Effects of boron doping on the structural and optoelectronic properties of 9,10-diarylanthracenes

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 38, 2013, Pages 13826-13837

  Hoffend, Claas ^a   Diefenbach, Martin ^a   Januszewski, Estera ^a   Bolte, Michael ^a   Lerner, Hans Wolfram ^a   Holthausen, Max C ^a   Wagner, Matthias ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK ELECTRON TRANSFER; CHARACTERISTIC DIFFERENCE; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; ISOELECTRONIC SPECIES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; OXIDATIVE DEGRADATION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION;

DYES; ELECTRON TRANSITIONS; LITHIUM; MOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLY; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BORON;

EID: 84879540619     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51035b     Document Type: Article

References (92)

1. S. W. Thomas III G. D. Joly T. M. Swager Chem. Rev. 2007 107 1339 1386
2. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296 1323
3. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324 1338
4. B. C. Thompson J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58 77
5. D. Pisignano M. Anni G. Gigli R. Cingolani M. Zavelani-Rossi G. Lanzani G. Barbarella L. Favaretto Appl. Phys. Lett. 2002 81 3534 3536
6. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556 4573
7. S. Chen L. Deng J. Xie L. Peng L. Xie Q. Fan W. Huang Adv. Mater. 2010 22 5227 5239
8. F. Jäkle Chem. Rev. 2010 110 3985 4022
9. G. Yu S. Yin Y. Liu J. Chen X. Xu X. Sun D. Ma X. Zhan Q. Peng Z. Shuai B. Tang D. Zhu W. Fang Y. Luo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6335 6346
10. Y. Shirota H. Kageyama Chem. Rev. 2007 107 953 1010
11. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev. 2006 106 4681 4727
12. Handbook of Oligo- and Polythiophenes, ed., D. Fichou, Weinheim, Germany, 1999
13. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028 5048
14. W. R. Dawson M. W. Windsor J. Phys. Chem. 1968 72 3251 3260
15. J. V. Morris M. A. Mahaney J. R. Huber J. Phys. Chem. 1976 80 969 974
16. K. Danel T.-H. Huang J. T. Lin Y.-T. Tao C.-H. Chuen Chem. Mater. 2002 14 3860 3865
17. H. Park J. Lee I. Kang H. Y. Chu J.-I. Lee S.-K. Kwon Y.-H. Kim J. Mater. Chem. 2012 22 2695 2700
18. V. Langer H.-D. Becker Z. Kristallogr. 1992 199 313 315
19. N. I. Nijegorodov W. S. Downey J. Phys. Chem. 1994 98 5639 5643
20. H. Usta A. Facchetti T. J. Marks Acc. Chem. Res. 2011 44 501 510
21. M.-H. Yoon A. Facchetti C. E. Stern T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5792 5801
22. J. F. Tannaci M. Noji J. McBee T. D. Tilley J. Org. Chem. 2007 72 5567 5573
23. J. F. Tannaci M. Noji J. L. McBee T. D. Tilley J. Org. Chem. 2008 73 7895 7900
24. H. E. Katz J. Johnson A. J. Lovinger W. Li J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7787 7792
25. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
26. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574 4585
27. S. Yamaguchi A. Wakamiya Pure Appl. Chem. 2006 78 1413 1424
28. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107 1121
29. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 834 838
30. A. Lorbach A. Hübner M. Wagner Dalton Trans. 2012 41 6048 6063
31. A. Lorbach C. Reus M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Adv. Synth. Catal. 2010 352 3443 3449
32. A. Lorbach M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Chem. Commun. 2010 46 3592 3594
33. E. Januszewski A. Lorbach R. Grewal M. Bolte J. W. Bats H.-W. Lerner M. Wagner Chem.-Eur. J. 2011 17 12696 12705
34. C. Reus N.-W. Liu M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner J. Org. Chem. 2012 77 3518 3523
35. Ö. Seven Z.-W. Qu H. Zhu M. Bolte H.-W. Lerner M. C. Holthausen M. Wagner Chem.-Eur. J. 2012 18 11284 11295
36. A. Lorbach M. Bolte H. Li H.-W. Lerner M. C. Holthausen F. Jäkle M. Wagner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4584 4588
37. C. Hoffend F. Schödel M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Chem.-Eur. J. 2012 18 15394 15405
38. E. Januszewski M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Organometallics 2012 31 8420 8425
39. A. Wakamiya T. Taniguchi S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3170 3173
40. H. Li F. Jäkle Macromol. Rapid Commun. 2010 31 915 920
41. H. Li A. Sundararaman T. Pakkirisamy K. Venkatasubbaiah F. Schödel F. Jäkle Macromolecules 2011 44 95 103
42. Z. M. Hudson X.-Y. Liu S. Wang Org. Lett. 2011 13 300 303
