Photolabile protecting groups: Structure and reactivity

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 6, 2013, Pages 452-464

  Wang, Pengfei ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA AT BIRMINGHAM   (United States)

Author keywords

Photocages; Photochemistry; Photolysis; Protecting groups; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84898540261     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201200197     Document Type: Review

References (162)

1. A. P. Pelliccioli, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441-458;
2. M. Goeldner, R. S. Givens, Dynamic studies in biology, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005;
3. G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. 2006, 118, 5020-5042
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921;
5. J. P. Casey, R. A. Blidner, W. T. Monroe, Mol. Pharm. 2009, 6, 669-685;
6. C. G. Bochet, A. Blanc, Handb. Synth. Photochem. 2010, 417-447;
7. H. Yu, J. Li, D. Wu, Z. Qiu, Y. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 464-473;
8. K. L. Ciesienski, K. J. Franz, Angew. Chem. 2011, 123, 840-850
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 814-824;
10. C. Brieke, F. Rohrbach, A. Gottschalk, G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. 2012, 124, 8572-8604
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 8446-8476
12. P. Klán, T. Šolomek, C. G. Bochet, A. L. Blanc, R. Givens, M. Rubina, V. Popik, A. Kostikov, J. Wirz, Chem. Rev. 2013, 113, 119-191.
13. B. Amit, D. A. Ben-Efraim, A. Patchornik, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 843-844;
14. G. Papageorgiou, D. C. Ogden, A. Barth, J. E. T. Corrie, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6503-6504;
15. G. Papageorgiou, J. E. T. Corrie, Tetrahedron 2000, 56, 8197-8205;
16. J. Morrison, P. Wan, J. E. T. Corrie, G. Papageorgiou, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 960-969.
17. A. Banerjee, C. Grewer, L. Ramakrishnan, J. Jager, A. Gameiro, H.-G. A. Breitinger, K. R. Gee, B. K. Carpenter, G. P. Hess, J. Org. Chem. 2003, 68, 8361-8367.
18. J. A. Barltrop, P. J. Plant, P. Schofield, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 822-823.
19. A. Patchornik, B. Amit, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6333-6335.
20. H. Zhao, E. S. Sterner, E. B. Coughlin, P. Theato, Macromolecules 2012, 45, 1723-1736.
21. J. E. T. Corrie, A. Barth, R. N. Munasinghe, D. R. Trentham, M. C. Hutter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8546-8554;
22. M. G. Gaplovsky, Y. V. Il'ichev, Y. Kamdzhilov, S. V. Kombarova, M. Mac, M. A. Schworer, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 33-42;
23. Y. V. Il'ichev, M. A. Schworer, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4581-4595.
24. G. Papageorgiou, A. Barth, J. E. T. Corrie, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 216-220.
25. F. Bley, K. Schaper, H. Gorner, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 162-171.
26. M. Pirrung, Y. R. Lee, K. Park, J. Springer, J. Org. Chem. 1999, 64, 5042-5047.
27. T. Solomek, S. Mercier, T. Bally, C. G. Bochet, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 548-555.
28. L. Kammari, T. Solomek, B. P. Ngoy, D. Heger, P. Klan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11431-11433.
29. R. W. Yip, D. K. Sharma, R. Giasson, D. Gravel, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5328-5330.
30. A. Singh, P. Khade, Tetrahedron 2005, 61, 10007-10012.
31. E. Reichmanis, R. Gooden, C. W. Wilkins, Jr., H. Schonhorn, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1983, 21, 1075-1083;
32. E. Reichmanis, B. Smith, R. Gooden, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1985, 23, 1-8;
33. F. M. Houlihan, A. Shugard, R. Gooden, E. Reichmanis, Proc. SPIE 0920 "Advances in Resist Technology and ProcessingV" 1988, 920, 67-74;
34. F. M. Houlihan, A. Shugard, R. Gooden, E. Reichmanis, Macromolecules 1988, 21, 2001-2006.
35. J. F. Cameron, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4303-4313.
36. T. X. Neenan, F. M. Houlihan, E. Reichmanis, J. M. Kometani, B. J. Bachman, L. F. Thompson, Macromolecules 1990, 23, 145-150.
37. A. Hasan, K.-P. Stengele, H. Giegrich, P. Cornwell, K. R. Isham, R. A. Sachleben, W. Pfleiderer, R. S. Foote, Tetrahedron 1997, 53, 4247-4264.
38. H. Görner, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 822-828.
39. M. Pirrung, V. S. Rana in Dynamic studies in biology (Eds.: M. Goeldner, R.S. Givens), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, pp.341-368.
