Modulation of the photophysical properties of BODIPY dyes by substitution at their meso position.

RSC Advances

Volumn 1, Issue 4, 2011, Pages 677-684

  Bañuelos, Jorge ^a   Arroyo Córdoba, Ismael J ^b   Valois Escamilla, Ismael ^c   Alvarez Hernández, Alejandro ^c   Peña Cabrera, Eduardo ^b   Hu, Rongrong ^d   Zhong Tang, Ben ^d   Esnal, Ixone ^a   Martínez, Virginia ^a   López Arbeloa, Iñigo ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

^d HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER; FUNCTIONAL GROUPS;

ENVIRONMENT POLARITY; FLUORESCENT PROBES; INTRAMOLECULAR CHARGE; MESO POSITIONS; PHOTOPHYSICAL BEHAVIOR; PHOTOPHYSICAL PROCESS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SOLVENT PROPERTIES; VISIBLE SPECTRAL REGIONS;

CHROMOPHORES;

EID: 84859355979     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00020a     Document Type: Article

References (71)

1. E. Yariv R. Reisfeld Opt. Mater. 1999 13 49 54
2. M. Ahmad T. A. King D-K. Ko B. H. Cha J. Lee J. Phys. D: Appl. Phys. 2002 35 1473 1476
3. A. Costela I. García-Moreno R. Sastre Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 4745 4763
4. Y. Yang M. Wang G. Qian Z. Wang X. Fan Opt. Mater. 2004 24 621 628
5. A. Costela I. García-Moreno M. Pintado-Sierra F. Amat-Guerri R. Sastre M. Liras F. López Arbeloa J. Bañuelos I. López Arbeloa J. Phys. Chem. A 2009 113 8118 8124
6. R. Y. Lai A. J. Bard J. Phys. Chem. B 2003 107 5036 5042
7. F. López Arbeloa J. Bañuelos V. Martínez T. Arbeloa I. López Arbeloa Int. Rev. Phys. Chem. 2005 24 339 374
8. A. D. Quartarolo N. Russo E. Sicilia Chem.-Eur. J. 2006 12 6797 6803
9. A. Cui X. Peng J. Fan X. Chen Y. Wu B. Chuo J. Photochem. Photobiol., A 2007 186 85 92
10. W. Qin T. Rohand W. Dehaen J. N. Clifford K. Driesen D. Beljonne B. Van Averbeke M. Van der Auweraer N. Boens J. Phys. Chem. A 2007 111 8588 8597
11. M. A. H. Alamiry A. C. Benniston G. Copley K. J. Elliot A. Harriman B. Stewart Y-G. Zhi Chem. Mater. 2008 20 4024 4032
12. F. López Arbeloa J. Bañuelos V. Martínez T. Arbeloa I. López Arbeloa Trends in Physical Chemistry 2008 13 101 122
13. A. A. Gorman I. Hamblett T. A. King M. D. Rahn J. Photochem. Photobiol., A 2000 130 127 132
14. T. G. Pavlopoulos Prog. Quantum Electron. 2002 26 193 224
15. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
16. T. E. Wood A. Thompson Chem. Rev. 2007 107 1831 1861
17. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 1185 1201
18. A. C. Benniston G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4124 4131
19. M. Benstead G. H. Mehl R. W. Boyle Tetrahedron 2001 67 3573 3601
20. K. Umezawa A. Matsui Y. Nakamura D. Citterio K. Suzuki Chem.-Eur. J. 2009 15 1096 1106
21. M. J. Ortiz I. García-Moreno A. R. Agarrabeitia G. Durán-Sampedro A. Costela R. Sastre F. López Arbeloa I. López Arbeloa Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7804 7811
22. V. R. Donuru S. Zhu S. Green H. Liu Polymer 2010 51 5359 5368
23. V. Leen W. Qin W. Yang J. Cui C. Xu X. Tang W. Liu K. Robeyns L. Van Meervelt D. Beljonne R. Lazzaroni C. Tonnele N. Boensa W. Dehaen Chem.-Asian J. 2010 5 2016 2026
24. J. H. Boyer A. Haag M. L. Soong K. Thangaraj J. H. Boyer Appl. Opt. 1991 30 3788 3789
25. J. H. Boyer A. M. Haag G. Sathyamoorthi M. L. Soong K. Thangaraj T. G. Pavlopoulos Heteroat. Chem. 1993 4 39 49
26. R. W. Wagner J. S. Lindsey J. Seth V. Palaniappan D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3996 3997
27. R. K. Lammi A. Ambroise T. Balasubramanian R. W. Wagner D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7579 7591
28. F. D'Souza P. M. Smith M. E. Zandler A. L. McCarty M. Itou Y. Araki O. Ito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7898 7907
29. A. Harriman L. J. Mallon S. Goeb R. Ziessel Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5199 5201
30. T. Rousseau A. Cravino E. Ripaud P. Leriche S. Rihn A. De Nicola R. Ziessel J. Roncali Chem. Commun. 2010 46 5082 5084
31. S. Kolemen Y. Cakmak S. Erten-Ela Y. Altay J. Brendel M. Thelakkat E. U. Akkaya Org. Lett. 2010 12 3812 3815
32. O. A. Bozdemir Y. Cakman F. Sozmen T. Ozdewmir A. Siemiarczuk E. U. Akkaya Chem.-Eur. J. 2010 16 6346 6351
33. C. Goze G. Ulrich L. Charbonnière M. Cesario T. Prangé R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2003 9 3748 3755
