Cell-penetrating poly(disulfide)s: Focus on substrate-initiated co-polymerization

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 7, 2014, Pages 2433-2441

  Bang, Eun Kyoung ^a   Ward, Sandra ^a   Gasparini, Giulio ^a   Sakai, Naomi ^a   Matile, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; COPOLYMERIZATION; CYTOLOGY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HYDROPHOBICITY; POLYMERS; RING OPENING POLYMERIZATION; SULFUR COMPOUNDS;

CELL-PENETRATING PEPTIDE; FLUOROGENICS; GUANIDINIUM CATIONS; ION PAIRING; OPTIMIZED CONDITIONS; RING OPENING; SUPERHYDROPHOBICITY; TRANSPORT ACTIVITY;

SUBSTRATES;

EID: 84896776896     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py01570j     Document Type: Article

References (102)

1. M. Green P. M. Lowenstein Cell 1988 55 1179 1188
2. A. O. Frankel C. O. Pabo Cell 1988 55 1189 1193
3. M. Ôkuyama H. Laman S. R. Kingsbury C. Visintin E. Leo K. L. Eward K. Stoeber C. Boshoff G. H. Williams D. L. Selwood Nat. Methods 2007 4 153 159
4. N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14348 14356
5. T. Takeuchi M. Kosuge A. Tadokoro Y. Sugiura M. Nishi M. Kawata N. Sakai S. Matile S. Futaki ACS Chem. Biol. 2006 1 299 303
6. S. Katayama I. Nakase Y. Yano T. Murayama Y. Nakata K. Matsuzaki S. Futaki Biochim. Biophys. Acta 2013 1828 2134 2142
7. S. Keshari Samal M. Dash S. Van Vlierberghe D. L. Kaplan E. Chiellini C. can Biltterswijk L. Moroni P. Dubruel Chem. Soc. Rev. 2012 41 7147 7194
8. J. He K. Hristova W. C. Wimley Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7150 7153
9. K. M. Stewart K. L. Horton S. O. Kelley Org. Biomol. Chem. 2008 6 2242 2255
10. K. L. Horton M. P. Pereira K. M. Stewart S. B. Fonseca S. O. Kelley ChemBioChem 2012 13 476 485
11. E. K. Lei M. P. Pereira S. O. Kelley Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9660 9663
12. B. A. Smith D. S. Daniels E. Abigail G. E. Jordan L. M. McGregor A. Schepartz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2948 2949
13. J. Fernandez-Carneado M. Van Gool V. Martos S. Castel P. Prados J. De Mendoza E. Giralt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 869 874
14. M. Lnoue W. Tong J. D. Esko Y. Tor ACS Chem. Biol. 2013 8 1383 1388
15. A. V. Dix L. Fischer S. Sarrazin C. P. H. Redgate J. D. Esko Y. Tor ChemBioChem 2010 11 2302 2310
16. N. W. Luedtke P. Carmichael Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12374 12375
17. E. K. Esbjorner P. Lincoln B. Norden Biochim. Biophys. Acta 2007 1768 1550 1558
18. T. Jiang E. S. Olson Q. T. Nguyen M. Roy P. A. Jennings R. Y. Tsien Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 17867 17872
19. D. Zhi S. Zhang S. Cui Y. Zhao Y. Wang D. Zhao Bioconjugate Chem. 2013 24 487 519
20. C. Ornelas-Megiatto P. R. Wich J. M. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1902 1905
21. F. Sgolastra B. M. Deronde J. M. Sarapas A. Som G. N. Tew Acc. Chem. Res. 2013 135 2977 2987
22. G. N. Tew R. W. Scott M. L. Klein W. F. Degrado Acc. Chem. Res. 2010 43 30 39
23. E. G. Stanzl B. M. Trantow J. R. Vargas P. A. Wender Acc. Chem. Res. 2013 135 2944 2954
24. P. A. Wender C. B. Cooley E. I. Geihe Drug Discovery Today: Technol. 2012 9 e49 e55
25. P. A. Wender W. C. Galliher E. A. Goun L. R. Jones T. H. Pillow Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 452 472
26. A. D. Bautista C. J. Craig E. A. Harker A. Shepartz Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 685 692
27. B. Layek J. Singh Macromolecules 2013 14 485 494
28. N. Sakai B. Baumeister S. Matile ChemBioChem 2000 1 123 125
29. M. Rueping Y. Mahajan M. Sauer D. Seebach ChemBioChem 2002 3 257 259
