Interlocked host anion recognition by an indolocarbazole-containing [2]rotaxane

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 13, 2009, Pages 4937-4952

  Brown, Asha ^a,b,c,d   Mullen, Kathleen M ^a,b,c,d   Ryu, Jay ^a,b,c,d   Chmielewski, Michal J ^a,b,c,d   Santos, Sérgio M ^a,b,c,d   Felix, Vitor ^a,b,c,d   Thompson, Amber L ^a,b,c,d   Warren, John E ^a,b,c,d,e   Pascu, Sofia I ^a,b,c,d,e   Beer, Paul D ^a,b,c,d  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

^d University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION RECOGNITION; ANION-BINDING; BINDING CAVITY; CHLORIDE AND BROMIDE ANIONS; DONOR-ACCEPTOR; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; FUNCTIONALIZED; INDOLOCARBAZOLE; MACROCYCLE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PSEUDOROTAXANES; ROTAXANE; SIZE AND SHAPE; UV VISIBLE SPECTROSCOPY;

BINDING ENERGY; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN; MOLECULAR DYNAMICS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TITRATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

11,12 DIHYDROINDOLO[2,3 A]CARBAZOLE 3,8 DICARBOXYLIC ACID; 11,12 DIHYDROINDOLO[2,3 A]CARBAZOLE 3,8 DIOL; 2,2 [2,2 [2,2 (11,12 DIHYDROINDOLO[2,3 A]CARBAZOLE 3,8 DIYL)BIS(OXY)BIS(ETHANE 2,1 DIYL)]BIS(OXY)BIS(ETHANE 2,1 DIYL)]BIS(OXY)DI ETHANOL; 3,8 DIMETHOXYINDOLOCARBAZOLE; ANION; BIS[2 [2 (2 HYDROXYETHOXY)ETHOXY]ETHYL] 11,12 DIHYDROINDOLO[2,3 A]CARBAZOLE 3,8 DICARBOXYLATE; CARBAZOLE DERIVATIVE; DIBUTYL 11,12 DIHYDROINDOLO[2,3 A]CARBAZOLE 3,8 DICARBOXYLATE; MACROCYCLIC COMPOUND; N 1,N 3 BIS(3 BROMOPROPYL)ISOPHTHALAMIDE; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG; CARBAZOLE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; BINDING SITE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ANIONS; BINDING SITES; CARBAZOLES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; INDOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ROTAXANES;

EID: 67949124525     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja809905x     Document Type: Article

References (59)

