Time-resolved resonance raman study of the triplet states of p-hydroxyacetophenone and the p-hydroxyphenacyl diethyl phosphate phototrigger compound

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 20, 2004, Pages 6641-6657

  Ma, Chensheng ^a   Zuo, Peng ^a   Wai, Ming Kwok ^a   Wing, Sum Chan ^a   Kan, Jovi Tze Wai ^a   Toy, Patrick H ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CHEMICAL BONDS; GROUND STATE; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR VIBRATIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RAMAN SPECTROSCOPY; RELAXATION PROCESSES; RESONANCE; SOLUTIONS;

INTERSYSTEM CROSSING (ISC); PHOTODEPROTECTION; PHOTOTRIGGER COMPOUNDS; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

PHOSPHATES;

4 HYDROXYACETOPHENONE; 4-HYDROXYPHENYLACETIC ACID; ACETONITRILE; CARBONYL DERIVATIVE; PARA HYDROXYPHEANYCL DIETHYL PHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 4644263204     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049331a     Document Type: Article

References (105)

1. Pika, J.; Konosonoks, A.; Robinson, R. M.; Singh, P. N. D.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1964-1972.
2. Pelliccioli, A. P.; Klan, P.; Zabadal, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7931-7932.
3. Il'ichev, Y. V.; Schworer, M. A.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4581-4595.
4. Bochet, C. G., J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2002, 125-142.
5. Chan, W. S.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Zuo, P.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4047-4058.
6. Park, C.-H.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453-2463 and references therein.
7. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, L. W., III; Xue, J. Y.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012 and references therein.
8. Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Conrad, P. G.; Orosz, G.; Donahue, S. L.; Thayer, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2687-2697 and references therein.
9. Conrad, P. G., II; Givens, R. S.; Hellrung, B.; Rajesh, C. S.; Ramseier, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346-9347.
10. Givens, R. S.; Park, C. H. Tetrahedron Lett. 1988, 37, 6259-6262.
11. Givens, R. S.; Jung, A.; Park, C. H.; Weber, J.; Bartlett, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8369-8370.
12. Conrad, P. G., II; Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Kandler, K. Org. Lett. 2000, 2, 1545-1547.
13. Givens, R. S.; Kueper, L. W. Chem. Rev. 1993, 93, 55-66.
14. (a) Brousmiche, D. W.; Wan, P. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 130, 113-118.
15. (b) Zhang, K.; Corrie, J. E. T.; Munasinghe, R. N.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5625-5632.
16. Banerjee, A.; Falvey, D. E.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2965-2966.
17. Ma, C.; Chan, W. S.; Kwok, W. M.; Zuo, P.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9264-9276.
18. (a) Wagner, P. J.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1885, 87, 4009-4011.
19. (b) Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 90, 5898-5899.
20. (c) Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E.; Schott, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604-5614.
21. (d) Wagner, P. J.; Truman, R. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7093-7097.
22. Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591-3598.
23. (a) Webb, S. P.; Phillips, L. A.; Yeh, S. W.; Tolbert, L. M.; Clark, J. H. J. Phys. Chem. 1996, 90, 5154-5164.
24. (b) Webb, S. P.; Yeh, S. W.; Phillips. L. A.; Tolbert, M. A.; Clark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7286-7288.
25. (a) Yang, N. C.; McClure, D. S.; Murov, S. L.; Houser, J. J.; Dusenbery, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5466-5468.
26. (b) Yang, N. C.; Dusenbery, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5899-5900.
27. (c) Yang, N. C.; Kimura, M.; Eisenhardt, W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5058-5060.
28. Baum, E. J.; Wan, J. K. S.; Pitts, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2652-2659.
29. Rauh, R. D.; Leermakers, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2246-2249.
30. Matsushita, Y.; Yamaguchi, Y.; Hikida, T. Chem. Phys. 1986, 213, 413-419.
31. Colley, C. S.; Grills, D. C.; Besley, N. A.; Jockusch, S.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Turro, N. J.; Gill, P. M. W.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14952-14958.
32. Hirota, N. Chem. Phys. Lett. 1969, 4, 305-308.
33. Cheng, T. H.; Hirota, N. Chem. Phys. Lett. 1972, 13, 194-198.
34. Mao, S. W.; Wong, T. C.; Hirota, N. Chem. Phys. Lett. 1972, 13, 199-204.
35. (a) Lutz, H.; Duval, M. C.; Bréhéretm. E.; Lindzvist, L. J. Phys. Chem. 1972, 76, 821-822.
36. (b) Lutz, H.; Bréhéretm, E.; Lindqvist, L. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758-1762.
37. (a) Lim, E. C.; Li, Y. H.; Li, R. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2443-2448.
38. (b) Li, Y. H.; Lim, E. C. Chem. Phys. Lett. 1970, 7, 15-18.
39. Koyanagi, M. Zwarich, R. J.; Goodman, L. J. Chem. Phys. 1972, 56, 3044-3060.
40. Ohmori, N.; Suzuki, T.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1086-1093.
41. Dym, S.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2458-2468.
42. (a) Case, W. L.; Kearns, D. R. J. Chem. Phys. 1970, 52, 2175-2191.
43. (b) Kearns, D. R.; Case, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5087-5097.
44. Tahara, T.; Hamaguchi, H.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 170-178.
45. Tahara, T.; Hamaguchi, H.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5875-5880.
46. Tahara, T.; Hamaguchi, H.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1988, 152, 135-139.
47. Eijk, A. M. J. v.; Verhey, P. F. A.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6635-6641.
