3′-Nitrophenylpropyloxycarbonyl (NPPOC) protecting groups for high-fidelity automated 5′ → 3′ photochemical DNA synthesis

Organic Letters

Volumn 3, Issue 8, 2001, Pages 1105-1108

  Pirrung, Michael C ^a   Wang, Laixin ^a   Montague Smith, Michael P ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 NITROPHENYLPROPYLOXYCARBONYL CHLORIDE; 2-NITROPHENYLPROPYLOXYCARBONYL CHLORIDE; CARBOXYLIC ACID; DNA; NITROBENZENE DERIVATIVE; NITROPHENOL; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; AUTOMATION; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DNA MICROARRAY; INSTRUMENTATION; METHODOLOGY; NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION; SYNTHESIS;

AUTOMATION; CARBOXYLIC ACIDS; DNA; MODELS, CHEMICAL; NITROBENZENES; NITROPHENOLS; NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION; OLIGONUCLEOTIDE ARRAY SEQUENCE ANALYSIS; PYRIMIDINES;

EID: 0035912337     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0069150     Document Type: Article

References (37)

1. Gerhold, D.; Rushmore, T.; Caskey, C. T. Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 168-73.
2. Guo, Z.; Guilfoyle, R. A.; Thiel, A. J.; Wang, R.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5456-5465.
3. Lockhart, D. J.; Winzeler, E. A. Nature 2000, 405, 827-36. Sohail, M.; Akhtar, S.; Southern, E. M. RNA 1999, 5, 646-55.
4. Lockhart, D. J.; Winzeler, E. A. Nature 2000, 405, 827-36. Sohail, M.; Akhtar, S.; Southern, E. M. RNA 1999, 5, 646-55.
5. Whitcombe, D.; Newton, C. R.; Little, S. Curr. Opin. Biotechnol. 1998, 9, 602-608.
6. Hacia J. G. Nat. Genet. 1999, 21 (Suppl), 42-7. Kurg, A.; Tonisson, N.; Georgiou, I.; Shumaker, J.; Tollen, J.; Metspalu, A. Genet. Test. 2000, 4, 1-7.
7. Hacia J. G. Nat. Genet. 1999, 21 (Suppl), 42-7. Kurg, A.; Tonisson, N.; Georgiou, I.; Shumaker, J.; Tollen, J.; Metspalu, A. Genet. Test. 2000, 4, 1-7.
8. Cronin, M. T.; Fucini, R. V.; Kim, S. M.; Masino, R. S.; Wespi, R. M.; Miyada, C. G. Hum. Mutat. 1996, 7, 244-55. Kozal, M. J.; Shah, N.; Shen, N.; Yang, R.; Fucini, R.; Merigan, T. C.; Richman, D. D.; Morris, D.; Hubbell, E.; Chee, M.; Gingeras, T. R. Nat. Med. 1996, 2, 753-759.
9. Cronin, M. T.; Fucini, R. V.; Kim, S. M.; Masino, R. S.; Wespi, R. M.; Miyada, C. G. Hum. Mutat. 1996, 7, 244-55. Kozal, M. J.; Shah, N.; Shen, N.; Yang, R.; Fucini, R.; Merigan, T. C.; Richman, D. D.; Morris, D.; Hubbell, E.; Chee, M.; Gingeras, T. R. Nat. Med. 1996, 2, 753-759.
10. Pease, A. C.; Solas, D.; Sullivan, E. J.; Cronin, M. T.; Holmes, C. P.; Fodor, S. P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5022-5026.
11. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Liu, A. T.; Solas, D. Science 1991, 251, 767.
12. Schena, M.; Shalon, D.; Davis, R. W.; Brown, P. O. Science 1995, 270, 467-470.
13. Singh-Gasson, S.; Green, R. D.; Yue, Y.; Nelson, C.; Blattner, F.; Sussman, M. R.; Cerrina, F. Nat. Bioiechnol. 1999, 17, 974-978. LeProust, E.; Pellois, J. P.; Yu, P.; Zhang, H.; Gao, X.; Srivannavit, O.; Gulari, E.; Zhou, X. J. Comb. Chem. 2000, 2, 349.
14. Singh-Gasson, S.; Green, R. D.; Yue, Y.; Nelson, C.; Blattner, F.; Sussman, M. R.; Cerrina, F. Nat. Bioiechnol. 1999, 17, 974-978. LeProust, E.; Pellois, J. P.; Yu, P.; Zhang, H.; Gao, X.; Srivannavit, O.; Gulari, E.; Zhou, X. J. Comb. Chem. 2000, 2, 349.
15. Forman, J. E.; Walton, I. D.; Stern, D.; Rava, R. P.; Trulson, M. O. ACS Symp. Ser. 1998, 682, 206-228.
16. Pirrung, M. C.; Bradley, J.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 6270. Pirrung, M. C.; Fallon, L.; McGall, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 241.
17. Pirrung, M. C.; Bradley, J.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 6270. Pirrung, M. C.; Fallon, L.; McGall, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 241.
