QM/MM studies of the matrix metalloproteinase 2 (MMP2) inhibition mechanism of (S)-SB-3CT and its oxirane analogue

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 11, 2010, Pages 3580-3587

  Zhou, Jia ^a   Tao, Peng ^a   Fisher, Jed F ^b   Shi, Qicun ^b   Mobashery, Shahriar ^b   Schlegel, H Bernhard ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149451538     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct100382k     Document Type: Article

References (50)

1. Lei, H.; Furth, E. E.; Kalluri, R.; Wakenell, P.; Kallen, C. B.; Jeffrey, J. J.; Leboy, P. S.; Strauss, J. F., III. Biol. Reprod. 1999, 60, 183-189
2. Liu, C.-H.; Wu, P.-S. Biotechnol. Lett. 2006, 28, 1725-1730
3. Shi, Y.-B.; Fu, L.; Hasebe, T.; Ishizuya-Oka, A. Pharmacol. Ther. 2007, 116, 391-400
4. Woessner, J. F., Jr. FASEB J. 1991, 5, 2145-2154
5. Smith, M. F.; Ricke, W. A.; Bakke, L. J.; Dow, M. P.; Smith, G. W. Mol. Cell. Endocrinol. 2002, 191, 45-56
6. Homandberg, G. A.; Ummadi, V.; Kang, H. Inflammation Res. 2004, 53, 534-543
7. Kawasaki, Y.; Xu, Z.-Z.; Wang, X.; Park, J. Y.; Zhuang, Z.-Y.; Tan, P.-H.; Gao, Y.-J.; Roy, K.; Corfas, G.; Lo, E. H.; Ji, R.-R. Nat. Med. 2008, 14, 331-336
8. Coussens, L. M.; Werb, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 895-904
9. Vihinen, P.; Kähäri, V. M. Int. J. Cancer 2002, 99, 157-166
10. Egeblad, M.; Werb, Z. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 161-174
11. Noël, A.; Jost, M.; Maquoi, E. Semin. Cell Dev. Biol. 2008, 19, 52-60
12. Dollery, C. M.; McEwan, J. R.; Henney, A. M. Circ. Res. 1995, 77, 863-868
13. Luft, F. C. J. Mol. Med. 2004, 82, 781-783
14. Janssens, S.; Lijnen, H. R. Cardiovasc. Res. 2006, 69, 585-594
15. Chow, A. K.; Cena, J.; Schulz, R. Br. J. Pharmacol. 2007, 152, 189-205
16. Liotta, L. A.; Tryggvason, K.; Garbisa, S.; Robey, P. G.; Abe, S. Biochemistry 1981, 20, 100-104
17. Morgunova, E.; Tuuttila, A.; Bergmann, U.; Isupov, M.; Lindqvist, Y.; Schneider, G.; Tryggvason, K. Science 1999, 284, 1667-1670
18. Briknarova, K.; Gehrmann, M.; Banyai, L.; Tordai, H.; Patthy, L.; Llinas, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 27613-27621
19. Feng, Y.; Likos, J. J.; Zhu, L.; Woodward, H.; Munie, G.; McDonald, J. J.; Stevens, A. M.; Howard, C. P.; De Crescenzo, G. A.; Welsch, D.; Shieh, H.-S.; Stallings, W. C. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2002, 1598, 10-23
20. Lukacova, V.; Zhang, Y.; Mackov, M.; Baricic, P.; Raha, S.; Calvo, J.; Balaz, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 14194-14200
21. Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24222-24230
22. Tochowicz, A.; Maskos, K.; Huber, R.; Oltenfreiter, R.; Dive, V.; Yiotakis, A.; Zanda, M.; Bode, W.; Goettig, P. J. Mol. Biol. 2007, 371, 989-1006
23. Diaz, N.; Suarez, D. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 72, 50-61
24. Ikejiri, M.; Bernardo, M. M.; Bonfil, R. D.; Toth, M.; Chang, M.; Fridman, R.; Mobashery, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33992-34002
25. Fisher, J. F.; Mobashery, S. Cancer Metastasis Rev. 2006, 25, 115-136
26. Khandelwal, A.; Balaz, S. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2007, 21, 131-137
27. Khandelwal, A.; Balaz, S. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2007, 69, 326-339
28. Gupta, S. P. Chem. Rev. 2007, 107, 3042-3087
29. Zhang, Y.; Lukacova, V.; Bartus, V.; Nie, X.; Sun, G.; Manivannan, E.; Ghorpade, S.; Jin, X.; Manyem, S.; Sibi, M.; Cook, G.; Balaz, S. Chem. Biol. Drug. Des. 2008, 72, 237-248
30. Brown, S.; Bernardo, M. M.; Li, Z.-H.; Kotra, L. P.; Tanaka, Y.; Fridman, R.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6799-6800
31. Forbes, C.; Shi, Q. C.; Fisher, J. F.; Lee, M.; Hesek, D.; Llarrull, L. I.; Toth, M.; Gossing, M.; Fridman, R.; Mobashery, S. Chem. Biol. Drug. Des. 2009, 74, 527-534
32. Tao, P.; Fisher, J. F.; Shi, Q. C.; Vroven, T.; Mobashery, S.; Schlegel, H. B. Biochemistry 2009, 48, 9839-9847
33. Lee, M.; Bernardo, M. M.; Meroueh, S. O.; Brown, S.; Fridman, R.; Mobashery, S. Org. Lett. 2005, 7, 4463-4465
34. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
35. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
36. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959-1967
37. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.-THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21
38. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419-1432
39. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 760-769
40. Vreven, T.; Frisch, M. J.; Kudin, K. N.; Schlegel, H. B.; Morokuma, K. Mol. Phys. 2006, 104, 701-714
41. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826
42. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
43. Lundberg, M.; Kawatsu, T.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 222-234
44. Meroueh, S. O.; Fisher, J. F.; Schlegel, H. B.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15397-15407
45. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
46. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollmann, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Scalmani, G.; Mennucci, B.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Caricato, M.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Peralta, J. E.; Izmaylov, A. F.; Kudin, K. N.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Staroverov, V.; Zheng, G.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Sonnenberg, J. L.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Chen, W.; Wong, M. W.; Pople, J. A. Gaussian, Revision F.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2007.
48. Tao, P.; Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2363-2369
49. Tao, P.; Fisher, J. F.; Shi, Q.; Mobashery, S.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1030-1037
50. Wigner, E. Z. Phys. Chem. 1932, B19, 203-216