Guanidine-containing methacrylamide (co)polymers via aRAFT: Toward a cell-penetrating peptide mimic

ACS Macro Letters

Volumn 1, Issue 1, 2012, Pages 100-104

  Treat, Nicolas J ^a   Smith, Deedee ^a   Teng, Chengwen ^b   Flores, Joel D ^a   Abel, Brooks A ^a   York, Adam W ^a   Huang, Faqing ^b   McCormick, Charles L ^a,b  

^a Virginia Polytechnic Institute and State University   (United States)

^b The University of Southern Mississippi   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865026382     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz200012p     Document Type: Article

References (53)

1. Derossi, D.; Joliot, A. H.; Chassaing, G.; Prochiantz, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10444-10450.
2. Snyder, E. L.; Dowdy, S. F. Pharm. Res. 2004, 21, 389-393.
3. Vives, E. J. Controlled Release 2005, 109, 77-85.
4. Vives, E.; Brodin, P.; Lebleu, B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16010-16017.
5. Silhol, M.; Tyagi, M.; Giacca, M.; Lebleu, B.; Vives, E. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 494-501.
6. Fawell, S.; Seery, J.; Daikh, Y.; Moore, C.; Chen, L. L.; Pepinsky, B.; Barsoum, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 664-668.
7. Futaki, S. Int. J. Pharm. 2002, 245, 1-7.
8. Futaki, S.; Suzuki, T.; Ohashi, W.; Yagami, T.; Tanaka, S.; Ueda, K.; Sugiura, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5836-5840.
9. Mitchell, D. J.; Kim, D. T.; Steinman, L.; Fathman, C. G.; Rothbard, J. B. J. Pept. Res. 2000, 56, 318-325.
10. Suzuki, T.; Futaki, S.; Niwa, M.; Tanaka, S.; Ueda, K.; Sugiura, Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2437-2443.
11. Vives, E.; Granier, C.; Prevot, P.; Lebleu, B. Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 429-436.
12. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008.
13. Pouton, C. W.; Lucas, P.; Thomas, B. J.; Uduehi, A. N.; Milroy, D. A.; Moss, S. H. J. Controlled Release 1998, 53, 289-299.
14. Rousselle, C.; Clair, P.; Lefauconnier, J. M.; Kaczorek, M.; Scherrmann, J. M.; Temsamani, J. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 679-686.
15. Nori, A.; Jensen, K. D.; Tijerina, M.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. J. Controlled Release 2003, 91, 53-59.
16. Nori, A.; Jensen, K. D.; Tijerina, M.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 44-50.
17. Funhoff, A. M.; Van Nostrum, C. F.; Lok, M. C.; Fretz, M. M.; Crommelin, D. J. A.; Hennink, W. E. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1212-1220.
18. Scales, C. W.; Huang, F.; Li, N.; Vasilieva, Y. A.; Ray, J.; Convertine, A. J.; McCormick, C. L. Macromolecules 2006, 39, 6871-6881.
19. York, A. W.; Huang, F.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2010, 11, 505-514.
20. York, A. W.; Kirkland, S. E.; McCormick, C. L. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1018-1036.
21. York, A. W.; Zhang, Y.; Holley, A. C.; Guo, Y.; Huang, F.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2009, 10, 936-943.
22. Hunt, J. N.; Feldman, K. E.; Lynd, N. A.; Deek, J.; Campos, L. M.; Spruell, J. M.; Hernandez, B. M.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2327-2331.
23. Convertine, A. J.; Benoit, D. S. W.; Duvall, C. L.; Hoffman, A. S.; Stayton, P. S. J. Controlled Release 2009, 133, 221-229.
24. Sumerlin, B. S.; Donovan, M. S.; Mitsukami, Y.; Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Macromolecules 2001, 34, 6561-6564.
25. Sumerlin, B. S.; Lowe, A. B.; Thomas, D. B.; McCormick, C. L. Macromolecules 2003, 36, 5982-5987.
26. Donovan, M. S.; Lowe, A. B.; Sanford, T. A.; McCormick, C. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1262-1281.
27. Yusa, S.; Shimada, Y.; Mitsukami, Y.; Yamamoto, T.; Morishima, Y. Macromolecules 2003, 36, 4208-4215.
28. An, Z.; Shi, Q.; Tang, W.; Tsung, C.-K.; Hawker, C. J.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14493-14499.
29. Bernard, J.; Hao, X.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2006, 7, 232-238.
30. Boyer, C.; Liu, J.; Wong, L.; Tippett, M.; Bulmus, V.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7207-7224.
31. Convertine, A. J.; Lokitz, B. S.; Lowe, A. B.; Scales, C. W.; Myrick, L. J.; McCormick, C. L. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 791-795.
32. Donovan, M. S.; Sanford, T. A.; Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; Mitsukami, Y.; McCormick, C. L. Macromolecules 2002, 35, 4570-4572.
33. Favier, A.; Charreyre, M.-T.; Pichot, C. Polymer 2004, 45, 8661-8674.
34. Joso, R.; Stenzel, M. H.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Barner, L. Aust. J. Chem. 2005, 58, 468-471.
35. Kakwere, H.; Chun, C. K. Y.; Jolliffe, K. A.; Payne, R. J.; Perrier, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2188-2190.
36. Millard, P.-E.; Barner, L.; Reinhardt, J.; Buchmeiser, M. R.; Barner-Kowollik, C.; Mueller, A. H. E. Polymer 2010, 51, 4319-4328.
37. Mori, H.; Kato, I.; Matsuyama, M.; Endo, T. Macromolecules 2008, 41, 5604-5615.
38. Ouyang, L.; Wang, L.; Schork, F. J. Polymer 2011, 52, 63-67.
39. Ouyang, L.; Wang, L.; Schork, F. J. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1977-1983.
40. Thomas, D. B.; Convertine, A. J.; Myrick, L. J.; Scales, C. W.; Smith, A. E.; Lowe, A. B.; Vasilieva, Y. A.; Ayres, N.; McCormick, C. L. Macromolecules 2004, 37, 8941-8950.
41. Favier, A.; Charreyere, M.-T.; Chaumont, P.; Pichot, C. Macromolecules 2002, 35, 8271-8280.
42. Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 283-351.
43. McCormick, C. L.; Lowe, A. B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 312-325.
44. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2006, 59, 669-692.
45. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079-1131.
46. Boyer, C.; Granville, A.; Davis, T. P.; Bulmus, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3773-3794.
47. Min, E. H.; Ting, S. R. S.; Billon, L.; Stenzel, M. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3440-3455.
48. Liu, Z.; Hu, J.; Sun, J.; He, G.; Li, Y.; Zhang, G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3573-3586.
49. Kopecek, J.; Kopeckova, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 122-149.
50. Matsumura, Y.; Maeda, H. Cancer Res. 1986, 46, 6387-6392.
51. Spivak, D.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4627-4634.
52. Jones, A. T. J. Cell. Mol. Med. 2007, 11, 670-684.
53. Duncan, R.; Lloyd, J. B. Biochim. Biophys. Acta 1978, 544, 647-655.