18. Broude, N. E., Sano, T.; Smith, C. L.; Cantor, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3072-3076. Livshits, M. A.; Forentive, V. L.; Mirzabekov, A. D. J. Biomol. Struct. Dynam. 1994, 11, 783-795. Dubiley, S.; Kirillov, E.; Mirzabekov, A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, e19. Tonisson, N.; Kurg, A.; Kaasik, K.; Lohmussaar, E.; Metspalu, A. Clin. Chem. Lab. Med. 2000, 38, 165-70.
19. Broude, N. E., Sano, T.; Smith, C. L.; Cantor, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3072-3076. Livshits, M. A.; Forentive, V. L.; Mirzabekov, A. D. J. Biomol. Struct. Dynam. 1994, 11, 783-795. Dubiley, S.; Kirillov, E.; Mirzabekov, A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, e19. Tonisson, N.; Kurg, A.; Kaasik, K.; Lohmussaar, E.; Metspalu, A. Clin. Chem. Lab. Med. 2000, 38, 165-70.
20. Broude, N. E., Sano, T.; Smith, C. L.; Cantor, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3072-3076. Livshits, M. A.; Forentive, V. L.; Mirzabekov, A. D. J. Biomol. Struct. Dynam. 1994, 11, 783-795. Dubiley, S.; Kirillov, E.; Mirzabekov, A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, e19. Tonisson, N.; Kurg, A.; Kaasik, K.; Lohmussaar, E.; Metspalu, A. Clin. Chem. Lab. Med. 2000, 38, 165-70.
21. Broude, N. E., Sano, T.; Smith, C. L.; Cantor, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3072-3076. Livshits, M. A.; Forentive, V. L.; Mirzabekov, A. D. J. Biomol. Struct. Dynam. 1994, 11, 783-795. Dubiley, S.; Kirillov, E.; Mirzabekov, A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, e19. Tonisson, N.; Kurg, A.; Kaasik, K.; Lohmussaar, E.; Metspalu, A. Clin. Chem. Lab. Med. 2000, 38, 165-70.
22. Shumaker, J. M.; Metspalu, A.; Caskey, C. T. Laboratory Protocol for Mutation Detection Landegren, U., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996; pp 93-95. Tollett, J. J.; Kurg, A.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 1322. Kurg, A.; Tollett, J. J.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 68. Pirrung, M. C.; Connors, R. V.; Montague-Smith, M. P.; Odenbaugh, A. L.; Walcott, N. G.; Tollett, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1873.
23. Shumaker, J. M.; Metspalu, A.; Caskey, C. T. Laboratory Protocol for Mutation Detection Landegren, U., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996; pp 93-95. Tollett, J. J.; Kurg, A.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 1322. Kurg, A.; Tollett, J. J.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 68. Pirrung, M. C.; Connors, R. V.; Montague-Smith, M. P.; Odenbaugh, A. L.; Walcott, N. G.; Tollett, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1873.
24. Shumaker, J. M.; Metspalu, A.; Caskey, C. T. Laboratory Protocol for Mutation Detection Landegren, U., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996; pp 93-95. Tollett, J. J.; Kurg, A.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 1322. Kurg, A.; Tollett, J. J.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 68. Pirrung, M. C.; Connors, R. V.; Montague-Smith, M. P.; Odenbaugh, A. L.; Walcott, N. G.; Tollett, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1873.
25. Shumaker, J. M.; Metspalu, A.; Caskey, C. T. Laboratory Protocol for Mutation Detection Landegren, U., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996; pp 93-95. Tollett, J. J.; Kurg, A.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 1322. Kurg, A.; Tollett, J. J.; Shah, A.; Roa, B. B.; Richards, C. S.; Nye, S. H.; Pirrung, M.; Metspalu, A.; Shumaker, J. M. Am. J. Hum. Gen. 1997, 61 (Suppl. S), 68. Pirrung, M. C.; Connors, R. V.; Montague-Smith, M. P.; Odenbaugh, A. L.; Walcott, N. G.; Tollett, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1873.
