version 5.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011
46. Prime version 3.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011
47. LigPrep, version 2.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011
48. J. C. Gordon J. B. Myers T. Folta V. Shoja L. S. Heath A. Onufriev Nucleic Acids Res. 2005 33 W368 W371
49. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
50. M. Frisch, G. Trucks, H. Schlegel, G. Scuseria, M. Robb, J. Cheeseman, J. Montgomery Jr, T. Vreven, K. Kudin and J. Burant, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
51. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
52. J. Aaqvist J. Phys. Chem. 1990 94 8021 8024
53. AMBER 10, University of California, San Francisco
54. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
55. M. A. Lill Biochemistry 2011 50 6157 6169