1. Bianchi, A.; Bowman-James, K.; GarcI'a-España, E. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W.-S. Anion Receptor Chemistry; RSC: Cambridge, 2006. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609- 1646. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486- 516. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15. Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57-75. Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110. Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111-128. Davis, A. P.; Joos, J.-B. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143-156. Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189. Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476. Filby, M. H.; Steed, J. W. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3200-3218. Davis, A. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2939-2951. GarcI'a-España, E.; DI'az, P.; Llinares, J. M.; Bianchi, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2952- 2986. Wichmann, K.; Antonioli, B.; Söhnel, T.; Wenzel, M.; Gloe, K.; Gloe, K.; Price, J. R.; Lindoy, L. F.; Blake, A. J.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2987-3003. Katayev, E. A.; Ustynyuk, Y. A.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004-3037. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080. MartI'nez-Ma'ñez, R.; Sanceno'n, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3081-3093. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117. Rice, C. R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3190-3199. Gale, P. A.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219-3244. Gale, P. A.; Garcia-Garrido, S. E.; Garric, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 151-190.
2. Kavallieratos, K.; de Gala, S. R.; Austin, D. J.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2325-2326. Kavallieratos, K.; Bertao, C. M.; Crabtree, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1675-1683.
3. Chmielewski, M. J.; Jurczak, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6080-6094. Chmielewski, M. J.; Jurczak, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7652-7667.
4. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77-99. Kang, S. O.; Begum, R. A.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882-7894.
5. Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720. Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
6. Lee, K. H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6083-6087. Garcia- Garrido, S. E.; Caltagirone, C.; Light, M. E.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2007, 1450-1452. Duke, R. M.; Gunnlaugsson, T.; O'Brien, J. E.; McCabe, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4089-4092.
7. Winstanley, K. J.; Sayer, A. M.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1760-1767. Wu, J. S.; Zhou, J. H.; Wang, P. F.; Zhang, X. H.; Wu, S. K. Org. Lett. 2005, 7, 2133-2136. Davis, A. P.; Perry, J. J.; Warham, R. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4569-4572. Davis, A. P.; Gilmer, J. F.; Perry, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1312- 1315.
8. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W. S.; Lynch, V.; Yoon, D. W.; Hong, S. J.; Lee, C. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1511-1517. Yin, Z. M.; Zhang, Y. H.; He, J. Q.; Cheng, J. P. Tetrahedron 2006, 62, 765- 770. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55. Anzenbacher, J. P.; Nishiyabu, R.; Palacios, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2929-2938. Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989-997.
9. He, J. J.; Quiocho, F. A. Science 1991, 251, 1479-1481.
10. Chmielewski, M. J.; Charon, M.; Jurczak, J. Org. Lett. 2004, 6, 3501- 3504. Gale, P. A. Chem. Commun. 2008, 4525-4540.
11. Chang, K. J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926-7929. Chang, K. J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K. S. Chem. Commun. 2007, 3401-3403. Chae, M. K.; Lee, J. I.; Kim, N. K.; Jeong, K. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6624-6627. Kwon, T. H.; Jeong, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8539-8541.
12. Ju, J.; Park, M.; Suk, J.-m.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Chem. Commun. 2008, 3546-3548. Chang, K. J.; Chae, M. K.; Lee, C.; Lee, J. Y.; Jeong, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6385-6388. Nam-Kyun, K.; Kyoung-Jin, C.; Dohyun, M.; Soo, L. M.; Kyu-Sung, J. Chem. Commun. 2007, 3401-3403.
13. Suk, J. M.; Chae, M. K.; Kim, N. K.; Kim, U. I.; Jeong, K. S. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 599-608. Lee, J. Y.; Lee, M. H.; Jeong, K. S. Supramol. Chem. 2007, 19, 257-263. Kim, N. K.; Chang, K. J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K. S. Chem. Commun. 2007, 3401-3403. Suk, J.-m.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11868-11869. Naidu, V. R.; Kim, M. C.; Suk, J.-M.; Kim, H.-J.; Lee, M.; Sim, E.; Jeong, K.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5373-5376.
14. Sessler, J. L.; Cho, D. G.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16518-16519. Pia̧tek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073-16076.
15. Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2007, 2121- 2123. Bates, G. W.; Triyanti; Light, M. E.; Albrecht, M.; Gale, P. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8921-8927. Caltagirone, C.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Brooks, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 3007-3009. Claudia Caltagirone, Jennifer, R. H.; Michael, B. H.; Mark, E. L.; Philip, A. G. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10236-10243.
16. Kameta, N.; Nagawa, Y.; Karikomi, M.; Hiratani, K. Chem. Commun. 2006, 3714-3716. Nagawa, Y.; Suga, J.; Hiratani, K.; Koyama, E.; Kanesato, M. Chem. Commun. 2005, 749-751. Hiratani, K.; Kaneyama, M.; Nagawa, Y.; Koyama, E.; Kanesato, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13568-13569. Smukste, I.; House, B. E.; Smithrud, D. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2559-2571. Lam, R. T. S.; Belenguer, A.; Roberts, S. L.; Naumann, C.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Science 2005, 308, 667-669.