26. Drmanac, R.; Drmanac, S.; Strezoska, Z.; Pauneska, T.; Labat, I.; Zeremski, M.; Snoddy, J.; Funkhouser, W. K.; Koop, B.; Hood, L.; Crkvenjakov, R. Science 1993, 260, 1649-1652. Gunderson, K. L.; Huang, X. C.; Morris, M. S.; Lipshutz, R. J.; Lockhart, D. J.; Chee, M. S. Genome Res 1998, 8, 1142-1153. Drmanac, S.; Kita, D.; Labat, I.; Hauser, B.; Schmidt, C.; Burczak, J. D.; Drmanac, R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 54-8.
27. Drmanac, R.; Drmanac, S.; Strezoska, Z.; Pauneska, T.; Labat, I.; Zeremski, M.; Snoddy, J.; Funkhouser, W. K.; Koop, B.; Hood, L.; Crkvenjakov, R. Science 1993, 260, 1649-1652. Gunderson, K. L.; Huang, X. C.; Morris, M. S.; Lipshutz, R. J.; Lockhart, D. J.; Chee, M. S. Genome Res 1998, 8, 1142-1153. Drmanac, S.; Kita, D.; Labat, I.; Hauser, B.; Schmidt, C.; Burczak, J. D.; Drmanac, R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 54-8.
28. Drmanac, R.; Drmanac, S.; Strezoska, Z.; Pauneska, T.; Labat, I.; Zeremski, M.; Snoddy, J.; Funkhouser, W. K.; Koop, B.; Hood, L.; Crkvenjakov, R. Science 1993, 260, 1649-1652. Gunderson, K. L.; Huang, X. C.; Morris, M. S.; Lipshutz, R. J.; Lockhart, D. J.; Chee, M. S. Genome Res 1998, 8, 1142-1153. Drmanac, S.; Kita, D.; Labat, I.; Hauser, B.; Schmidt, C.; Burczak, J. D.; Drmanac, R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 54-8.
29. Horne, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2435-2437. Roble, J.; Pedroso, E.; Grandas, A. Nucleic Acids Res. 1995, 23,. 4151. Shchepinov, M.; Case-Green, S.; Southern, E. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1155. Hudson, R.; Robidoux, S.; Damha, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1299.
30. Horne, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2435-2437. Roble, J.; Pedroso, E.; Grandas, A. Nucleic Acids Res. 1995, 23,. 4151. Shchepinov, M.; Case-Green, S.; Southern, E. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1155. Hudson, R.; Robidoux, S.; Damha, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1299.
31. Horne, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2435-2437. Roble, J.; Pedroso, E.; Grandas, A. Nucleic Acids Res. 1995, 23,. 4151. Shchepinov, M.; Case-Green, S.; Southern, E. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1155. Hudson, R.; Robidoux, S.; Damha, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1299.
32. Horne, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2435-2437. Roble, J.; Pedroso, E.; Grandas, A. Nucleic Acids Res. 1995, 23,. 4151. Shchepinov, M.; Case-Green, S.; Southern, E. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1155. Hudson, R.; Robidoux, S.; Damha, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1299.
33. Pirrung, M. C.; Fallon, L.; Lever, D. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 2129.
34. Giegrich, H.; Eisele-Buhler, S.; Hermann, C.; Kvasyuk, E.; Cnarubala, R.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 1987. Hasan, A.; Stengele, K.-P.; Gegrich, H.; Cornwell, P.; Isham, K.; Sachleben, R.; Pfleiderer, W. Foote, R. Tetrahedron 1997, 53, 4247.
35. Giegrich, H.; Eisele-Buhler, S.; Hermann, C.; Kvasyuk, E.; Cnarubala, R.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 1987. Hasan, A.; Stengele, K.-P.; Gegrich, H.; Cornwell, P.; Isham, K.; Sachleben, R.; Pfleiderer, W. Foote, R. Tetrahedron 1997, 53, 4247.
36. Beier, M.; Hoheisel, J. D. Nucleic Acids Res. 2000, 28, e11.
37. Pirrung, M. C.; Shuey, S. W.; Lever, D. C.; Fallon, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1345.