Triarylborane-dipyrromethane conjugates bearing dual receptor sites: The synthesis and evaluation of the anion binding site preference

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 10, 2014, Pages 4067-4075

  Swamy P , Chinna Ayya ^a   Priyanka, Ragam N ^a   Thilagar, Pakkirisamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; DIPYRROMETHANE; FLUORIDE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

BINDING SITES; BORANES; FLUORIDES; PYRROLES; SPECTRUM ANALYSIS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84893929974     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52565a     Document Type: Article

References (114)

1. J. F. McClendon G.-C. Jacob J. Agric. Food Chem. 1955 3 72 73
2. Y. Wang G. K. Samoei T. E. Lallier X. Xu ACS Macro Lett. 2013 2 59 62
3. M. D. A. L. Maduska Anesth. Analg. (N.Y.) 1974 53 351 353
4. D. Thiebaud P. Burckhardt J. Melchior P. Eckert A. F. Jacquet P. Schnyder C. Gobelet Osteoporosis Int. 1994 4 76 83
5. L. J. Melton III J. Bone Miner. Res. 2010 5 S163 S167
6. C. N. Karson J. E. Newton P. Mohanakrishnan J. Sprigg R. A. Komoroski Psychiatry Res., Neuroimaging 1992 45 95 104
7. E. Sakuda Y. Ando A. Ito N. Kitamura J. Phys. Chem. A 2010 114 9144 9150
8. Meenakshi R. C. Maheshwari J. Hazard. Mater. 2006 137 456 463
9. A. K. Susheela Curr. Sci. 1999 77 1250
10. G. Cynthia M. Mary N. Florian S. M. Lawrence Z. Jun C. R. John L. Oksana Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1680 1688
11. T. W. Adriaan M. A. E. Marijke R. M. van den Berg A. Fidder G. A. van der Marel O. S. Herma N. Daan Chem. Res. Toxicol. 2009 22 683 689
12. S. Samuel B. Nathan M. U. Cornelius Anal. Chem. 1959 31 1970 1974
13. P. A. Gale J. W. Genge V. Kral M. A. McKervey J. L. Sessle A. Walker Tetrahedron Lett. 1997 38 8443 8444
14. G. Cafeo F. H. Kohnke G. L. La Torre A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1496 1498
15. J. L. Sessler D. An W.-S. Cho V. Lynch Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2278 2281
16. J. L. Sessler R. S. Zimmerman C. Bucher V. Král B. Andrioletti Pure Appl. Chem. 2001 73 1041 1057
17. H. Miyaji P. Anzenbacher Jr. J. L. Sessler E. R. Bleasdale P. A. Gale Chem. Commun. 1999 1723 1724
18. G. Cafeo F. H. Kohnke G. L. La Torre A. J. P. White D. J. Williams Chem. Commun. 2000 1207 1208
19. B. Turner A. Shterenberg M. Kapon K. Suwinska Y. Eichen Chem. Commun. 2002 404 405
20. C.-H. Lee H. Miyaji D.-W. Yoon J. L. Sessler Chem. Commun. 2008 24 34
21. G.-A. Lee W.-C. Wang M. Shieh T.-S. Kuo Chem. Commun. 2010 46 5009 5011
22. J. L. Sessler P. Anzenbacher Jr. J. A. Shriver K. Jursíková V. M. Lynch M. Marquez J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12061 12062
23. J. L. Sessler W.-S. Cho D. E. Gross J. A. Shriver V. M. Lynch M. Marquez J. Org. Chem. 2005 70 5982 5986
24. T. Zieliński J. Jurczak Tetrahedron 2005 61 4081 4089
25. P. A. Gale S. Camiolo C. P. Chapman M. E. Light M. B. Hursthouse Tetrahedron Lett. 2001 42 5095 5097
26. M. Chmielewski J. Jurczak Tetrahedron Lett. 2004 45 6007 6010
27. K. Navakhun P. A. Gale S. Camiolo M. E. Light M. B. Hursthouse Chem. Commun. 2002 2084 2085
28. P. Piatek J. Jurczak Chem. Commun. 2002 2450 2451
29. H.(Bart) F. M. Nelissen D. K. Smith Chem. Commun. 2007 3039 3041
30. M. Arunachalam P. Ghosh Chem. Commun. 2009 5389 5391