17. Deetz, M. J.; Shukla, R.; Smith, B. D. Tetrahedron 2002, 58, 799- 805. Andrievsky, A.; Ahuis, F.; Sessler, J. L.; Vogtle, F.; Gudat, D.; Moini, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9712-9713. Curiel, D.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 1909-1911. Bayly, S. R.; Gray, T. M.; Chmielewski, M. J.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2007, 2234-2236.
18. Beer, P. D.; Sambrook, M. R.; Curiel, D. Chem. Commun. 2006, 2105- 2117. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657- 668.
19. Curiel, D.; Cowley, A.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 236-238.
20. Chmielewski, M. J.; Zhao, L.; Brown, A.; Curiel, D.; Sambrook, M. R.; Thompson, A. L.; Santos, S. M.; Felix, V.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 3154-3156.
21. Mirzoian, A.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 8093-8095.
22. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Brown, C. L.; Credi, A.; Matthews, O. A.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Quick, A.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 860-875. Claessens, C. G.; Stoddart, J. F. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254-272. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Menzer, S.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 877-893. Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602. Anelli, P. L.; et al. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135. Asakawa, M.; Brown, C. L.; Pasini, D.; Stoddart, J. F.; Wyatt, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 7234-7235. Goodnow, T. T.; Reddington, M. V.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4335-4337.
23. Ng, K. Y.; Felix, V.; Santos, S. M.; Rees, N. H.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 1281-1283.
24. Lankshear, M. D.; Evans, N. H.; Bayly, S. R.; Beer, P. D. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3861-3870.
25. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Lankshear, M. D.; Ludlow, R. F.; Wisner, J. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1529-1538.
26. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364-15365.
27. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sambrook, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12469-12476.
28. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
29. SPECFIT, 2.02; Spectrum Software Associates: Chapel Hill, NC.
30. Anelli, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
31. Castro, R.; Nixon, K. R.; Evanseck, J. D.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 7298-7303.
32. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312.
33. Smithrud, D. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339- 343.
34. Huang, Y. L.; Hung, W. C.; Lai, C. C.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Chiu, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6629-6633. Furusho, Y.; Sasabe, H.; Natsui, D.; Murakawa, K.; Takata, T.; Harada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 179-185. Furusho, Y.; Matsuyama, T.; Takata, T.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9593- 9597.
35. Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Spruell, J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388-10390. Braunschweig, A. B.; Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Olson, M. A.; Spruell, J. M.; Khan, S. I.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem.-Asian J. 2007, 2, 634-647.
36. The mass spectrum of [2]rotaxane 15 is characteristic of those reported for interlocked structures incorporating tetracationic bipyridinium macrocycles. See for example: Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Cordova, E.; Godinez, L. A.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Newton, S. P.; Pietraszkiewicz, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1271-1293. Stoddart, J. F.; Williams, D. J.; Amabilino, D. B.; Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Cordova, E.; Godinez, L. A.; Hayes, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170. Maxwell, J.; Gunter, M. J.; Jeynes, T. P.; Turner, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 193-208.
37. Dickson, S. J.; Wallace, E. V. B.; Swinburne, A. N.; Paterson, M. J.; Lloyd, G. O.; Beeby, A.; Belcher, W. J.; Steed, J. W. New J. Chem. 2008, 32, 786-789.
38. Bird, C. L.; Kuhn, A. T. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 49-82.
39. van Ameijde, J.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2661- 2669.
40. Hu, Y. Z.; Chen, Y. Q. Synlett 2005, 42-48.
41. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105-107.
42. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. W., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
43. Gorbitz, C. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1999, 55, 1090- 1098.
44. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
45. Watkin, D. J.; Prout, J. R.; Carruthers; Betteridge, P. W. CRYSTALS; Oxford, UK, 1996; Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.
46. Watkin, D. J.; Prout, J. R.; Pearce, L. J. CAMERON; Oxford, UK, 1996.
47. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A. 1983, 39, 158-166.
48. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
49. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Ultrecht, The Netherlands, 1998.
50. Case, D. A.; et al. AMBER 10; University of California, San Francisco, 2008.
51. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
52. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8070-8079.
53. Blas, J. R.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12796-12805.
54. Jorgensen, W. L.; Ulmschneider, J. P.; Tirado-Rives, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16264-16270.
55. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
56. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian Inc.: Walliingford, CT, 2004.
57. Huang, B. Q.; Santos, S. M.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 4610-4612.
58. Chipot, C.; Pohorille, A. Free Energy CalculationssTheory and Applications in Chemistry and Biology; Springer-Verlag: Berlin, 2007.
59. Peter, C.; Oostenbrink, C.; van Dorp, A.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2652-2661.