30. N. Umezawa M. A. Gelman M. C. Haigis R. T. Raines S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 368 369
31. A. J. Karlsson W. C. Pomerantz K. J. Neilsen S. H. Gellman S. P. Palecek ACS Chem. Biol. 2009 4 567 579
32. A. D. Bautista J. S. Appelbaum C. J. Craig J. Michel A. Schepartz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2904 2906
33. E. A. Harker A. Schepartz ChemBioChem 2009 10 990 993
34. P. A. Wender J. B. Rothbard T. C. Jessop E. L. Kreider B. L. Wylie J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13382 13383
35. Y. L. Chiu A. Ali C. Chu H. Cao T. M. Rana Chem. Biol. 2004 11 1165 1175
36. E. M. Kolonko L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5626 5627
37. E. M. Kolonko J. K. Pontrello S. L. Mangold L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7327 7333
38. G. J. Gabriel A. E. Madkour J. M. Dabkowski C. F. Nelson K. Nüsslein G. N. Tew Biomacromolecules 2008 9 2980 2983
39. K. Lienkamp G. N. Tew Chem.-Eur. J. 2009 15 11784 11800
40. A. O. Tezgel J. C. Telfer G. N. Tew Biomacromolecules 2011 12 3078 3083
41. A. O. Tezgel G. Gonzalez-Perez J. C. Telfer B. A. Osborne L. M. Minter G. N. Tew Mol. Ther. 2013 21 201 209
42. A. Som A. O. Tezgel G. J. Gabriel G. N. Tew Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6147 6150
43. Y. Kim S. Binauld M. H. Stenzel Biomacromolecules 2012 13 3418 3426
44. N. J. Treat D. Smith C. Teng J. D. Flores B. A. Abel A. W. York F. Huang C. L. McCormick ACS Macro Lett. 2012 1 100 104
45. Y. Fillon J. Anderson J. Chmielewski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11798 11803
46. J. Farrera-Sinfreu E. Giralt S. Castel F. Albericio M. Royo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9459 9468
47. S. Pujals J. Fernandez-Carneado M. J. Kogan J. Martinez F. Cavelier E. Giralt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8479 8483
48. B. M. Trantow C. B. Cooley F. Nederberg M. K. Kiesewetter J. L. Hedrick R. M. Waymouth P. A. Wender J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16401 16403
49. E. I. Geihe C. B. Cooley J. R. Simon M. K. Kiesewetter J. A. Edward R. P. Hickerson R. L. Kaspar J. L. Hedrick R. M. Waymouth P. A. Wender Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 13171 13176
50. F. H. Meng W. E. Hennink Z. Y. Zhong Biomaterials 2009 30 2180 2198
51. T.-I. Kim S. W. Kim React. Funct. Polym. 2011 71 344 349
52. E.-K. Bang M. Lista G. Sforazzini N. Sakai S. Matile Chem. Sci. 2012 3 1752 1763
53. T. Kim T. Rothmund T. Kissel S. W. Kim J. Controlled Release 2011 152 110 119
54. C. A. Drake A. Aissaoui O. Argyros M. Thanou J. H. G. Steinke A. D. Miller J. Controlled Release 2013 171 81 90
55. C. Lin J. F. J. Engbersen Expert Opin. Drug Delivery 2009 6 421 439
56. S. Son R. Namgung J. Kim K. Singha W. J. Kim Acc. Chem. Res. 2012 45 1100 1112
57. H. Zeng H. C. Little T. N. Tiambeng G. A. Williams Z. Guan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4962 4965
58. M. Piest J. F. J. Engbersen J. Controlled Release 2011 155 331 340
59. N. Sakai M. Lista O. Kel S. Sakurai D. Emery J. Mareda E. Vauthey S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15224 15227
60. M. Lista J. Areephong N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15228 15230
61. N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18542 18545
62. E. Orentas M. Lista N.-T. Lin N. Sakai S. Matile Nat. Chem. 2012 4 746 750
63. G. Sforazzini E. Orentas A. Bolag N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12082 12090
64. E.-K. Bang G. Gasparini G. Molinard A. Roux N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2088 2091
65. A. Carmine Y. Domoto N. Sakai S. Matile Chem.-Eur. J. 2013 19 11558 11563