40. T. Furuta, S. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193-1200.
41. C. G. Bochet, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6341-6346.
42. T. Milburn, N. Matsubara, A. P. Billington, J. B. Udgaonkar, J. W. Walker, B. K. Carpenter, W. W. Webb, J. Marque, W. Denk, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1989, 28, 49-55.
43. A. Singh, P. Khade, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1286-1291;
44. A. Singh, P. Khade, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4899-4902.
45. I. Aujard, C. Benbrahim, M. Gouget, O. Ruel, J.-B. Baudin, P. Neveu, L. Jullien, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6865-6879;
46. E. Riguet, C. G. Bochet, Org. Lett. 2007, 9, 5453-5456.
47. H.-G. A. Breitinger, R. Wieboldt, D. Ramesh, B. K. Carpenter, G. P. Hess, Biochemistry 2000, 39, 5500-5508;
48. T. H. Lee, K. R. Gee, E. H. Ellinwood, F. J. Seidler, J. Neurosci. Methods 1996, 67, 221-231;
49. J. W. Walker, H. Martin, F. R. Schmitt, R. J. Barsotti, Biochemistry 1993, 32, 1338-1345;
50. R. Wieboldt, D. Ramesh, B. K. Carpenter, G. P. Hess, Biochemistry 1994, 33, 1526-1533.
51. C. Grewer, J. Jager, B. K. Carpenter, G. P. Hess, Biochemistry 2000, 39, 2063-2070.
52. N. Kotzur, B. Briand, M. Beyemann, V. Hagen, Chem. Commun. 2009, 3255-3257;
53. A. Barth, S. R. Martin, J. E. T. Corrie, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 107-115;
54. J. E. T. Corrie, V. R. N. Munasinghe, D. R. Trenthama, A. Barth, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 84-97.
55. P. Sebej, T. Solomek, L. u. Hroudna, P. Brancova, P. Klan, J. Org. Chem. 2009, 74, 8647-8658.
56. M. Pirrung, W. Pieper, K. Kaliappan, M. Dhananjeyan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12548-12553.
57. A. Specht, M. Goeldner, Angew. Chem. 2004, 116, 2042-2046
58. A. Specht, M. Goeldner, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2008-2012
59. P. Berroy, M. L. Viriot, M. C. Carre, Sens. Actuators B 2001, 74, 186-189.
60. S. Bühler, I. Lagoja, H. Giegrich, K.-P. Stengele, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 620-659.
61. M. C. Pirrung, L. X. Wang, M. P. Montague-Smith, Org. Lett. 2001, 3, 1105-1108.
62. V. Hagen, J. Bendig, S. Frings, T. Eckardt, S. Helm, D. Reuter, U. B. Kaupp, Angew. Chem. 2001, 113, 1077-1080
63. V. Hagen, J. Bendig, S. Frings, T. Eckardt, S. Helm, D. Reuter, U. B. Kaupp, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1045-1048.
64. R. S. Givens, P. S. Athey, L. William Kueper III., B. Matuszewski, J.-y. Xue, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8708-8710;
65. R. S. Givens, P. S. Athey, B. Matuszewski, I. L. W. Kueper, J.-y. Xue, T. Fister, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012;
66. H. Y. An, W. M. Kwok, C. S. Ma, X. G. Guan, J. T. W. Kan, P. H. Toy, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2010, 75, 5837-5851;