48. Tanaka, S.; Kato, C.; Horie, K.; Hamaguchi, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 385-391.
49. Srivastava, S.; Yourd, E.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6173-6174.
50. Sun, H, Frei, H. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 205-209.
51. Shailaja, J.; Lakshminarasimhan, P. H.; Pradhan, A. R.; Sunoj, R. B.; Jockusch, S.; Karthikeyan, S.; Uppili, S.; Chandrasekhar, J.; Turro, N. J.; Ramamurthy, V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3187-3198.
52. Rusakowicz, R.; Byers, G. W.; Leermakers, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3263-3266.
53. Warren, J. A.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1986, 85, 2365-2367.
54. Kwok, W. M.; Zhao, C.; Li, Y.-L.; Guan, X.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3119-3131.
55. (a) Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2529-2540.
56. (b) Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9816-9832.
57. (c) Man, S. Q.; Kwok, W. M.; Johnson, A. E.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 1998, 105, 5842-5857.
58. (a) Pan, D.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737-4743.
59. (b) Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.
60. (c) Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645-2649.
61. (a) Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621-10625.
62. (b) Li, Y.-L.; Chen, D.-M.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4228-4235.
63. (c) Li, Y.-L.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7931-7941.
64. (d) Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Zhu, P.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3858-3865.
65. Kihara, M.; Ikeuchi, I.; Kobayashi, Y.; Nagao, Y.; Hashizume, M.; Moritoki, H. Drug Design Discov. 1994, 11, 175-183.
66. Baneijee, A.; Lee, K.: Falvey, D. E. Tetrahedron 1999, 55, 12699-12710.
67. Ma, J. B.; Ji, Y. W.; Chen, H. C. Chem. Reagent 1991, 13, 191, 152.
68. Gaussian 98, Revision A.7: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
69. Chenthamarai, S.; Jayaraman, D.; Meera, K.; Santhanaraghavan, P.; Subramanian, C.; Bocelli, G.; Ramasamy, P. Cryst. Eng. 2001, 4, 37-48.
70. Vijayan, N.; Ramesh Babu, R.; Gunasekaran, M.; Gopalakrishnan, R.; Kumaresan, R.; Ramasamy, P.; Lan, C. W. J. Cryst. Growth 2003, 249, 309-315.
71. Varsanyi, G. Assignments for vibrational spectra of seven hundred benzene derivatives; Lang, L., Ed.; Adam Hilser: London, 1974; Vol. I.
72. Wang, Y.-W.; He, H.-Y.; Fan, W.-H. TheoChem 2003, 634, 281-287.
73. Fang, W. H.; Phillips, D. L. ChemPhysChem 2002, 3, 889-892
74. Kwok, W. M.; Ma, C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 984-990.
75. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7471-7478.
76. Ma, C.; Kwok, W. M.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. J. Photochem. Photobiol. A 2001, 142, 177-185.
77. Kwok, W. M.; Gould, I.; Ma, C.; Puranik, M.; Umapathy, S.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2424-2432.
78. Ma, C.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Zuo, P.; Phillips, D. L. Unpublished work.
79. Rentzepis, P. M. Science 1970, 169, 239-247.
80. Damschen, D. E.; Merritt, C. D.; Perry, D. L.; Scott, G. W.; Talley, L. D. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2268-2272.
81. Baronavski, A. P.; Owrutsky, J. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 36-40.
82. Ma, C.; Kwok, W. M.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. J. Roman Spectrosc. 2001, 32, 115-123.
83. Matousek, P.; Parker, A. W.; Towire, M.; Toner, W. T. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9807-9817.
84. Iwata, K.; Hamaguchi, H. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 632-637.
85. Hester, P. E.; Matousek, P.; Moore, J. N.; Parker, A. W.; Toner, W. T.; Towire, M. Chem. Phys. Lett. 1893, 208, 471-478.
86. Weaver, W. L.; Huston, L. A.; Iwata, K. Gustafson, T. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8956-8961.
87. Berger, M.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4817-4821.
88. Okamoto, H.; Inishi, H.; Nakamura, Y.; Kohtani, S.; Nakagaki, R. Chem. Phys. 2000, 260, 193-214.
89. Okamoto, H.; Inishi, H.; Nakamura, Y.; Kohtani, S.; Nakagaki, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4182-4188.
90. George, M. W.; Kato, C.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 1993, 5, 873-876.
91. Jones, P. F.; Calloway, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4997-4998.
92. Ramseier, M.; Senn, P.; Wirz, J.J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3305-3315.
93. Organero, J. A.; Tormo, L.; Douhal, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 409-414.
94. Ameer-Beg, S.; Ormson, S. M.; Brown, R. G.; Matousek, P.; Towrie, M.; Nibbering, E. T. J.; Foggi, P.; Neuwahl, F. V. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3709-3718.
95. Folmer, D. E.; Wisniewski, E. S.; Stairs, J. R.; Castleman, A. W., Jr. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 10545-10549.
96. Arzhantsev, S. Y.; Takeuchi, S.; Tahara, T. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 83-90.
97. Lu, C.; Hsieh, R. M. R.; Lee, I. R.; Cheng, P. Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 102-110.
98. Mukaihata, H.; Nakagawa, T.; Kohtani, S.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10612-10618.
99. (a) Hirata, Y.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1980, 73, 3804-3809.
100. (b) Hirata, Y.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5505-5510.
101. Ohshima, Y.; Fujii, T.; Fujita, T.; Inaba, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8851-8855.
102. Peteanu, L. A.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6910-6916.
103. Bhasikuttan, A. C.; Singh, A. K.; Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4703-4711.
104. O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702.
105. Kwok, W. M.; Zhao, C.; Guan, X.; Li, Y.-L.; Du, Y.; and Phillips, D. L.J. Chem. Phys. 2004, 120, 3323-3332.