31. K. Choi A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10241 10249
32. S. O. Kang J. M. Llinares D. Powell D. VanderVelde K. B. James J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10152 10153
33. D.-G. Alejandro H. Höpfl F. Medrano A. K. Yatsimirsky J. Org. Chem. 2010 75 2259 2273
34. N. Bernier S. Carvalho F. Li R. Delgado V. Félix J. Org. Chem. 2009 74 4819 4827
35. M. Arunachalam P. Ghosh Org. Lett. 2010 12 328 331
36. B. Jiménez E. Calle C. Caballero Sensors 2009 9 1534 1540
37. P. A. Gale Chem. Commun. 2008 4525 4540
38. A. Brown K. M. Mullen J. Ryu M. J. Chmielewski S. M. Santos V. Felix A. L. Thompson J. E. Warren S. I. Pascu P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4937 4952
39. J. Suk D. A. Kim K.-S. Jeong Org. Lett. 2012 14 5018 5021
40. J. Suk K.-S. Jeong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11868 11869
41. B. P. Orner A. D. Hamilton J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001 41 141 147
42. A. J. Ayling S. Broderick J. P. Clare A. P. Davis M. N. Pérez-Payán M. Lahtinen M. J. Nissinen K. Rissanen Chem.-Eur. J. 2002 8 2197 2203
43. P. Blondeau M. Segura R. P. Fernández J. de Mendoza Chem. Soc. Rev. 2007 36 198 210
44. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609 1646
45. V. Král F. P. Schmidtchen K. Lang M. Berger Org. Lett. 2002 4 51 54
46. I. Dinarès C. G. de Miguel N. Mesquida E. Alcalde J. Org. Chem. 2009 74 482 485
47. H. N. Kim J. Lim H. Na Lee J.-W. Ryu M. J. Kim J. Lee D. UngLee Y. Kim S.-J. Kim K. D. Lee H.-S. Lee J. Yoon Org. Lett. 2011 13 1314 1317
48. B. Lin H. Dong Y. Li Z. Si F. Gu F. Yan Chem. Mater. 2013 25 1858 1867
49. Q.-S. Lu L. Dong J. Zhang J. Li L. Jiang Y. Huang S. Qin C.-W. Hu X.-Q. Yu Org. Lett. 2009 11 669 672
50. P. P. Neelakandan D. Ramaiah Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8407 8411
51. N. J. Singh E. J. Jun K. Chellappan D. Thangadurai R. P. Chandran I.-C. Hwang J. Yoon K. S. Kim Org. Lett. 2007 9 485 488
52. P. A. Gale R. Quesada Coord. Chem. Rev. 2006 250 3219 3244
53. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci (nee Hussey) P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094 3117
54. M. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120 126
55. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2006 39 465 475
56. P. A. Gale S. E. García-Garrido J. Garric Chem. Soc. Rev. 2008 37 151 190
57. C. Caltagirone P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2009 38 520 563
58. R. Custelcean Chem. Soc. Rev. 2010 39 3675
59. A. Basu S. K. Dey G. Das RSC Adv. 2013 3 6596 6605
60. V. Arens C. Dietz D. Schollmeyer K. Jurkschat Organometallics 2013 32 2775 2786
61. R. Boshra K. Venkatasubbaiah A. Doshi R. A. Lalancette L. Kakalis F. Jakle Inorg. Chem. 2007 46 10174 10186
62. K. Tamao T. Hayashi Y. Ito M. Shiro Organometallics 1992 11 2099 2114
63. K. Tamao T. Hayashi Y. Ito J. Organomet. Chem. 1996 506 85 91
64. A. Kawachi A. Tani J. Shimada Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4222 4223
65. X. Jiang M. C. Vieweger J. C. Bollinger B. Dragnea D. Lee Org. Lett. 2007 9 3579 3582
66. T.-H. Kim T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4803 4806
67. C. R. Wade F. P. Gabbaï Organometallics 2011 30 4479 4481
68. C. R. Wade I.-S. Ke F. P. Gabbaï Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 478 481