67. A. Banerjee, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2965-2966.
68. J. C. Sheehan, K. Umezawa, J. Org. Chem. 1973, 38, 3771-3774.
69. J. C. Sheehan, R. M. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5277-5281;
70. J. C. Sheehan, R. M. Wilson, A. W. Oxford, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7222-7228.
71. R. S. Rock, S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10766-10767.
72. J. F. Cameron, C. G. Willson, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12925-12937;
73. G. Papageorgiou, J. E. T. Corrie, Tetrahedron 1997, 53, 3917-3932;
74. M. C. Pirrung, J.-C. Bradley, J. Org. Chem. 1995, 60, 1116-1117.
75. J. E. T. Corrie, D. R. Trentham, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2409-2417;
76. Y. Shi, J. E. T. Corrie, P. Wan, J. Org. Chem. 1997, 62, 8278-8279;
77. M. C. Pirrung, T. Ye, Z. Zhou, J. D. Simon, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1258-1264;
78. H. Boudebous, B. Kosmrlj, B. Sket, J. Wirz, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2811-2813;
79. W. S. Chan, C. S. Ma, W. M. Kwok, P. Zuo, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4047-4058.
80. R. S. Givens, B. Matuszewski, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6860-6861;
81. R. S. Givens, I. L. W. Kueper, Chem. Rev. 1993, 93, 55-66.
82. M. A. Ashraf, A. G. Russell, C. W. Wharton, J. S. Snaith, Tetrahedron 2007, 63, 586-593.
83. S. T. Flickinger, M. Patel, B. F. Binkowski, A. M. Lowe, M.-H. Li, C. Kim, F. Cerrina, P. J. Belshaw, Org. Lett. 2006, 8, 2357-2360;
84. A. Shaginian, M. Patel, M.-H. Li, S. T. Flickinger, C. Kim, F. Cerrina, P. J. Belshaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16704-16705;
85. J. E. Baldwin, A. W. McConnaughie, M. G. Moloney, A. J. Pratt, S. B. Shim, Tetrahedron 1990, 46, 6879-6884;
86. W. W. Epstein, M. Garrossian, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 532-533;
87. N. O. Fischer, R. Paulini, U. Drechsler, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2004, 2866-2867.
88. R. S. Givens, C. H. Park, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259-6262;
89. P. G. Conrad II., R. S. Givens, B. Hellrung, C. S. Rajesh, M. Ramseier, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346-9347;
90. C.-H. Park, R. S. Givens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453-2463;
91. R. S. Givens, D. Heger, B. Hellrung, Y. Kamdzhilov, M. Mac, P. G. Conrad II., E. Cope, J. I. Lee, J. F. Mata-Segreda, R. L. Schowen, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3307-3309;
92. C. S. Ma, P. Zuo, W. M. Kwok, W. S. Chan, J. T. W. Kan, P. H. Toy, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2004, 69, 6641-6657;
93. C. S. Ma, W. M. Kwok, W. S. Chan, Y. Du, J. T. W. Kan, P. H. Toy, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2558-2570;
94. X. B. Chen, C. S. Ma, W. M. Kwok, X. G. Guan, Y. Du, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12406-12413;
95. K. F. Stensrud, D. Heger, P. Sebej, J. Wirz, R. S. Givens, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 614-624.
96. P. G. Conrad, R. S. Givens, J. F. W. Weber, K. Kandler, Org. Lett. 2000, 2, 1545-1547;
97. P. Sebej, B. H. Lim, B. S. Park, R. S. Givens, P. Klan, Org. Lett. 2011, 13, 644-647;
98. M. Lukeman, D. Veale, P. Wan, V. R. N. Munasinghe, J. E. T. Corrie, Can. J. Chem. 2004, 82, 240-253.
99. R. S. Givens, M. Rubina, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 472-488.
100. M. Zabadal, A. P. Pelliccioli, P. Klan, J. Wirz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10329-10333;
101. P. Klán, M. Zabadal, D. Heger, Org. Lett. 2000, 2, 1569-1571;
102. P. Klán, A. P. Pelliccioli, T. Pospisil, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 920-923;
103. J. Literák, J. Wirz, P. Klan, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 43-46;
104. L. Kammari, L. Plistil, J. Wirz, P. Klan, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 50-56.
105. S.-S. Tseng, E. F. Ullman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 541-544;
106. W. N. Atemnkeng, L. D. L. II, P. K. Yong, B. Vottero, A. Banerjee, Org. Lett. 2003, 5, 4469-4471;
107. M. C. Pirrung, B. G. Roy, S. Gadamsetty, Tetrahedron 2010, 66, 3147-3151.
108. Y. Chiang, A. J. Kresge, B. Hellrung, P. Schunemann, J. Wirz, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1106-1121.
109. Y. Kamdzhilov, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 865-872.
110. J. Pika, A. Konosonoks, R. M. Robinson, P. N. D. Singh, A. D. Gudmundsdottir, J. Org. Chem. 2003, 68, 1964-1972.
111. S. Muthukrishnan, J. Sankaranarayanan, T. C. Pace, A. Konosonoks, M. E. DeMichiei, M. J. Meese, C. Bohne, A. D. Gudmundsdottir, J. Org. Chem. 2010, 75, 1393-1401.
