Enhanced functionality for donor-acceptor oligothiophenes by means of inclusion of BODIPY: Synthesis, electrochemistry, photophysics, and model chemistry

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 2, 2011, Pages 498-507

  Collado, Daniel ^a   Casado, Juan ^a   González, Sandra Rodríguez ^a   Navarrete, Juan T Lõpez ^a   Suau, Rafael ^a   Perez Inestrosa, Ezequiel ^a   Pappenfus, Ted M ^b   Raposo, M Manuela M ^c  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^c UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

BODIPY; donor acceptor systems; electrochemistry; electron transfer; oligothiophenes

Indexed keywords

BODIPY; BORON DIPYRROMETHENE; CHEMICAL TREATMENTS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONOR-ACCEPTORS; DUAL FLUORESCENCE; ELECTROACTIVE; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ELECTRON EXCHANGE; ELECTRON TRANSFER; FLUORESCENCE QUENCHING; MATERIAL APPLICATION; MODEL CHEMISTRY; NEW SPECIES; NIR DYES; OLIGOTHIOPHENES; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICS; PUSH-PULL MOLECULES; VIBRATIONAL PROPERTIES;

BORON; BORON COMPOUNDS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROLYSIS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; MOLECULES; OPTICAL PROPERTIES; OPTICAL SYSTEMS;

ELECTROCHEMISTRY;

EID: 78651242490     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001942     Document Type: Article

References (97)

1. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141
2. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173
3. D. Fichou, J. Mater. Chem. 2000, 10, 571588
4. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
5. U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
6. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics (Eds.:, F. Perepichka, D. F. Perepichka,), Wiley, New York, 2009.
7. Organic Electronics (Ed.:, H. Klauk,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
8. F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yassar, P. Srivastava, Science 1994, 265, 1684
9. X.-C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moratti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Teat, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
10. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
11. S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, B. H. Huisman, A. Karbach, D. Dreschler, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591
12. M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414
13. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J. L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436
14. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
15. R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278
16. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99
17. T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
18. J. Roncali, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483
19. J. Lu, P. F. Xia, P. K. Lo, Y. Tao, M. S. Wong, Chem. Mater. 2006, 18, 6194
20. H. Li, Zhong M. S. Wong, H. Fukutani, Y. Tao, Org. Lett. 2007, 9, 3659
21. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281
22. M. Suzuki, M. Fukuyama, Y. Hori, S. Hotta, J. Appl. Phys. 2002, 91, 5706
23. T. Hiramatsu, T. Shimada, S. Hotta, H. Yanagi, Thin Solid Films 2008, 516, 2700
24. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, V. Fattori, M. Cocchi, F. Cacialli, G. Gigli, R. Cingolani, Adv. Mater. 1999, 11, 1375
25. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, A. Bongini, C. Arbizzani, M. Mastragostino, M. Anni, G. Gigli, R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11971
26. G. Barbarella, M. Melucci, G. Sotgiu, Adv. Mater. 2005, 17, 1581
27. J. Pina, J. Seixas de Mello, H. D. Burrows, R. M. F. Batista, S. P. G. Costa, M. M. M. Raposo, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8574.
28. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, V. Fattori, M. Cocchi, F. Cacialli, G. Gigli, R. Cingolani, Adv. Mater. 1999, 11, 1375
29. F. Garnier, G. Horowitz, P. Valat, K. FayÃal, V. Wintgens, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2087
30. I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272
31. T. Yamao, K. Yamamoto, Y. Taniguchi, S. Hotta, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 201117 /1
32. K. Bando, T. Nakamura, Y. Masumoto, F. Sasaki, S. Kobayashi, S. Hotta, J. Appl. Phys. 2006, 99, 013518 /1
33. M. Ichikawa, R. Hibino, M. Inoue, T. Haritani, S. Hotta, T. Koyama, Y. Taniguchi, Adv. Mater. 2003, 15, 213.
34. R. Schueppel, K. Schmidt, C. Uhrich, K. Schulze, D. Wynands, J. L. Bredas, E. Brier, E. Reinold, H. B. Bu, P. Bäuerle, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Phys. Rev. B 2008, 77, 085311
35. K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476
36. N. Koumura, Z.-S. Wang, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256
37. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993
38. M. K. R. Fischer, I. Lõpez-Duarte, M. M. M. Wienk, V. Martínez-Díaz, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8669.
39. S. R. Marder, C. B. Gorman, B. G. Tiemann, L. T. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006.
40. S. R. Marder, L. T. Cheng, B. G. Tiemann, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 672
41. S. R. Marder, L. T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry, J. Skindhoj, Science 1994, 263, 511
42. S. P. G. Costa, R. M. F. Batista, P. Cardoso, M. Belsey, M. M. M. Raposo, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3938
43. R. M. F. Batista, S. P. G. Costa, C. Lodeiro, M. Belsley, M. M. M. Raposo, Tetrahedron 2008, 64, 9230
44. M. M. M. Raposo, A. M. F. P. Ferreira, M. Belsley, J. C. V. P. Moura, Tetrahedron 2008, 64, 5878
45. C. Herbivo, A. Comel, G. Kirsch, A. M. C. Fonseca, M. Belsley, M. M. M. Raposo, Dyes Pigm. 2010, 86, 217.
46. G. Ridolfi, N. Camaioni, P. Samori, M. Gazzano, G. Accorsi, N. Armaroli, L. Favaretto, G. Barbarella, J. Mater. Chem. 2005, 15, 895
47. F. Mariano, M. Mazzeo, Y. Duan, G. Barbarella, L. Favaretto, S. Carallo, R. Cingolani, G. Gigli, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 063510.
48. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
49. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184
51. T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 1673.
52. A. C. Benniston, G. Copley, A. Harriman, D. B. Rewinska, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7174
53. S. Zrig, P. Rémy, B. Andrioletti, E. Rose, I. Asselberghs, K. Clays, J. Org. Chem. 2008, 73, 1563.
54. F. Effenberger, H. Schlosser, P. Bäuerle, S. Port, H. Maier, H. C. Wolf, Angew. Chem. 1988, 100, 274-277
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284
56. N. Holl, H. Port, H. C. Wolf, H. Strobel, F. Effenberger, Chem. Phys. 1993, 176, 215.
57. J. Casado, V. Hernández, M. C. Ruiz Delgado, J. T. Lõpez Navarrete, T. M. Pappenfus, N. Williams, W. J. Stegner, J. C. Johnson, B. A. Edlund, D. E. Janzen, K. R. Mann, J. Villacampa, B. Orduna, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5458
58. M. Moreno Oliva, J. Casado, M. M. M. Raposo, A. M. C. Fonseca, H. Hartmann, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Org. Chem. 2006, 71, 7509
59. J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, P.-R. Amérigo, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
60. M. M. M. Raposo, G. Kirsch, Tetrahedron 2003, 59, 4891-4899
61. M. M. Raposo, M. Fonseca, A. M. C. Kirsch, G. Raposo, Tetrahedron 2004, 60, 4071.
62. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1871.
63. P. J. Stephens, F. J. Devlin, F. C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
64. J. J. Novoa, C. Sosa, J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837
65. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
66. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
67. E. K. U. Gross, C. A. Ullrich, U. J. Gossman, (1995) R. M. Dreizler. ed. Gross Density Functional Theory B (Ed.:, E. K. U. Gross,), Press Plenum, New York
68. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
69. J. B. M. Foresman, J. A. Head-Gordon, M. J. Pople, M. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
70. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
71. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
72. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
73. M. Deniz, Y. Altan, O. U. Bozdemir, E. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871.
74. M. M. Sartin, F. Camerel, R. Ziessel, A. J. Bard, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10833.
75. F. Effenberger, F. Würthner, F. Steybelb, J. Org. Chem. 1995, 60, 2082.
76. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. FrÃre, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
77. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104.
78. K. R. Mann, M. G. Hill, L. L. Miller, Chem. Mater. 1992, 4, 1113
79. M. G. Hill, K. R. Mann, L. L. Miller, J.-F. Penneau, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728
80. Y. Yu, E. Gunic, B. Zinger, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1013
81. P. Bäuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217
82. P. Bäuerle, T. Fisher, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303
84. J. Guay, P. Kasai, A. Diaz, R. Wu, J. M. Tour, L. H. Dao, Chem. Mater. 1992, 4, 1097
85. A. Hotta, K. Waragi, J. Phys. Chem. 1993, 29, 7427
86. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Chem. Mater. 1993, 5, 430
87. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Chem. Mater. 1993, 5, 620
88. G. Zotti, G. Berlin, G. Schiavon, G. Pagani, S. Zecchin, Adv. Mater. 1994, 6, 231.
89. Y. H. Kim, D. W. Cho, M. Yoon, D. Kim, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15670.
90. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Book, New York, 1991.
91. V. Hernández, J. Casado, F. Effenberger, J. T. Lõpez Navarrete, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105.
92. J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. Lõpez Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419
93. J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. Lõpez Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1458
94. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, Y. Kanemitsu, E. Orti, P. M. Viruela, P. Pou-Amerigo, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872
95. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
96. V. Hernández, H. Muguruma, S. Hotta, J. Casado, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 735.
97. T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, E. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082.