69. I.-S. Ke M. Myahkostupov F. N. Castellano F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15309 15311
70. L. E. S. Figueroa M. E. Moragues E. Climent A. Agostini R. M. Mañez F. Sancenon Chem. Soc. Rev. 2013 42 3489 3613
71. K. C. Song H. Kim K. M. Lee Y. S. Lee Y. Do M. H. Lee Dalton Trans. 2013 42 2351 2354
72. T. Liu Y. Yu S. Chen Y. Li H. Liu RSC Adv. 2013 3 9973 9977
73. C. R. Wade A. E. J. Broomsgrove S. Aldridge F. P. Gabbaï Chem. Rev. 2010 110 3958 3984
74. Z. M. Hudson S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584 1596
75. Z. M. Hudson X.-Y. Liu S. Wang Org. Lett. 2011 13 300 303
76. Y. Sun S. Wang Inorg. Chem. 2009 48 3755 3767
77. Y. Sun S. Wang Inorg. Chem. 2010 49 4394
78. X. Y. Liu D. R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475 5478
79. D. R. Bai X. Y. Liu S. Wang Chem.-Eur. J. 2007 13 5713 5723
80. C. Bresner S. Aldridge I. A. Fallis C. Jones L.-L. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3606 3609
81. C. Dusemund K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 333 334
82. J. K. Day C. Bresner N. D. Coombs I. A. Fallis L.-L. Ooi S. Aldridge Inorg. Chem. 2008 47 793 804
83. S. Aldridge C. Bresner I. A. Fallis S. J. Coles M. B. Hursthouse Chem. Commun. 2002 740 741
84. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
85. H. Li F. Jakle Polym. Chem. 2011 2 897 905
86. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574 4585
87. F. Jakle Chem. Rev. 2010 110 3985 4022
88. N. Matsumi Y. Chujo Polym. J. 2008 40 77 89
89. H. Li F. Jakle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2313 2316
90. V. D. B. Bonifá Cio J. Morgado U. Scherf J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 2878 2883
91. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339 1351
92. H. Li A. Sundararaman K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5792 5793
93. K. Parab A. Doshi F. Cheng F. Jäkle Macromolecules 2011 44 5961 5967
94. C.-H. Zhao A. Wakamiya S. Yamaguchi Macromolecules 2007 40 3898 3900
95. D. Reitzenstein C. Lambert Macromolecules 2009 42 773 782
96. M. H. Lee F. P. Gabbai Inorg. Chem. 2007 46 8132 8138
97. T. Agou J. Kobayashi Y. Kim F. P. Gabbaï T. Kawashima Chem. Lett. 2007 36 976 977
98. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133 1135
99. T. W. Hudnall M. Melaimi F. P. Gabbai Org. Lett. 2006 8 2747 2749
100. P. C. A. Swamy S. Mukherjee P. Thilagar Chem. Commun. 2013 49 993 995
101. S. K. Sarkar P. Thilagar Chem. Commun. 2013 49 8558 8560
102. H. Zhao F. P. Gabbaï Organometallics 2012 31 2327 2335
103. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248 14249
104. SAINT-NT, Version 6.04, Bruker AXS, Madison, WI, 2001
105. SHELXTL-NT, Version 6.10, Bruker AXS, Madison, WI, 2000
106. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
108. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
109. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
110. R. J. Gillespiej S. Hartmanan D. M. Parek Can. J. Chem. 1968 46 1601
111. H. Sun B. Wang S. G. DiMagno Org. Lett. 2008 10 4413
112. H. Sun S. G. DiMagno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2050
113. D. P. Cox J. Terpinski W. Lawrynowicz J. Org. Chem. 1984 49 3216
114. P. S. Mohammedi I. G. Shenderovich C. Detering H. Limbach P. M. Tolstoy S. N. Smirnov G. S. Denisov N. S. Golubev J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12878