Effect of alkyl substituents on photorelease from butyrophenone derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 5, 2010, Pages 1393-1401

  Muthukrishnan, Sivaramakrishnan ^a,b   Sankaranarayanan, Jagadis ^a,b   Pace, Tamara C S ^a,b   Konosonoks, Armands ^a,b   Demichiei, Mariel E ^a,b   Meese, Michael J ^a,b   Bohne, Cornelia ^a,b   Gudmundsdottir, Anna D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

^b UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL MOIETIES; ALKYL SUBSTITUENT; CHEMICAL EQUATIONS; INTERSYSTEM CROSSING; INTRAMOLECULAR LACTONIZATION; ISOPROPYL GROUPS; LASER FLASH PHOTOLYSIS; OH GROUP; PHOTOSTABLE; PSEUDO-HYDROGEN; STARTING MATERIALS;

ACETONITRILE; ARGON; CHEMICAL REACTIONS; HYDROCARBONS; HYDROGEN; METHANOL; PHOTOLYSIS;

HYDROGEN BONDS;

ALCOHOL; ALKYL GROUP; ARGON; BUTYROPHENONE DERIVATIVE; CARBON;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; LASER; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD;

EID: 77949298008     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9021088     Document Type: Article

References (53)

1. Sankaranarayanan, J.; Muthukrishnan, S.; Gudmundsdottir, A. D. In Advances in Physical Organic Chemistry; Richard, J., Ed.; Academic Press: New York, 2009; Vol. 43, p 39.
2. Klan, P.; Paola Pelliccioli, A.; Pospisil, T.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 920-923.
3. Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2007, 4, 619-628.
4. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921.
5. Givens, R. S.; Kotala, M. B.; Lee, J.-I. In Dynamic Studies in Biology; Goeldner, M., Givens, R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 95-129.
6. Dynamic Studies in Biology; Goeldner, M., Givens, R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
7. Pelliccioli, A. P.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441-458.
8. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921.
9. Corrie, J. E. T. In Dynamic Studies in Biology; Goeldner, M., Givens, R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 1-28.
10. Zabadal, M.; Pelliccioli, A. P.; Klan, P.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10329-10333.
11. Atemnkeng, W. N.; Louisiana, L. D.; Yong, P. K.; Vottero, B.; Banerjee, A. Org. Lett. 2003, 5, 4469-4471.
12. Bergmark, W. R.; Barnes, C.; Clark, J.; Paparian, S.; Marynowski, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5612-5615.
13. Bergmark, W. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 61-62.
14. Jones, P. B.; Brinson, R. G.; Sarma, S. J.; Elkazaz, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4204-4211.
15. Konosonoks, A.; Wright, P. J.; Tsao, M.-L.; Pika, J.; Novak, K.; Mandel, S. M.; Krause Bauer, J. A.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2763-2770.
16. Pika, J.; Konosonoks, A.; Robinson, R. M.; Singh, P. N. D.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1964-1972.
17. Pika, J.; Konosonoks, A.; Singh, P.; Gudmundsdottir, A. D. Spectrum 2003, 16, 12-17.
18. Pelliccioli, A. P.; Klan, P.; Zabadal, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7931-7932.
19. Pfau, M.; Molnar, J.; Heindel, N. D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, 164-169.
20. Encinas, M. V.; Wagner, P. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1357-1360.
21. Plistil, L.; Solomek, T.; Wirz, J.; Heger, D.; Klan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8050-8058.
22. Haag, R.; Wirz, J.; Wagner, P. J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2595-2607.
23. Literak, J.; Dostalova, A.; Klan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 713-723.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2003.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
27. Murov, S. L. C., I.; Hug, G. L.; Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993.
28. Muthukrishnan, S.; Mandel, S. M.; Hackett, J. C.; Singh, P. N. D.; Hadad, C. M.; Krause, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2757-2768.
29. Parr, R. G.; Weitao, Y. Density Functional Theory in Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
30. Density Functional Methods in Chemistry; Labanowksi, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
31. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
32. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
33. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
34. Hammerum, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8627-8635.
35. Jacox, M. E. Chem. Phys. 1979, 42, 133-148.
36. Merritt, J. M.; Rudic, S.; Miller, R. E. J. Chem. Phys. 2006, 124, 084301/1-084301/12.
37. Misochko, E. Y.; Benderskii, V. A.; Goldschleger, A. U.; Akimov, A. V.; Shestakov, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11997-11998.
38. Wilson, R. M.; Hannemann, K.; Heineman, W. R.; Kirchhoff, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4743-4745.
39. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-6211.
40. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
41. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem Rev 2005, 105, 2999-3093.
42. Mennucci, B.; Canees, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
43. Canees, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744-4745.
44. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
45. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
46. Liao, Y.; Bohne, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 734-743.
47. Muthukrishnan, S.; Sankaranarayanan, J.; Klima, R. F.; Pace, T. C. S.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 2345-2348.
48. Cason, J. Org. Synth. 1945, 25.
49. Sankaranarayanan, J.; Mandel, S. M.; Krause, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, E63, o721-o723.
50. Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Yoshida, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4767-4770.
51. Lewis, F. D.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 311-320.
52. Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5898-5899.
53. Coulson, D. R.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4511.