Synthesis and properties of carbamoyl derivatives of photolabile benzoins

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 11, 1997, Pages 3917-3932

  Papageorgiou, George ^a   Corrie, John E T ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIN; KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOLYSIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0031575864     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00009-4     Document Type: Article

References (42)

1. 1. Sheehan, J. C.; Wilson, R. M.; Oxford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7222-7228.
2. 2. Baldwin, J. E.; McConnaughie, A. W.; Moloney, M. G.; Pratt, A. J.; Shim, S. B. Tetrahedron, 1990, 46, 6879-6884.
3. 3. (a) Corrie, J. E. T.; Trentham, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2409-2417;
4. (b) Corrie, J. E. T.; Katayama, Y.; Reid, G. P.; Anson, M.; Trentham, D. R. Phil. Trans. R. Soc. Lond. A, 1992, 340, 233-244.
5. 4. Thirlwell, H.; Corrie, J. E. T.; Reid, G. P.; Trentham, D. R.; Ferenczi, M. A. Biophys. J. 1994, 67, 2436-2447.
6. 5. (a) Pirrung, M. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3890-3897; Pirrung, M. C.; Bradley, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 6270-6276;
7. 5. (a) Pirrung, M. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3890-3897; Pirrung, M. C.; Bradley, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 6270-6276;
8. (b) Pirrung, M. C.; Bradley, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1116-1117.
9. 6. Cameron, J. F.; Willson, C. G.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 923-924.
10. 7. Pirrung, M. C.; Huang, C. Y. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5883-5884.
11. 8. (a) Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, L. W.; Xue, J. Y.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012;
12. (b) Gee, K. R.; Kueper, L. W.; Barnes, J.; Dudley, G.; Givens, R. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 1228-1233.
13. 9. Peach, J. M.; Pratt, A. J.; Snaith, J. S. Tetrahedron, 1995, 51, 10013-10024.
14. 10. Corrie, J. E. T.; Trentham, D. R. In Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H. Ed.; Wiley.: New York, 1993; Vol. 2, pp. 243-305; Corrie, J. E. T.; Papageorgiou, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1583-1592.
15. 10. Corrie, J. E. T.; Trentham, D. R. In Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H. Ed.; Wiley.: New York, 1993; Vol. 2, pp. 243-305; Corrie, J. E. T.; Papageorgiou, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1583-1592.
16. 11. Wren, H. J. Chem. Soc. 1909, 95, 1583-1593.
17. 12. Lipschutz, B. H.; Pollart, D.; Monforte, J.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 705-708.
18. 13. Saettone, M. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 1959-1962.
19. 14. Sheehan, J. C.; Guziec, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6561-6562.
20. 15. Church, G.; Ferland, J. M.; Gauthier, J. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1901-1904.
21. 16. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem., 1978, 43, 2480-2482.
22. 17. Vaterlaus, B. P.; Kiss, J.; Spiegelberg, H. Helv. Chim. Acta, 1964, 47, 381-390.
23. 18. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksma, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5321-5322; Omoto, S.; Takita, T.; Maeda, K.; Umezawa, S. Carbohydr. Res., 1973, 30, 239-247; Mietchen, R.; Rentsch, D. Liebigs Ann. Chem., 1994, 1191-1197.
24. 18. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksma, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5321-5322; Omoto, S.; Takita, T.; Maeda, K.; Umezawa, S. Carbohydr. Res., 1973, 30, 239-247; Mietchen, R.; Rentsch, D. Liebigs Ann. Chem., 1994, 1191-1197.
25. 18. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Hoeksma, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5321-5322; Omoto, S.; Takita, T.; Maeda, K.; Umezawa, S. Carbohydr. Res., 1973, 30, 239-247; Mietchen, R.; Rentsch, D. Liebigs Ann. Chem., 1994, 1191-1197.
26. 19. Oiwa, K.; Reid, G. P.; Davis, C. T.; Eccleston, J. F.; Corrie, J. E. T.; Trentham, D. R. Biophys. J., 1995, 68, A64.
27. 20. Weinstock, H. H.; Fuson, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 1986-1988.
28. 21. Barnes, R. P.; Tulane, V. J. J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 867-868; Armesto, D.; Horspool, W. M., Ortiz, M. J.; Perez-Ossorio, R., Synthesis, 1988, 799-801.
29. 21. Barnes, R. P.; Tulane, V. J. J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 867-868; Armesto, D.; Horspool, W. M., Ortiz, M. J.; Perez-Ossorio, R., Synthesis, 1988, 799-801.
30. 22. Kluger, R.; Taylor, S. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 996-1001.
31. 23. Schätzle, E.; Urheim, H.; Thürkauf, M.; Rottenberg, M. Helv. Chim. Acta, 1963, 46, 2418-2424.
32. 24. Caplow, M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 6795-6803.
33. 25. Johnson, S. L.; Morrison, D. L. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 1323-1335.
34. 26. Corrie, J. E. T.; DeSantis, A.; Katayama, Y.; Khodakhah, K.; Messenger, J. B.; Ogden, D. C.; Trentham, D. R. J. Physiol. 1993, 465, 1-8.
35. 27. Ho, C. H.; Sturtevant, J. M. J. Biol. Chem., 1963, 238, 3499-3501; Wang, T. T.; Bishop, S. H.; Himoe, A. J. Biol. Chem., 1972, 247, 4437-4439.
36. 27. Ho, C. H.; Sturtevant, J. M. J. Biol. Chem., 1963, 238, 3499-3501; Wang, T. T.; Bishop, S. H.; Himoe, A. J. Biol. Chem., 1972, 247, 4437-4439.
37. 28. Bucher, G.; Scaiano, J. C.; Sinta, R.; Barclay, G.; Cameron, J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3848-3855.
38. 29. Shi, Y.; Corrie, J. E. T.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
39. 30. Cullis, P. M.; Lowe, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2317-2321.
40. 31. Mehrotra, K.N.; Singh, I.S.; Roy. J. J. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 2399-2402.
41. 32. Lee, V. J.; Branfman, A. R.; Herrin, T. R.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4225-4236.
42. 33. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 110, 7170-7177.