Cooperativity of H-bonding and anion–π interaction in the binding of anions with neutral π-acceptors

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 80, 2012, Pages 9983-9985

  Giese, Michael ^a   Albrecht, Markus ^a   Krappitz, Tim ^a   Peters, Marius ^a   Gossen, Verena ^a   Raabe, Gerhard ^a   Valkonen, Arto ^b   Rissanen, Kari ^b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BROMIDE; HYDROGEN; RECEPTOR;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL INTERACTION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; SOLID STATE; SOLUTION AND SOLUBILITY; STOICHIOMETRY;

EID: 84866431349     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc34748b     Document Type: Article

References (35)

1. A. Bianchi, K. Bowman-James and E. Garcia-Espana, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997
2. SpecialIssue: P. Gale, T. Gunnlaugsson, (Edts.) Chem. Soc. Rev. 2010, 39, Issue 10
3. C. H. Park, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2431.
4. D. Quinonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem., 2002, 114, 3539.
5. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
6. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem., 2001, 113, 502.
7. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
8. S. O. Kang, R. A. Begum, K. Bowman-James, Angew. Chem., 2006, 118, 8048.
9. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882.
10. H. J. Schneider, F. Werner, T. Blatter, J. Phys. Org. Chem., 1993, 6, 590.
11. M. Cametti, K. Rissanen, Chem. Commun., 2009, 2809.
12. P. Ballester, Struct. Bonding, 2008, 129, 127-174.
13. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 68-83.
14. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun., 2008, 2417-2428.
15. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 435-444.
16. A. Robertazzi, F. Krull, E.-W. Knapp, P. Gamez, CrystEngComm, 2011, 13, 3293-3300.
17. P. Gamez, M. Mascal, T. J. Mooibroek, J. Reedijk, Angew. Chem., 2011, 123, 41, 9736.
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50(41), 9564.
19. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8593.
20. M. Mascal, A. Armstrong, M. D. Bartberger, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6274.
21. C. Garau, A. Frontiera, P. Ballester, D. Quinonera, A. Costa, P. M. Deya, Eur. J. Org. Chem., 2005, 179.
22. O. B. Berryman, V. S. Bryantsev, D. P. Stay, D. W. Johnson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 48.
23. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem., 2004, 49, 33.
24. H. Maeda, H. Furuta, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, 8, 67.
25. O. B. Berryman, F. Hof, M. Hynes, D. W. Johnson, Chem. Commun., 2006, 506.
26. M. Staffilani, K. S. B. Hancock, J. W. Steed, K. T. Holman, J. L. Atwood, R. K. Juneja, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6324.
27. D.-X. Wang, Q.-Y. Zheng, Q.-Q. Wang, M.-X. Wang, Angew. Chem., 2008, 120, 7595.
28. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7485.
29. M. Albrecht, C. Wessel, M. de Groot, K. Rissanen, A. Lüchow, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4600.
30. M. Albrecht, M. Müller, O. Mergel, A. Valkonen, K. Rissanen, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 5062.
31. M. Giese, M. Albrecht, G. Ivanova, A. Valkonen, K. Rissanen, Supramol. Chem., 2012, 1, 48-55.
32. M. Müller, M. Albrecht, V. Gossen, T. Peters, A. Hoffmann, G. Raabe, A. Valkonen, K. Rissanen, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 12446.
33. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987
34. C. S. Wilcox, in Frontiers in Supramolecular Chemistry and Photochemistry, ed. H.-J. Schneider and H. Dürr, Wiley-VCH, Weinheim, 1991, p. 123
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009