43. Z. M. Hudson M. G. Helander Z.-H. Lu S. Wang Chem. Commun. 2011 47 755 757
44. C. Sun J. Lu S. Wang Org. Lett. 2011 13 1226 1229
45. E. Sakuda Y. Ando A. Ito N. Kitamura Inorg. Chem. 2011 50 1603 1613
46. Y. Kim H.-S. Huh M. H. Lee I. L. Lenov H. Zhao F. P. Gabbaï Chem.-Eur. J. 2011 17 2057 2062
47. C. Bresner C. J. E. Haynes D. A. Addy A. E. J. Broomsgrove P. Fitzpatrick D. Vidovic A. L. Thompson I. A. Fallis S. Aldridge New J. Chem. 2010 34 1652 1659
48. Z. Zhou A. Wakamiya T. Kushida S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4529 4532
49. T. Kushida Z. Zhou A. Wakamiya S. Yamaguchi Chem. Commun. 2012 48 10715 10717
50. S. Saito K. Matsuo S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9130 9133
51. C. Dou S. Saito K. Matsuo I. Hisaki S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12206 12210
52. T. Agou M. Sekine T. Kawashima Tetrahedron Lett. 2010 51 5013 5015
53. J. E. Anthony D. L. Eaton S. R. Parkin Org. Lett. 2002 4 15 18
54. U. Müller M. Adam K. Müllen Chem. Ber. 1994 127 437 444
55. C. H. Lee M. J. Kim S.-P. Han Y.-S. Lee S. K. Kang J. H. Song J. T. Je H.-Y. Oh Y.-J. Kim Tetrahedron 2010 66 3360 3364
56. D. Nori-shargh S. Asadzadeh F.-R. Ghanizadeh F. Deyhimi M. M. Amini S. Jameh-Bozorghi J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005 717 41 51
57. A. R. Katritzky C. H. Marson G. Palenik A. E. Koziol H. Luce M. Karelson B.-C. Chen W. Brey Tetrahedron 1988 44 3209 3214
58. W. Nowak M. Wierzbowska J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996 368 223 234
59. K. Nikitin H. Müller-Bunz Y. Ortin J. Muldoon M. J. McGlinchey Org. Lett. 2011 13 256 259
60. E. M. L. Fink, Bachelor thesis, Goethe Universität Frankfurt, Frankfurt (Main), Germany, 2010
61. M. Karplus J. A. Pople J. Chem. Phys. 1963 38 2803 2807
62. H. Günther H. Schmickler H. Königshofen K. Recker E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. 1973 12 243 245
63. R. H. Levin J. D. Roberts Tetrahedron Lett. 1973 14 135 138
64. D. G. Farnum Adv. Phys. Org. Chem. 1975 11 123 175
65. R. H. Cox H. W. Terry Jr. J. Magn. Reson. 1974 14 317 322
66. L. A. Paquette W. Bauer M. R. Sivik M. Bühl M. Feigel P. v. Ragué Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8776 8789
67. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
68. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829 5835
69. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2010
70. E. D. Glendening C. R. Landis F. Weinhold WIREs Comput. Mol. Sci. 2012 2 1 42
71. The Quantum Theory of Atoms in Molecules, ed., C. F. Matta, and, R. J. Boyd, Weinheim, Germany, 2007
72. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, UK, 1994; see http://www.chemistry.mcmaster.ca/aimpac/
73. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
74. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
75. P. v. Ragué Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. v. Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
76. T. Hinoue Y. Shigenoi M. Sugino Y. Mizobe I. Hisaki M. Miyata N. Tohnai Chem.-Eur. J. 2012 18 4634 4643
77. P. Pyykkö M. Atsumi Chem.-Eur. J. 2009 15 12770 12779
78. 1/a for 2a*
79. A. Lorbach M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Organometallics 2010 29 5762 5765
80. B. Bogdanović N. Janke C. Krüger R. Mynott K. Schlichte U. Westeppe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 960 961
81. H. Bock C. Arad C. Näther Z. Havlas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2393 2394
82. G. Boche H. Etzrodt W. Massa G. Baum Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 863 864
83. A. Sekiguchi T. Matsuo H. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5652 5653
84. A. Sekiguchi T. Matsuo M. Tanaka Organometallics 2002 21 1072 1076
85. T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 1960 82 3784 3785
86. B. S. Jensen V. D. Parker J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5211 5217
87. K. Meerholz J. Heinze J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2325 2326
88. L. S. Marcoux A. Lomax A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1970 92 243 250
89. S. Kao A. N. Asanov P. B. Oldham Instrum. Sci. Techol. 1998 26 375 387
90. R. Fritz W. Rettig K. Nishiyama T. Okada U. Müller K. Müllen J. Phys. Chem. A 1997 101 2796 2802
91. D. A. M. Egbe C. Bader J. Nowotny W. Günther E. Klemm Macromolecules 2003 36 5459 5469
92. D. A. M. Egbe T. Kietzke B. Carbonnier D. Mühlbacher H.-H. Hörhold D. Neher T. Pakula Macromolecules 2004 37 8863 8873