34. J. L. Bricks A. Kovalchuk C. Trieflinger M. Nofz M. Büschel A. I. Tolmachev J. Daub K. Rurack J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13522 13529
35. T. Kálai K. Hideg Tetrahedron 2006 62 10352 10360
36. H. Sunahara Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5597 5604
37. H. Lu S. Zhang H. Liu Y. Wang Z. Shen C. Liu X. You J. Phys. Chem. A 2009 113 14081 14086
38. X. Qian Y. Xiao Y. Xu X. Guo J. Qian W. Zhu Chem. Commun. 2010 46 6418 6436
39. O. A. Bozdemir R. Guliyev O. Buyukcakir S. Onur S. Kolemen G. Gulseren T. Nalbantoglu H. Boyaci E. U. Akkaya J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8029 8036
40. R. P. Haugland, Handbook of Fluorescent Proves and Research Chemicals, Molecular Probes, Eugene, OR, 1999
41. M. L. Metzker J. Lu R. A. Gibbs Science 1996 271 1420 1422
42. S. A. Farber M. Pack S-Y. Ho I. D. Johnson D. S. Wagner R. Dosch M. C. Mullins H. S. Hendrickson E. K. Hendrickson M. E. Halpern Science 2001 292 1385 1388
43. J-S. Lee N-Y. Kang Y. K. Kim A. Samanta S. Feng H. K. Kim M. Vendrell J. H. Park Y-T. Chang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10077 10082
44. E. Peña-Cabrera A. Aguilar-Aguilar M. González- Domínguez E. Lager R. Zamudio-Vázquez J. Godoy-Vargas F. Villanueva-García Org. Lett. 2007 9 3985 3988
45. E. Lager J. Liu A. Aguilar-Aguilar B. Z. Tang E. Pena-Cabrera J. Org. Chem. 2009 74 2053 2058
46. I. J. Arroyo H. Rongrong G. Merino B. Z. Tang E. Peña-Cabrera J. Org. Chem. 2009 74 5719 5722
47. C. F. A. Gómez-Durán I. García-Moreno A. Costela V. Martín R. Sastre R. Sastre J. Bañuelos F. López Arbeloa I. López Arbeloa E. Peña-Cabrera Chem. Commun. 2010 46 5103 5105
48. F. Li S. I. Yang Y. Ciringh J. Seth C. H. Martin D. L. Singh D. Kim R. R. Birge D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10001 10017
49. A. Burghart H. Kim M. B. Welsch L. H. Thoresen J. Reibenspies K. Burgess J. Org. Chem. 1999 64 7813 7819
50. J. Chen A. Burghart A. Derecskei-Kovacs K. Burgess J. Org. Chem. 2000 65 2900 2906
51. H. L. Kee C. Kirmaier L. Yu P. Thamyongkit W. J. Youngblood M. E. Calder L. Ramos B. C. Noll D. F. Bocian W. R. Scheidt R. R. Birge J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2005 109 20433 20443
52. J. Bañuelos F. López Arbeloa V. Martínez T. Arbeloa F. Amat-Guerri M. Liras I. López Arbeloa Chem. Phys. Lett. 2004 385 29 35
53. S. Badré V. Monnier R. Méallet-Renault C. Dumas-Verdes E. Y. Schmidt A. I. Mikhaleva G. Laurent G. Levi A. Ibañez B. A. Trofimov R. B. Pansu J. Photochem. Photobiol., A 2006 183 238 246
54. Q. Zheng G. Xu P. N. Prasad Chem.-Eur. J. 2008 14 5812 5819
55. P. Leriche P. Frére A. Cravino O. Alévêque J. Roncali J. Org. Chem. 2007 72 8332 8336
56. R. Ziessel C. Goze G. Ulrich M. Césario P. Retailleau A. Harriman J. P. Rostron Chem.-Eur. J. 2005 11 7366 7378
57. A. Harriman G. Izzet R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10231 10239
58. A. Harriman L. J. Mallon S. Goeb G. Ulrich R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2009 15 4553 4564
59. C-W. Wan A. Burghart J. Chen F. Bergström L. B-A. Johansson M. F. Wolford T. G. Kim M. R. Topp R. M. Hochtrasser K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4430 4441
60. T. G. Kim J. C. Castro A. Loudet J.G-S. Jiao R. M. Hochtrasser K. Burgess M. R. Topp J. Phys. Chem. A 2006 110 20 27
61. M. A. H. Alamiry A. Harriman L. J. Mallon G. Ulrich R. Ziessel Eur. J. Org. Chem. 2008 2774 2782
62. R. Ziessel A. Harriman Chem. Commun. 2011 47 611 631
63. T. Scherer I. H. M. Van Stokkum A. M. Brouwer J. W. Verhoeven J. Phys. Chem. 1994 98 10539 10549
64. B. Wegewijs J. W. Verhoeven S. E. Braslavsky J. Phys. Chem. A 1996 100 8890 8894
65. S. Mula K. Elliot A. Harriman R. Ziessel J. Phys. Chem. A 2010 114 10515 10522
66. J. W. Verhoeven T. Scherer R. J. Willemse Pure Appl. Chem. 1993 65 1717 1722
67. J. W. Verhoeven Pure Appl. Chem. 1990 62 1585 1596
68. A. C. Benniston A. Harrimann V. L. Whittle M. Zelzer R. W. Harrington Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 1009 1017
69. R. Hu E. Lager A. Aguilar-Aguilar J. Liu J. W. Y. Lam H. H. Y. Sung I. D. Williams Y. Zhong K. S. Wong E. Peña-Cabrera B. Z. Tang J. Phys. Chem. C 2009 113 15845
70. F. López Arbeloa T. López Arbeloa I. López Arbeloa Trends Photochem. Photobiol. 1994 3 145 155
71. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899 4032