Photophysics and photodeprotection reactions of p -methoxyphenacyl phototriggers: An ultrafast and nanosecond time-resolved spectroscopic and density functional theory study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 17, 2010, Pages 5837-5851

  An, Hui Ying ^a   Kwok, Wai Ming ^b   Ma, Chensheng ^a   Guan, Xiangguo ^a   Kan, Jovi Tze Wai ^a   Toy, Patrick H ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DEPROTECTION; FLUORINATED ALCOHOL; HETEROLYTIC CLEAVAGE; HYDROXYL SUBSTITUTION; KINETICS AND MECHANISM; LEAVING GROUPS; METHOXY; PHOTOPHYSICS; PHOTOPRODUCTS; PHOTOTRIGGERS; REACTIVE PRECURSORS; SOLVATION EFFECT; TIME-RESOLVED; TIME-SCALES; ULTRA-FAST;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

4 METHOXYPHENACYL DIETHYL PHOPHATE; 4 METHOXYPHENACYL DIPHENYL PHOSPHATE; ACETONITRILE; ALCOHOL DERIVATIVE; PHOSPHATE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPROTECTION REACTION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUORINATION; KINETICS; PHOTOCHEMISTRY; PHYSICS; RAMAN SPECTROMETRY; SOLVATION; SOLVOLYSIS; SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION;

ALDEHYDES; COMPUTER SIMULATION; ESTERS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; TIME FACTORS;

EID: 77956166549     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100848b     Document Type: Article

References (60)

1. Givens, R. S.; Park, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259-6262
2. Givens, R. S.; Jung, A.; Park, C. H.; Weber, J.; Bartlett, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8369-8370
3. Anderson, J. C.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1-4
4. Epstein, W. W.; Garrossian, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 532-533
5. Baldwin, J. E.; Mcconnaughie, A. W.; Moloney, M. G.; Pratt, A. J.; Shim, S. B. Tetrahedron 1990, 46, 6879-6884
6. Park, C. H.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453-2463
7. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron 1999, 55, 12699-12710
8. Zhang, K.; Corrie, J. E. T.; Munasinghe, V. R. N.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5625-5632
9. Conrad, P. G.; Givens, R. S.; Hellrung, B.; Rajesh, C. S.; Ramseier, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346-9347
10. Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Conrad, P. G.; Orosz, G.; Donahue, S. L.; Thayer, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2687-2697
11. Specht, A.; Loudwig, S.; Peng, L.; Goeldner, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8947-8950
12. Gee, K. R.; Kueper, L. W.; Barnes, J.; Dudley, G.; Givens, R. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 1228-1233
13. Conrad, P. G.; Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Kandler, K. Org. Lett. 2000, 2, 1545-1547
14. Brousmiche, D. W.; Wan, P. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 130, 113-118
15. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Zuo, P.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1463-1472
16. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Du, Y.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2558-2570
17. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, L. W.; Xue, J. Y.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012
18. Givens, R. S.; Kueper, L. W. Chem. Rev. 1993, 93, 55-66
19. Sheehan, J. C.; Umezawa, K. J. Org. Chem. 1973, 38, 3771-3774
20. Banerjee, A.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2965-2966
21. Ma, C. S.; Du, Y.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2290-2305
22. Ma, C. S.; Kwok, W. M.; An, H. Y.; Guan, X. G.; Fu, M. Y.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5102-5118
23. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978.
24. Ma, C. S.; Chan, W. S.; Kwok, W. M.; Zuo, P.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9264-9276
25. Ma, C. S.; Zuo, P.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6641-6657
26. Reichardt, C. Solvent and Solvent Effect in Organic Chemistry; VCH Verlag: Weinheim, 1988.
27. Chan, W. S.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3454-3469
28. Zuo, P.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8661-8675
29. Rauh, R. D.; Leermakers, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2246-2249
30. Nakayama, T.; Otani, A.; Hamanoue, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 855-861
31. Ramseier, M.; Senn, P.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3305-3315
32. Fang, W. H.; Phillips, D. L. ChemPhysChem 2002, 3, 889-892
33. Chen, X. B.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Guan, X. G.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12406-12413
34. Liard, D. J.; Busby, M.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlcek, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2363-2369
35. Liard, D. J.; Busby, M.; Farrell, I. R.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlcek, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 556-567
36. Hester, R. E.; Matousek, P.; Moore, J. N.; Parker, A. W.; Toner, W. T.; Towrie, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 471-478
37. Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Toner, W. T. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9807-9817
38. Ma, C.; Kwok, W. M.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. J. Raman Spectrosc. 2001, 32, 115-123
39. Weaver, W. L.; Huston, L. A.; Iwata, K.; Gustafson, T. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8956-8961
40. Iwata, K.; Hamaguchi, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 632-637
41. Cao, Q.; Guan, X. G.; George, M. W.; Phillips, D. L.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Li, M. D.; Du, Y.; Sun, X. Z.; Xue, J. D. Faraday Discuss. 2010, 145, 171-183
42. Chen, X. B.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Guan, X. G.; Du, Y.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11832-11842
43. Newcomb, M.; Horner, J. H.; Whitted, P. O.; Crich, D.; Huang, X. H.; Yao, Q. W.; Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10685-10694
44. Whitted, P. O.; Horner, J. H.; Newcomb, M.; Huang, X. H.; Crich, D. Org. Lett. 1999, 1, 153-156
45. Horner, J. H.; Taxil, E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5402-5410
46. Cameron, J. F.; Willson, C. G.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12925-12937
47. Lipson, M.; Deniz, A. A.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2992-2997
48. Du, Y.; Ma, C. S.; Kwok, W. M.; Xue, J. D.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7148-7156
49. Wagner, P. J.; Kemppain., Ae; Schott, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604-5614
50. Wagner, P. J.; Truman, R. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7093-7097
51. Wagner, P. J.; Nakahira, T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8474-8475
52. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4154-4162
53. Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747-7753
54. Givens, R. S.; Heger, D.; Hellrung, B.; Kamdzhilov, Y.; Mac, M.; Conrad, P. G.; Cope, E.; Lee, J. I.; Mata-Segreda, J. F.; Schowen, R. L.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3307-3309
55. Huck, L. A.; Wan, P. Org. Lett. 2004, 6, 1797-1799
56. Tolbert, L. M.; Haubrich, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10593-10600
57. Webb, S. P.; Yeh, S. W.; Philips, L. A.; Tolbert, M. A.; Clark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7286-7288
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian 03s, revision B.05; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998, 200, 3.
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
60. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527