Synthesis and properties of oxygen-linked N-phenylcarbazole dendrimers

Macromolecules

Volumn 45, Issue 2, 2012, Pages 751-765

  Lee, Chung Chieh ^a   Leung, Man Kit ^a   Lee, Pei Yu ^b   Chiu, Tien Lung ^b   Lee, Jiun Haw ^a   Liu, Chun ^a   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b YUAN ZE UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BREAK DOWN; CARBAZOLE UNITS; DENDRITIC WEDGES; ELECTRON-DONATING EFFECTS; ELECTRON-RICH; ELECTRON-WITHDRAWING EFFECTS; FLUORESCENCE DECAYS; HOST MATERIALS; INNER LAYER; LUMINOUS EFFICIENCY; OUTER LAYER; OXIDATION POTENTIALS; OXYGEN ATOM; POTENTIAL GRADIENTS; ROOM TEMPERATURE; SOLUTION-PROCESSED; SOLUTION-PROCESSING; STEADY-STATE LUMINESCENCE; TETRA-HYDROFURAN; TRIPHENYLAMINES; TRIPLET EMITTER; TRIPLET ENERGY; UV-VIS SPECTRA;

ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINESCENCE; OXYGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOUND INSULATING MATERIALS;

DENDRIMERS;

EID: 84862915245     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma202433y     Document Type: Article

References (138)

1. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857
2. Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2034
3. Franc, G.; Kakkar, A. K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536
4. Newkome, G. R.; Shreiner, C. Chem. Rev. 2010, 110, 6338
5. Li, Y.; Hou, T. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 4482
6. Mintzer, M. A.; Grinstaff, M. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 173
7. Roeglin, L.; Lempens, E. H. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 102
8. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384
9. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097
10. Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991
11. Astruc, D. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1041
12. Astruc, D.; Ornelas, C.; Diallo, A. K.; Ruiz, J. Molecules 2010, 15, 4947
13. Taranekar, P.; Park, J.-Y.; Patton, D.; Fulghum, T.; Ramon, G. J.; Advincula, R. Adv. Mater. 2006, 18, 2461
14. Kaewtong, C.; Jiang, G.; Felipe, M. J.; Pulpoka, B.; Advincula, R. ACS Nano 2008, 2, 1533
15. Park, Y.; Taranekar, P.; Park, J. Y.; Baba, A.; Fulghum, T.; Ponnapati, R.; Advincula, R. C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2071
16. Jiang, G.; Ponnapati, R.; Pernites, R.; Grande, C. D.; Felipe, M. J.; Foster, E.; Advincula, R. Langmuir 2010, 26, 17629
17. Kaewtong, C.; Jiang, G.; Ponnapati, R.; Pulpoka, B.; Advincula, R. Soft Matter 2010, 6, 5316
18. Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352
19. Li, S.; Zhu, W.; Xu, Z.; Pan, J.; Tian, H. Tetrahedron 2006, 62, 5035
20. Xu, T. H.; Lu, R.; Qiu, X. P.; Liu, X. L.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Zhao, Y. Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4014
21. Kwon, T.-H.; Kim, M. K.; Kwon, J.; Shin, D.-Y.; Park, S. J.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J.; Hong, J.-I. Chem. Mater. 2007, 19, 3673
22. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Zheng, X.; Qiu, X.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 797
23. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Chen, P.; Qiu, X.; Zhao, Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1065
24. Namdas, E. B.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 091104
25. Lo, S.-C.; Namdas, E. B.; Shipley, C. P.; Markham, J. P. J.; Anthopolous, T. D.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Org. Electron. 2006, 7, 85
26. Ding, J.; Gao, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575
27. Jung, K. M.; Kim, K. H.; Jin, J.-I.; Cho, M. J.; Choi, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7517
28. Ding, J.; Lü, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2754
29. Knights, K. A.; Stevenson, S. G.; Shipley, C. P.; Lo, S.-C.; Olsen, S.; Harding, R. E.; Gambino, S.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2121
30. Liu, Q.-D.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1931
31. Ding, J.; Lü, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2700
32. Ding, J.; Wang, B.; Yue, Z.; Yao, B.; Xie, Z.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6664
33. Iguchi, N.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K.-i.; Yokoyama, M.; Kido, J. Org. Electron. 2009, 10, 465
34. Jung, K. M.; Lee, T. W.; Kim, K. H.; Cho, M. J.; Jin, J.-I.; Choi, D. H. Chem. Lett. 2009, 38, 314
35. Kim, H.-J.; Kim, M.-J.; Park, H.-D.; Lee, J.-H.; Noh, S. T.; Lee, Y.-C.; Kim, J.-J. Synth. Met. 2010, 160, 1994
36. Pan, J.; Zhu, W.; Li, S.; Zeng, W.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658
37. Lu, J.; Xia, P. F.; Lo, P. K.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Mater. 2006, 18, 6194
38. Liu, Q.-D.; Lu, J.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Barrios, P.; Stupak, J.; Chan, K.; Li, J.; Chi, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1028
39. Adhikari, R. M.; Duan, L.; Hou, L.; Qiu, Y.; Neckers, D. C.; Shah, B. K. Chem. Mater. 2009, 21, 4638
40. Zhang, H.; Wang, S.; Li, Y.; Zhang, B.; Du, C.; Wan, X.; Chen, Y. Tetrahedron 2009, 65, 4455
41. Zhao, Z.; Li, J.-H.; Chen, X.; Wang, X.; Lu, P.; Yang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 383
42. Jin, H.; Xu, Y.; Shen, Z.; Zou, D.; Wang, D.; Zhang, W.; Fan, X.; Zhou, Q. Macromolecules 2010, 43, 8468
43. Zhao, Z.-H.; Jin, H.; Zhang, Y.-X.; Shen, Z.; Zou, D.-C.; Fan, X.-H. Macromolecules 2011, 44, 1405
44. Du, P.; Zhu, W.-H.; Xie, Y.-Q.; Zhao, F.; Ku, C.-F.; Cao, Y.; Chang, C.-P.; Tian, H. Macromolecules 2004, 37, 4387
45. Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromol. Symp. 2004, 209, 51
46. Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Ito, K.; Aoki, D.; Miyake, T.; Yamamoto, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 597
47. Albrecht, K.; Yamamoto, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2006, 19, 175
48. Promarak, V.; Ichikawa, M.; Meunmart, D.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Keawin, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8949
49. Promarak, V.; Ichikawa, M.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Jungsuttiwong, S.; Keawin, T. Synth. Met. 2007, 157, 17
50. Albrecht, K.; Kasai, Y.; Kimoto, A.; Yamamoto, K. Macromolecules 2008, 41, 3793
51. Promarak, V.; Ichikawa, M.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Jungsuttiwong, S.; Keawin, T. Thin Solid Films 2008, 516, 2881
52. Usluer, O.; Demic, S.; Egbe, D. A. M.; Birckner, E.; Tozlu, C.; Pivrikas, A.; Ramil, A. M.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4152
53. Tsai, M.-H.; Hong, Y.-H.; Chang, C.-H.; Su, H.-C.; Wu, C.-C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C.-P. Adv. Mater. 2007, 19, 862
54. Ding, J.; Zhang, B.; Lü, J.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2009, 21, 4983
55. Yang, J.; Ye, T.; Zhang, Q.; Ma, D. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1969
56. Soh, M. S.; Santamaria, S. A. G.; Williams, E. L.; Perez-Morales, M.; Bolink, H. J.; Sellinger, A. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 531
57. Yang, J.; Ye, T.; Ma, D.; Zhang, Q. Synth. Met. 2011, 161, 330
58. Hameurlaine, A.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 957
59. Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Chem. Lett. 2003, 32, 674
60. McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356
61. Albrecht, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2244
62. Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12155
63. Xu, Z.; Moore, J. S. Acta Polym. 1994, 45, 83
64. Tada, T.; Nozaki, D.; Kondo, M.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14204
65. Wang, J.; Yan, J.; Tang, Z.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952
66. Bronk, K.; Thayumanavan, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5559
67. Holzapfel, M.; Lambert, C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1227
68. Lambert, C.; Schelter, J.; Fiebig, T.; Mank, D.; Trifonov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10600
