Triarylborane-appended new triad and tetrad: Chromogenic and fluorogenic anion recognition

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 6, 2014, Pages 2776-2786

  Chinna Ayya Swamy, P ^a   Thilagar, Pakkirisamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896354168     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402898n     Document Type: Article

References (111)

1. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121
2. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365
3. Choppinet, P.; Jullien, L.; Valeur, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 249
4. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605
5. Weil, T.; Reuther, E.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900
6. Metivier, R.; Kulzer, F.; Weil, T.; Mullen, K.; Basche, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14365
7. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Auweraer, M. V. R.; Mullen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514
8. Cotlet, M.; Vosch, T.; Habichi, S.; Weil, T.; Mullen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760
9. Valeur, B.; Leray, I. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 765
10. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-Concepts and Pespectives for the Nanoworld, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
11. Nastasi, F.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Diring, S.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3982
12. Balzani, V.; Bergamini, G.; Ceroni, P. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2456
13. Diring, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Campagna, S.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108
14. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Elliot, K. J.; Haefele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375
15. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068
16. Gust, D.; Andreasson, J.; Pischel, U.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2012, 48, 1947
17. Kostereli, Z.; Ozdemir, T.; Buyukcakir, O.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2012, 14, 3636
18. Diring, S.; Ventura, B.; Barbieri, A.; Ziessel, R. Dalton Trans. 2012, 41, 13090
19. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871
20. Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857
21. Lee, C. Y.; Jang, J. K.; Kim, C. H.; Jung, J.; Park, B. K.; Park, J.; Choi, W.; Han, Y.-K.; Joo, T.; Park, J. T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5586
22. Schwartz, E.; Gac, S. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1576
23. Warnan, J.; Buchet, F.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. Org. Lett. 2011, 13, 3944
24. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611
25. Bonaccorsi, P.; Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Papalia, T.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Chem. Commun. 2012, 48, 10550
26. Brizet, B.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Goze, C.; Denat, F.; Harvey, P. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 3646
27. Warnan, J.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. Chem. Commun. 2012, 48, 675
28. Lazarides, T.; Kuhri, S.; Charalambidis, G.; Panda, M. K.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 4193
29. Barbieri, A.; Ventura, B.; Ziessel, R. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1732
30. Yang, J.; Yoon, M.-C.; Yoo, H.; Kim, P.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4808
31. Odobel, F.; Pellegrin, Y.; Warnan, J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 204
32. Schroeyers, W.; Vallee, R.; Patra, D.; Hofkens, J.; Habuchi, S.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Mullen, K.; Enderlein, J.; Schryver, F. C. De J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14310
33. Bhalla, V.; Roopa; Kumar, M.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Inorg. Chem. 2012, 51, 2150
34. Li, Y.; Cao, L.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279
35. Montes, V. A.; Bolivar, C. P.; Agarwal, N.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12436
36. Oesterling, I.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4595
37. Lee, M. H.; Quang, D. T.; Jung, H. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4242
38. Kanibolotsky, A. L.; Perepichka, I. F.; Skabara, P. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2695
39. Nierth, A.; Kobitski, A. Y.; Nienhaus, G. U.; Jaschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2646
40. Sarma, M.; Chatterjee, T.; Ghanta, S.; Das, S. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 432
41. Lee, C.-C.; Leung, M.-k.; Lee, P.-Y.; Chiu, T.-L.; Lee, J.-H.; Liu, C.; Chou, P.-T. Macromolecules 2012, 45, 751
42. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
43. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831
44. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496
45. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
46. Benniston, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124
47. Neponnyashchii, A. B.; Bard, A. J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1844
48. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130
49. Awuah, S. G.; You, Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169
50. Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77
51. Zhao, J.; Wu, W.; Sun, J.; Guo, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323
52. Carlson, J. C. T.; Meimetis, L. G.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6917
53. Khan, T. K.; Broring, M.; Mathur, S.; Ravikanth, M. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2348
54. Madhu, S.; Gonnade, R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 5056
55. Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021
56. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927
57. Doi, H.; Kinoshita, M.; Okumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 1080
58. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574
59. Yamaguchi, S.; Wakamiya, A. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413
60. Heilmann, J. B.; Scheibitz, M.; Qin, Y.; Sundararaman, A.; Jakle, F.; Kretz, T.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 920
61. Hudnall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbai, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397
62. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584
63. Jakle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985
64. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; GabbaI, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958
65. Bresner, C.; Haynes, C. J. E.; Addy, D. A.; Broomsgrove, A. E. J.; Fitzpatrick, P.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. New J. Chem. 2010, 34, 1652
66. Cataldo, S.; Fabiano, S.; Ferrante, F.; Previti, F.; Patane, S.; Pignataro, B. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1281
67. Feng, J.; Tian, K.; Hu, D.; Wang, S.; Li, S.; Zeng, Y.; Li, Y.; Yang, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8072
68. Chen, P.; Jakle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20142
69. Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1235
70. Vadavi, R. S.; Kim, H.; Lee, K. M.; Kim, T.; Lee, J.; Lee, Y. S.; Lee, M. H. Organometallics 2012, 31, 31
71. Zhao, H.; Reibenspies, J. H.; GabbaI, F. P. Dalton Trans. 2013, 42, 608
72. Saito, S.; Matsuo, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9130
73. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jakle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7994
74. Varlan, M.; Blight, B. A.; Wang, S. Chem. Commun. 2012, 48, 12059
75. Blight, B. A.; Guillet-Nicolas, R.; Kleitz, F.; Wang, R.-Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 1673
76. Hoffend, C.; Diefenbach, M.; Januszewski, E.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Dalton Trans. 2013, 42, 13826
77. Huh, J. O.; Do, Y.; Lee, M. H. Organometallics 2008, 27, 1022
78. Fu, G.-L.; Pan, H.; Zhao, Y.-H.; Zhao, C.-H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8141
79. Sun, H.; Dong, X.; Liu, S.; Zhao, Q.; Mou, X.; Yang, H. Y.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19947
80. Yin, Z.; Tam, A. Y.; Wong, K. M.; Tao, C.; Li, B.; Poon, C.; Wu, L.; Yam, V. W. Dalton Trans. 2012, 41, 11340
81. Lu, J.-s.; Ko, S.-B.; Walters, N. R.; Wang, S. Org. Lett. 2012, 14, 5660
82. Swamy, P. C. A.; Mukherjee, S.; Thilagar, P. Chem. Commun. 2013, 49, 993
83. Pron, A.; Baumgarten, M.; Mu llen, K. Org. Lett. 2010, 12, 4236
84. Schmidt, H. C.; Reuter, L. G.; Hamacek, J.; Wenger, O. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9081
85. Pan, H.; Fu, G.-L.; Zhao, Y.-H.; Zhao, C.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4830
86. Makarov, N. S.; Mukhopadhyay, S.; Yesudas, K.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Pron, A.; Kivala, M.; Müllen, K. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3781
87. Ito, A.; Kang, Y.; Saito, S.; Sakuda, E.; Kitamura, N. Inorg. Chem. 2012, 51, 7722
88. Fu, G.-L.; Zhang, H.-Y.; Yan, Y.-Q.; Zhao, C.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 1983
89. Sudhakar, P.; Mukherjee, S.; Thilagar, P. Organometallics 2013, 32, 3129
90. Lager, E.; Liu, J.; Aguilar-Aguilar, A.; Tang, B. Z.; Pena-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053
91. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lann, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Pena-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845
92. Sakuda, E.; Ando, Y.; Ito, A.; Kitamura, N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9144
93. Mataga, N.; Kubota, T. Molecular Interactions and Electronic Spectra; Marcel Dekker: New York, 1970.
94. Collado, D.; Casado, J.; Gonzalez, S. R.; Navarrete, J. T. L.; Suau, R.; Perez-Inestrosa, E.; Pappenfus, T. M.; Raposo, M. M. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 498
95. Chen, Y.; Zhao, J.; Guo, H.; Xie, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 2192
96. Mao, M.; Ren, M. G; Song, Q. H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15512
97. Ren, M. G; Mao, M.; Song, Q. H. Chem. Commun. 2012, 48, 2970
98. Yuan, M. S; Liu, Z. Q; Fang, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 7915
99. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lann, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Pena-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845
100. Wade, C. R.; Gabbai, F. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 714
101. Miyasaka, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3467
102. Mayer, U.; Gutmann, V.; Gerger, W. Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235
103. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Kluwer Academics/Plenum Publisher: New York, 2006.
104. Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2012, 31, 2327
105. Banuelos, J.; Arroyo-Cordoba, I. J.; Valois-Escamilla, I.; Alvarez-Hernandez, A.; Pena-Cabrera, E.; Hu, R.; Tang, B. Z.; Esnal, I.; MartIneza, V.; Arbeloa, I. L. RSC Adv. 2011, 1, 677
106. Leriche, P.; Frere, P.; Cravino, A.; Aleveque, O.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8332
107. Dhokale, B.; Gautam, P.; Mobin, S. M.; Misra, R. Dalton Trans. 2013, 42, 1512
108. Swamy, P. C. A.; Mukherjee, S.; Thilagar, P. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4691
109. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
110. SAINT-NT, Version 6.04; Bruker AXS: Madison, WI, 2001.
111. SHELXTL-NT, Version 6.10; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.