Exploring the functional space of thiiranes as gelatinase inhibitors using click chemistry

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 7, 2011, Pages 221-236

  Testero, Sebastian A ^a   Llarrull, Leticia I ^a   Fisher, Jed F ^a   Chang, Mayland ^a   Mobashery, Shahriar ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

CuAAC click chemistry; Gelatinase inhibitor; MMP; Thiirane

Indexed keywords

EID: 79955150446     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.719     Document Type: Article

References (40)

1. Tron, G. C.; Pirali, T.; Billington, R. A.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. Med. Res. Rev. 2008, 28, 278.
2. Moorhouse, A. D; Moses; J. E. Chem. Med. Chem. 2008, 3, 715.
3. Hu, M.; Li, J.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5529.
4. Mamidyala, S. K.; Finn, M. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252.
5. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
6. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
7. Huisgen, R.; Guenter, S.; Leander, M. Chem. Ber. 1967, 100, 2494.
8. Huisgen R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa A., Ed.; Wiley: New York, 1984; pp 1-176.
9. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y. C.; Silverman, S. M.; Lindstron, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin,V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1435.
10. Tornøe, C. W.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 312.
11. Kessenbrock, K.; Plaks, V.; Werb, Z. Cell 2010, 141, 52.
12. Stamenkovic, I. J. Pathol. 2003, 200, 448.
13. Sternlicht, M. D.; Coussens, L. M.; Vu, T. H.; Werb, Z. In Matrix Metalloproteinase Inhibitors in Cancer Therapy; 2001, p 1.
14. Lee, M.; Fridman, R.; Mobashery, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 401.
15. Brown, S.; Bernardo, M. M.; Li, Z. H.; Kotra, L. P.; Tanaka, Y.; Fridman, R.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6799.
16. Lee, M.; Bernardo, M. M.; Meroueh, S. O.; Brown, S.; Fridman, R.; Mobashery, S. Org. Lett. 2005, 7, 4463.
17. Forbes, C.; Shi, Q.; Fisher, J. F.; Lee, M.; Hesek, D.; Llarrull, L. I.; Toth, M.; Gossing, M.; Fridman, R.; Mobashery, S. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 527.
18. Tao, P.; Fisher, J. F.; Mobashery, S.; Schlegel H. B. Org. Lett. 2009, 11, 2559.
19. Celenza, G.; Villegas-Estrada, A.; Lee, M.; Boggess, B.; Forbes, C.; Wolter, W. R.; Suckow, M. A.; Mobashery, S.; Chang, M. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 187.
20. Lee, M.; Villegas-Estrada, A.; Celenza, G.; Boggess, B.; Toth, M.; Kreitinger, G.; Forbes, C.; Fridman, R.; Mobashery, S.; Chang, M. Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 371.
21. Ikejiri, M.; Bernardo, M. M.; Bonfil, R. D.; Toth, M.; Chang, M.; Fridman, R.; Mobashery, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33992.
22. Bonfil, R. D.; Sabbota, A.; Nabha, S.; Bernardo, M. M.; Dong, Z.; Meng, H.; Yamamoto, H.; Chinni, S. R.; Lim, I. T.; Chang, M.; Filetti, L. C.; Mobashery, S.; Cher, M. L.; Fridman, R. Int. J. Cancer 2006, 118, 2721.
23. Kruger, A.; Arlt, M. J. E.; Gerg, M.; Kopitz, C.; Bernardo, M. M.; Chang, M.; Mobashery, S.; Fridman, R. Cancer Res. 2005, 65, 3523.
24. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
25. Bandarage, U. K.; Wang, T.; Come, J. H.; Perola, E.; Wei, Y.; Rao, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 44.
26. Fisher, J. F.; Mobashery, S. Cancer Metastasis Rev. 2006, 25, 115.
27. Rodriguez, D.; Morrison, C. J.; Overall, C. M. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1803, 39.
28. Kessenbrock, K.; Plaks, V.; Werb, Z. Cell 2010, 141, 52.
29. Georgiadis, D.; Yiotakis, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8781.
30. Dorman, G.; Cseh, S.; Hajdu, I.; Barna, L.; Konya, D.; Kupai, K.; Kovacs, L.; Ferdinandy, P. Drugs 2010, 70, 949.
31. Lee, M.; Celenza, G.; Boggess, B.; Blase, J.; Shi, Q.; Toth, M.; Bernardo, M. M.; Wolter, W. R.; S., M. A.; Hesek, D.; Noll, B. C.; Fridman, R.; Mobashery, S.; Chang, M. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 73, 189.
32. Levin, J. I.; Chen, J. M.; Cheung, K.; Cole, D.; Crago, C.; Santos, E. D.; Du, X.; Khafizova, G.; MacEwan, G.; Niu, C.; Salaski, E. J.; Zask, A.; Cummons, T.; Sung, A.; Xu, J.; Zhang, Y.; Xu, W.; Ayral-Kaloustian, S.; Jin, G.; Cowling, R.; Barone, D.; Mohler, K. M.; Black, R. A.; Skotnicki, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2799.
33. Venkatesan, A. M.; Davis, J. M.; Grosu, G. T.; Baker, J.; Zask, A.; Levin, J. I.; Ellingboe, J.; Skotnicki, J. S.; Dijoseph, J. F.; Sung, A.; Jin, G.; Xu, W.; McCarthy, D. J.; Barone, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 6255.
34. Park, K.; Aplasca, A.; Du, M. T.; Sun, L.; Zhu, Y.; Zhang, Y.; Levin, J. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3927.
35. Park, K.; Gopalsamy, A.; Aplasca, A.; Ellingboe, J. W.; Xu, W.; Zhang, Y.; Levin, J. I. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3857.
36. Govinda Rao, B.; Bandarage, U. K.; Wang, T.; Come, J. H.; Perola, E.; Wei, Y.; Tian, S. K.; Saunders, J. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2250.
37. Goux, C.; Lhoste, P.; Sinou, D. Tetrahedron 1994, 50, 10321.
38. Sá, M. M.; Ramos, M. D.; Fernandes, L. Tetrahedron 2006, 62, 11652.
39. Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Scialpi, R.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 5822.
40. Shi, F.; Waldo, J. P.; Chen, Y.; Larock, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 2409.