69. Lin, K.-R.; Chien, Y.-H. C.; Chang, C.-C.; Hsieh, K.-H.; Leung, M.-k. Macromolecules 2008, 41, 4158
70. Chiang, C. C.; Chen, H.-C.; Lee, C.-s.; Leung, M.-k.; Lin, K.-R.; Hsieh, K.-H. Chem. Mater. 2008, 20, 540
71. Leung, M.-k.; Chang, C.-C.; Wu, M.-H.; Chuang, K.-H.; Lee, J.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C.; Chiu, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 2623
72. Chien, C.-H.; Leung, M.-k.; Su, J.-K.; Li, G.-H.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. J. Org. Chem 2004, 69, 1866
73. Leung, M.-k.; Chou, M.-Y.; Su, Y. O.; Chiang, C. L.; Chen, H.-L.; Yang, C. F.; Yang, C.-C.; Lin, C.-C.; Chen, H.-T. Org. Lett. 2003, 5, 839
74. Wong, K.-T.; Lin, Y.-H.; Wu, H.-H.; Fungo, F. Org. Lett. 2007, 9, 4531
75. Mo, Y.; Bai, F.; Wang, Z. J. Photochem. Photobiol. A 1995, 92, 25
76. Zaion, S. M.; Hashim, R.; Taylor, A. G.; Phillips, D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 401, 287
77. Bonesi, S. M.; Erra-Balsells, R. J. Lumin. 2001, 93, 51
78. De, A. K.; Ganguly, T. J. Lumin. 2001, 92, 255
79. Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876
80. Lamm, V. W.; Pragst, F.; Jugelt, W. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 995
81. Desbene-Monvernay, A.; Lacaze, P. C.; Dubois, J. E. J. Electroanal. Chem. 1981, 129, 229
82. Zhu, Z.; Moore, J. S. Macromolecules 2000, 33, 801
83. Zhu, Z.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 116
84. Feng, G.-L.; Ji, S.-J.; Lai, W.-Y.; Huang, W. Synlett 2006, 2841
85. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096
86. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
87. Das, P.; Sharma, D.; Kumar, M.; Singh, B. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 754
88. Niu, J.; Zhou, H.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7814
89. Xia, N.; Taillefer, M. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6037
90. Jammi, S.; Sakthivel, S.; Rout, L.; Mukherjee, T.; Mandal, S.; Mitra, R.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1971
91. Larsson, P.-F.; Correa, A.; Carril, M.; Norrby, P.-O.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5691
92. Naidu, A. B.; Jaseer, E. A.; Sekar, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3675
93. Sreedhar, B.; Arundhathi, R.; Reddy, P. L.; Kantam, M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 7951
94. Zhang, Q.; Wang, D.; Wang, X.; Ding, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7187
95. Ma, D.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799
96. Chen, Y.-J.; Chen, H.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5609
97. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
98. Jogdand, N. R.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4019
99. Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
100. Kappe, C. O.; Dallinger, D.; Murphree, S. S. Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
101. He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445
102. Zhu, X.-H.; Chen, G.; Ma, Y.; Song, H.-C.; Xu, Z.-L.; Wan, Y.-Q. Chin. J. Chem. 2007, 25, 546
103. Lamba, M. S.; Makrandi, J. K. J. Chem. Res. 2007, 585
104. Mason, J. J.; Janosik, T.; Bergman, J. Synthesis 2009, 3642
105. Cao, X.; Wen, Y.; Guo, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Yang, L.-M. Dyes Pigm. 2010, 84, 203
106. Sarkar, A.; Chakravorti, S. J. Lumin. 1998, 78, 205
107. Rusalov, M.; Druzhinin, S.; Uzhinov, B. J. Fluoresc. 2004, 14, 193
108. Williams, A. T. R.; Winfield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983, 108, 1067
109. For standard procedure announced by Jobin-Yvon Ltd, see "A Guide to Recording Fluorescence Quantum Yields" at http://www.jobinyvon.com/ usadivisions/Fluorescence/applications/quantumyieldstrad.pdf.
110. For the procedure and setup for the front face detection announced by Jobin-Yvon Ltd, see http://www.horiba.com/fileadmin/uploads/Scientific/ Documents/Fluorescence/Small-Samples-FL-6.pdf.
111. Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2 nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
112. Rettig, W.; Zander, M. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 229
113. Galievsky, V. A.; Druzhinin, S. I.; Demeter, A.; Mayer, P.; Kovalenko, S. A.; Senyushkina, T. A.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12622
114. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectrscopy, 2 nd ed.; Springer: New York, 1999.
115. Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Yu, W. S.; Chou, Y. H.; Wei, C. Y.; Cheng, Y. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731
116. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules; University Science: Sausalito, CA, 2005.
117. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry: University Sciences: Sausalito, CA, 1991; p 170.
118. McGlynn, S. P.; Azumi, T.; Kinoshita, M. Molecular Spectroscopy of the Triplet State; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1969.
119. Marsal, P.; Avilov, I.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 521
120. Shih, P.-I.; Chiang, C.-L.; Dixit, A. K.; Chen, C.-K.; Yuan, M.-C.; Lee, R.-Y.; Chen, C.-T.; Diau, E. W.-G.; Shu, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 2799
121. Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Cai, X.; Male, J. L.; Burrows, P. E. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7989
122. Cosimbescu, L.; Koech, P.; Polikarpov, E.; Swensen, J.; Von Ruden, A.; Rainbolt, J. E.; Padmaperuma, A. Dig. Tech. Pap. - Soc. Inf. Disp. Int. Symp. 2010, 41, 1887
123. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001.
124. Heinze, J.; Hinkelmann, K.; Dietrich, M.; Mortensen, J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1985, 89, 1225
125. Oyama, M.; Matsui, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 953
126. Wu, X.; Davis, A. P.; Lambert, P. C.; Kraig Steffen, L.; Toy, O.; Fry, A. J. Tetrahedron 2009, 65, 2408
127. Amthor, S.; Noller, B.; Lambert, C. Chem. Phys. 2005, 316, 141
128. Sreenath, K.; Thomas, T. G.; Gopidas, K. R. Org. Lett. 2011, 13, 1134
129. Higuchi, M.; Shiki, S.; Ariga, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414
130. Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509
131. Yamamoto, K.; Imaoka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 511
132. Brunner, K.; van Dijken, A.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035
133. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422
134. Sudhakar, M.; Djurovich, P. I.; Hogen-Esch, T. E.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796
135. Fan, C.; Chen, Y.; Jiang, Z.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Ma, D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3232
136. Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M.-a. Org. Lett. 2008, 10, 421
137. Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M.-a. Chem. Mater. 2008, 20, 2532
138. Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M.-a. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 584