66. G. Blaser J. M. Sanderson M. R. Wilson Org. Biomol. Chem. 2009 7 5119 5128
67. T. Hessa N. M. Meindl-Beinker A. Bernsel H. Kim Y. Sato M. Lerch-Bader M. Nilsson S. H. White G. von Heijne Nature 2007 450 1026 1030
68. M. Fernández-Vidal S. H. White A. S. Ladokhin J. Membr. Biol. 2011 239 5 14
69. F. Perret M. Nishihara T. Takeuchi S. Futaki A. N. Lazar A. W. Coleman N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1114 1115
70. G. Creusat A.-S. Rinaldi E. Weiss R. Elbaghdadi J.-S. Remy R. Mulherkar G. Zuber Bioconjugate Chem. 2010 21 994 1002
71. A. Som A. Reuter G. N. Tew Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 980 983
72. A. Frontera P. Gamez M. Mascal T. J. Mooibroek J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9564 9583
73. H. T. Chifotides K. R. Dunbar Acc. Chem. Res. 2013 46 894 906
74. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808 4842
75. M. Giese M. Albrecht T. Krappitz M. Peter V. Gossen G. Raabe A. Valkonen K. Rissanen Chem. Commun. 2012 48 9983 9985
76. D.-X. Wang M.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 892 897
77. L. Adriaenssens C. Estarellas A. Vargas Jentzsch M. Martinez Belmonte S. Matile P. Ballester J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8324 8330
78. Y. Zhao Y. Domoto E. Orentas C. Beuchat D. Emery J. Mareda N. Sakai S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9940 9943
79. B. E. Smart J. Fluorine Chem. 2001 109 3 11
80. C. J. Pace J. Gao Acc. Chem. Res. 2013 46 907 915
81. A. Vargas Jentzsch D. Emery J. Mareda P. Metrangolo G. Resnati S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11675 11678
82. A. Vargas Jentzsch D. Emery J. Mareda S. K. Nayak P. Metrangolo G. Resnati N. Sakai S. Matile Nat. Commun. 2012 3 905
83. M. C. Z. Kasuya R. Cusi O. Ishihara A. Miyagawa K. Hashimoto T. Sato K. Hatanaka Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 316 599 604
84. N. Dupuy A. Pasc S. Parant S. Fontanay R. E. Duval C. Gérardin J. Fluorine Chem. 2012 135 330 338
85. G. A. Ellis M. J. Palte R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3631 3634
86. B. Baumeister A. Som G. Das N. Sakai F. Vilbois D. Gerard S. P. Shahi S. Matile Helv. Chim. Acta 2002 85 2740 2753
87. G. Springsteen B. Wang Tetrahedron 2002 58 5291 5300
88. T. D. James Top. Curr. Chem. 2007 277 107 152
89. P. J. Duggan T. A. Houston M. J. Kiefel S. M. Levonis B. D. Smith M. L. Szydzik Tetrahedron 2008 64 7122 7126
90. S. L. Wiskur E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10109 10110
91. S. Hagihara H. Tanaka S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5656 5657
92. Y. Suzuki K. Okuro T. Takeuchi T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15273 15276
93. Q. Wang J. L. Mynar M. Yoshida M. E. Lee M. Lee K. Okuro K. Kinbara T. Aida Nature 2010 463 339 343
94. G. Das P. Talukdar S. Matile Science 2002 298 1600 1602
95. N. Sordé G. Das S. Matile Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 11964 11969
96. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2008 41 1354 1365
97. A. Hennig G. J. Gabriel G. N. Tew S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10338 10344
98. A. Vargas Jentzsch S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5302 5303
99. T. Takeuchi J. Montenegro A. Hennig S. Matile Chem. Sci. 2011 2 303 307
100. J. Montenegro A. Fin S. Matile Org. Biomol. Chem. 2011 9 2641 2647
101. J. Montenegro E.-K. Bang N. Sakai S. Matile Chem.-Eur. J. 2012 18 10436 10443
102. C. Gehin J. Montenegro E.-K. Bang S. Takayama H. Hirose S. Futaki A. Cajaraville S. Matile H. Riezman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9295 9298