메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 14, 1999, Pages 5042-5047

Pentadienylnitrobenzyl and pentadienylnitropiperonyl photochemically removable protecting groups

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; NITROSO DERIVATIVE;

EID: 0345280095     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982383d     Document Type: Article
Times cited : (32)

References (34)
  • 3
    • 0024423004 scopus 로고
    • Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784. Photochemical Probes in Biochemistry; Nielsen, P. E., Ed.; Kluwer: New York, 1989. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1993.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 7957-7968
    • Adams, S.R.1    Kao, J.P.Y.2    Tsien, R.Y.3
  • 4
    • 0027480532 scopus 로고
    • Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784. Photochemical Probes in Biochemistry; Nielsen, P. E., Ed.; Kluwer: New York, 1989. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1993.
    • (1993) Annu. Rev. Physiol. , vol.55 , pp. 755-784
    • Adams, S.R.1    Tsien, R.Y.2
  • 5
    • 0024423004 scopus 로고
    • Kluwer: New York
    • Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784. Photochemical Probes in Biochemistry; Nielsen, P. E., Ed.; Kluwer: New York, 1989. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1993.
    • (1989) Photochemical Probes in Biochemistry
    • Nielsen, P.E.1
  • 6
    • 33845279305 scopus 로고
    • Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784. Photochemical Probes in Biochemistry; Nielsen, P. E., Ed.; Kluwer: New York, 1989. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1993.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7170-7177
    • Walker, J.W.1    Reid, G.P.2    McCray, J.A.3    Trentham, D.R.4
  • 7
    • 0024423004 scopus 로고
    • Wiley: New York
    • Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784. Photochemical Probes in Biochemistry; Nielsen, P. E., Ed.; Kluwer: New York, 1989. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Biological Applications of Photochemical Switches; Morrison, H., Ed.; Wiley: New York, 1993.
    • (1993) Biological Applications of Photochemical Switches
    • Morrison, H.1
  • 9
    • 0024577919 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85- 97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1989) Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. , vol.18 , pp. 239-270
    • McCray, J.A.1    Trentham, D.R.2
  • 10
    • 33845279305 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85- 97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7170-7177
    • Walker, J.W.1    Reid, G.P.2    McCray, J.A.3    Trentham, D.R.4
  • 11
    • 19144362846 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85- 97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1984) J. Phys. Chem. , vol.88 , pp. 5770-5772
    • Yip, R.W.1    Sharma, D.K.2    Giasson, R.3    Gravel, D.4
  • 12
    • 0000805073 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85- 97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1985) J. Phys. Chem. , vol.89 , pp. 5328-5330
  • 13
    • 0001402801 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85- 97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1991) J. Phys. Chem. , vol.95 , pp. 6078-6081
    • Yip, R.W.1    Wen, Y.X.2    Gravel, D.3    Giasson, R.4    Sharma, D.K.5
  • 14
    • 0002907177 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85-97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1987) J. Photochem. , vol.36 , pp. 85-97
    • Schupp, H.1    Wong, W.K.2    Schnabel, W.3
  • 15
    • 0021877898 scopus 로고
    • McCray, J. A.; Trentham, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 239-270. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5770-5772; 1985, 89, 5328-5330. Yip, R. W.; Wen, Y. X.; Gravel, D.; Giasson R.; Sharma, D. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6078-6081. Schupp, H.; Wong, W. K.; Schnabel, W. J. Photochem. 1987, 36, 85- 97. Reichmanis, E.; Smith, B. C.; Gooden, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 1-8.
    • (1985) J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. , vol.23 , pp. 1-8
    • Reichmanis, E.1    Smith, B.C.2    Gooden, R.3
  • 19
    • 0001356727 scopus 로고
    • Patchornik, A.; Amit, B.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6333-6335. Pillai, V. N. R. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, Basel, 1987; Vol. 9, Chapter 3, pp 225-323.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 6333-6335
    • Patchornik, A.1    Amit, B.2    Woodward, R.B.3
  • 20
    • 0001356727 scopus 로고
    • Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, Basel, Chapter 3
    • Patchornik, A.; Amit, B.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6333-6335. Pillai, V. N. R. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, Basel, 1987; Vol. 9, Chapter 3, pp 225-323.
    • (1987) Organic Photochemistry , vol.9 , pp. 225-323
    • Pillai, V.N.R.1
  • 21
    • 0000999179 scopus 로고
    • Pirrung, M. C.; Lee, Y. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6961. Pirrung, M. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3890. Pirrung, M. C.; Bradley, J.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1116.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 6961
    • Pirrung, M.C.1    Lee, Y.R.2
  • 22
    • 33751158037 scopus 로고
    • Pirrung, M. C.; Lee, Y. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6961. Pirrung, M. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3890. Pirrung, M. C.; Bradley, J.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1116.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 3890
    • Pirrung, M.C.1    Shuey, S.W.2
  • 23
    • 0001374343 scopus 로고
    • Pirrung, M. C.; Lee, Y. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6961. Pirrung, M. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3890. Pirrung, M. C.; Bradley, J.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1116.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1116
    • Pirrung, M.C.1    Bradley, J.-C.2
  • 30
    • 85069126750 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Compound 3a was obtained as a mixture of diastereomers that apparently results from photochemical equilibration of the diene before deprotection. In one case, interruption of a reaction and reisolation of starting material showed it was an (E,E)/(E,Z) mixture.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.