112. P. B. Jones, M. P. Pollastri, N. A. Porter, J. Org. Chem. 1996, 61, 9455-9461.
113. C. Ma, Y. Chen, M. G. Steinmetz, J. Org. Chem. 2006, 71, 4206-4215;
114. C. Ma, M. G. Steinmetz, Q. Cheng, V. Jayaraman, Org. Lett. 2003, 5, 71-74.
115. J. Jia, M. Sarker, M. G. Steinmetz, R. Shukla, R. Rathore, J. Org. Chem. 2008, 73, 8867-8879;
116. J. Jia, M. G. Steinmetz, R. Shukla, R. Rathore, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4621-4623.
117. Y. Zhu, C. M. Pavlos, J. P. Toscano, T. M. Dore, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4267-4276;
118. O. D. Fedoryak, T. M. Dore, Org. Lett. 2002, 4, 3419-3422.
119. M. J. Davis, C. H. Kragor, K. G. Reddie, H. C. Wilson, Y. Zhu, T. M. Dore, J. Org. Chem. 2009, 74, 1721-1729;
120. V. Hagen, B. Dekowski, N. Kotzur, R. Lechler, B. Wiesner, B. Briand, M. Beyermann, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1621-1627;
121. V. Hagen, F. Kilic, J. Schaal, B. Dekowski, R. Schmidt, N. Kotzur, J. Org. Chem. 2010, 75, 2790-2797;
122. F. Kilic, N. D. Kashikar, R. Schmidt, L. Alvarez, L. Dai, I. Weyand, B. Wiesner, N. Goodwin, V. Hagen, U. B. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4027-4030;
123. A. Z. Suzuki, T. Watanabe, M. Kawamoto, K. Nishiyama, H. Yamashita, M. Ishii, M. Iwamura, T. Furuta, Org. Lett. 2003, 5, 4867-4870.
124. D. S. Kemp, J. Reczek, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1031-1034.
125. T. Furuta, H. Torigai, M. Sugimoto, M. Iwamura, J. Org. Chem. 1995, 60, 3953-3956.
126. T. Furuta, Y. Hirayama, M. Iwamura, Org. Lett. 2001, 3, 1809-1812.
127. M. G. Ren, N. M. Bi, M. Mao, Q. H. Song, J. Photochem. Photobiol. A 2009, 204, 13-18;
128. J. Y. Yu, W. J. Tang, H. B. Wang, Q. H. Song, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 185, 101-105.
129. K. Kakiuchi, Y. Zhang, H. Tanimoto, Y. Nishiyama, T. Morimoto, Synlett 2012, 23, 367-370;
130. S. Kitani, K. Sugawara, K. Tsutsumi, T. Morimoto, K. Kakiuchi, Chem. Commun. 2008, 2103-2105.
131. S. Peukert, B. Giese, J. Org. Chem. 1998, 63, 9045-9051;
132. R. Glatthar, B. Giese, Org. Lett. 2000, 2, 2315-2317.
133. J. A. Barltrop, P. Schofield, Tetrahedron Lett. 1962, 3, 697-699.
134. J. W. Chamberlin, J. Org. Chem. 1966, 31, 1658-1660.
135. H. E. Zimmerman, S. Somasekhara, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 922-927;
136. H. E. Zimmerman, V. R. Sandel, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 915-922;
137. H. E. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8988-8991;
138. H. E. Zimmerman, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5616-5621.
139. C. Birr, W. Lochinger, G. Stahnke, P. Lang, Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 162-172.
140. A. P. Kostikov, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2007, 72, 9190-9194.
141. S. Arumugam, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2010, 75, 7338-7346;
142. S. Arumugam, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11892-11899.
143. A. P. Kostikov, N. Malashikhina, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2009, 74, 1802-1804;
144. A. P. Kostikov, V. V. Popik, Org. Lett. 2008, 10, 5277-5280.
145. P. Wan, B. Chak, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1751-1756.
146. A. K. Singh, P. K. Khade, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5563-5566.
147. T. Furuta, H. Torigai, T. Osawa, M. Iwamura, Chem. Lett. 1993, 1179-1182.
148. M. J. G. Fernandes, M. S. T. Gonçalves, S. P. G. Costa, Tetrahedron 2007, 63, 10133-10139.
149. A. Jana, M. Ikbal, N. D. P. Singh, Tetrahedron 2012, 68, 1128-1136.
150. H. Du, M. K. Boyd, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6645-6647;
151. A. Misetic, M. K. Boyd, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1653-1656.
152. M. Coleman, M. K. Boyd, J. Org. Chem. 2002, 67, 7641-7648.
153. P. Wang, H. Hu, Y. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 2831-2833;
154. P. Wang, H. Hu, Y. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 1533-1535;
155. P. Wang, M. Mondal, Y. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2055-2058;
156. P. Wang, Y. Wang, H. Hu, X. Liang, Eur. J. Org. Chem. 2009, 208-211;
157. P. Wang, Y. Wang, H. Hu, C. Spencer, X. Liang, L. Pan, J. Org. Chem. 2008, 73, 6152-6157;
158. H. Yang, F. Mu, P. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 8955-8961;
159. H. Yang, X. Zhang, L. Zhou, P. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 2040-2048.
160. P. Wang, L. Zhou, X. Zhang, X. Liang, Chem. Commun. 2010, 46, 1514-1516;
161. H. Yang, L. Zhou, P. Wang, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 514-517;
162. L. Zhou, H. Yang, P. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 5873-5881.