Protein transduction domain mimics: The role of aromatic functionality

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 4, 2012, Pages 980-983

  Som, Abhigyan ^a   Reuter, Anika ^a   Tew, Gregory N ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

aromaticity; cell penetrating peptides; hydrophobic effect; peptidomimetics; transduction

Indexed keywords

AROMATICITIES; CELL-PENETRATING PEPTIDE; HYDROPHOBIC EFFECT; PEPTIDOMIMETICS; TRANSDUCTION;

AROMATIZATION; BACTERIOPHAGES; FUNCTIONAL POLYMERS; HYDROPHOBICITY;

AROMATIC POLYMERS;

CELL PENETRATING PEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; POLYMER; PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY;

CELL-PENETRATING PEPTIDES; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; PEPTIDOMIMETICS; POLYMERS; PROTEINS;

EID: 84855990645     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201104624     Document Type: Article

References (48)

1. P. Guterstam, F. Madani, H. Hirose, T. Takeuchi, S. Futaki, S. El Andaloussi, A. Graslund, U. Langel, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2009, 1788, 2509-2517
2. I. Nakase, T. Takeuchi, G. Tanaka, S. Futaki, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 598-607
3. S. Futaki, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 547-558
4. J. B. Rothbard, T. C. Jessop, R. S. Lewis, B. A. Murray, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9506-9507
5. P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman, J. B. Rothbard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 13003-13008
6. P. S. Kabouridis, Trends Biotechnol. 2003, 21, 498-503.
7. T. Takeuchi, M. Kosuge, A. Tadokoro, Y. Sugiura, M. Nishi, M. Kawata, N. Sakai, S. Matile, S. Futaki, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 299-303
8. T. Hitz, R. Iten, J. Gardiner, K. Namoto, P. Walde, D. Seebach, Biochemistry 2006, 45, 5817-5829
9. P. A. Wender, W. C. Galliher, E. A. Goun, L. R. Jones, T. H. Pillow, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 452-472
10. E. A. Goun, T. H. Pillow, L. R. Jones, J. B. Rothbard, P. A. Wender, ChemBioChem 2006, 7, 1497-1515
11. K. Melikov, L. Chernomordik, Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 2739-2749
12. S. M. Fuchs, R. T. Raines, Biochemistry 2004, 43, 2438-2444
13. D. J. Mitchell, D. T. Kim, L. Steinman, C. G. Fathman, J. B. Rothbard, J. Pept. Res. 2000, 56, 318-325.
14. T. Suzuki, S. Futaki, M. Niwa, S. Tanaka, K. Ueda, Y. Sugiura, J. Biol. Chem. 2002, 277, 2437-2443
15. P. E. G. Thorén, D. Persson, P. Isakson, M. Goksor, A. Onfelt, B. Norden, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 307, 100-107
16. J. L. Zaro, W. C. Shen, Exp. Cell Res. 2005, 307, 164-173.
17. N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14348-14356
18. N. Sakai, S. Futaki, S. Matile, Soft Matter 2006, 2, 636-641
19. N. Sakai, T. Takeuchi, S. Futaki, S. Matile, ChemBioChem 2005, 6, 114-122
20. A. Hennig, G. J. Gabriel, G. N. Tew, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10338-10344
21. A. Pantos, I. Tsogas, C. A. Paleos, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2008, 1778, 811-823.
22. M. Nishihara, F. Perret, T. Takeuchi, S. Futaki, A. N. Lazar, A. W. Coleman, N. Sakai, S. Matile, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1659-1669
23. F. Perret, M. Nishihara, T. Takeuchi, S. Futaki, A. N. Lazar, A. W. Coleman, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1114-1115.
24. J. A. Killian, G. von Heijne, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 429-434
25. S. H. White, W. C. Wimley, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999, 28, 319-365.
26. W. M. Yau, W. C. Wimley, K. Gawrisch, S. H. White, Biochemistry 1998, 37, 14713-14718.
27. W. C. Wimley, S. H. White, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 842-848.
28. A. Arbuzova, L. B. Wang, J. Y. Wang, G. Hangyas-Mihalyne, D. Murray, B. Honig, S. McLaughlin, Biochemistry 2000, 39, 10330-10339
29. M. M. Gromiha, Biophys. Chem. 2003, 103, 251-258
30. M. M. Gromiha, M. Suwa, Int. J. Biol. Macromol. 2005, 35, 55-62
31. W. J. Haynes, X. L. Zhou, Z. W. Su, S. H. Loukin, Y. Saimi, C. Kung, FEBS Lett. 2008, 582, 1514-1518
32. S. Mall, R. Broadbridge, R. P. Sharma, A. G. Lee, J. M. East, Biochemistry 2000, 39, 2071-2078
33. D. Sengupta, J. C. Smith, G. M. Ullmann, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2008, 1778, 2234-2243
34. E. Strandberg, S. Morein, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, P. C. A. van der Wel, J. A. Killian, Biochemistry 2002, 41, 7190-7198
35. P. Braun, G. von Heijne, Biochemistry 1999, 38, 9778-9782.
36. H. Yezid, K. Konate, S. Debaisieux, A. Bonhoure, B. Beaumelle, J. Biol. Chem. 2009, 284, 22736-22746.
37. C. E. B. Caesar, E. K. Esbjorner, P. Lincoln, B. Norden, Biochemistry 2006, 45, 7682-7692.
38. C. T. K. Yuen, A. R. Davidson, C. M. Deber, Biochemistry 2000, 39, 16155-16162.
39. C. B. Cooley, B. M. Trantow, F. Nederberg, M. K. Kiesewetter, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16401-16403
40. E. M. Kolonko, J. K. Pontrello, S. L. Mangold, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7327-7333
41. E. M. Kolonko, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5626-5627.
42. A. Som, A. O. Tezgel, G. J. Gabriel, G. N. Tew, Angew. Chem. 2011, 123, 6271-6274
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6147-6150.
44. K. L. Horton, K. M. Stewart, S. B. Fonseca, Q. Guo, S. O. Kelley, Chem. Biol. 2008, 15, 375-382
45. J. R. Maiolo, M. Ferrer, E. A. Ottinger, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2005, 1712, 161-172.
46. H. D. Thaker, F. Sgolastra, D. Clements, R. W. Scott, G. N. Tew, J. Med. Chem. 2011, 54, 2241-2254
47. G. J. Gabriel, J. G. Pool, A. Som, J. M. Dabkowski, E. B. Coughlin, M. Muthukurnar, G. N. Tew, Langmuir 2008, 24, 12489-12495.
48. R. Talhout, J. B. F. N. Engberts, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3071-3074.