Alkaline stable C2-substituted imidazolium-based anion-exchange membranes

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 9, 2013, Pages 1858-1867

  Lin, Bencai ^a,b   Dong, Huilong ^a   Li, Youyong ^a   Si, Zhihong ^a   Gu, Fenglou ^a   Yan, Feng ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkaline stability; anion exchange membranes; C2 substitution; energy level; imidazolium salts

Indexed keywords

ALKALINE ANION-EXCHANGE MEMBRANES; ANION EXCHANGE MEMBRANE; ELEVATED TEMPERATURE; HYDROXIDE ATTACKS; IMIDAZOLIUM CATION; IMIDAZOLIUM SALT; IMIDAZOLIUM-BASED; STERIC HINDRANCES;

BROMINE; ELECTRON ENERGY LEVELS; IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

STABILITY;

EID: 84877771155     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm400468u     Document Type: Article

References (71)

1. Jacobson, M. Z.; Colella, W. G.; Golden, D. M. Science 2005, 308, 1901-1905
2. Steele, B. C. H.; Heinzel, A. Nature 2001, 414, 345-352
3. Diat, O.; Gebel, G. Nat. Mater. 2008, 7, 13-14
4. Hickner, M. A.; Ghassem, H.; Kim, Y. S.; Einsla, B. R.; McGrath, J. E. Chem. Rev. 2004, 104, 4587-4612
5. Whittingham, M. S.; Savinelli, R. F.; Zawodzinski, T. A. Chem. Rev. 2004, 104, 4243-4244
6. Lu, S.; Pan, J.; Huang, A.; Zhuang, L.; Lu, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 20611-20614
7. Pan, J.; Chen, C.; Zhuang, L.; Lu, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 473-481
8. Ünlü, M.; Zhou, J.; Kohl, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1299-1301
9. Mauritz, K. A.; Moore, R. B. Chem. Rev. 2004, 104, 4535-4585
10. Yasuda, K.; Taniguchi, A.; Akita, T.; Ioroi, T.; Siroma, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 746-752
11. Varcoe, J. R.; Slade, R. C. T.; Wright, G. L.; Chen, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21041-21049
12. Varcoe, J. R.; Slade, R. C. T.; Yee, E. L. H. Chem. Commun. 2006, 1428-1429
13. Clark, T. J.; Robertson, N. J.; Kostalik, H. A., IV; Lobkovsky, E. B.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12888-12889
14. Robertson, N. J.; Kostalik, H. A., IV; Clark, T. J.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3400-3404
15. Yan, J.; Hickner, M. A. Macromolecules 2010, 43, 2349-2356
16. Pan, J.; Lu, S.; Li, Y.; Huang, A.; Zhuang, L.; Lu, J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 312-319
17. Wang, J.; Zhao, Z.; Gong, F.; Li, S.; Zhang, S. Macromolecules 2009, 42, 8711-8717
18. Xiong, Y.; Fang, J.; Zeng, Q.; Liu, L. J. Membr. Sci. 2008, 311, 319-325
19. Varcoe, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1479-1486
20. Tsai, T. H.; Maes, A. M.; Vandiver, M. A.; Versek, C.; Seifert, S.; Tuominen, M.; Liberatore, M. W.; Herring, A. M.; Coughlin, E. B. J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2012, 10.1002/polb.23170
21. Varcoe, J. R.; Slade, R. C. T.; Yee, E. L. H.; Poynton, S. D.; Driscoll, D. J.; Apperley, D. C. Chem. Mater. 2007, 19, 2686-2693
22. Leng, Y.; Chen, G.; Mendoza, A. J.; Tighe, T. B.; Hickner, M. A.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9054-9057
23. Danks, T. N.; Slade, R. C. T.; Varcoe, J. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 712-721
24. Wu, Y.; Wu, C.; Varcoec, J. R.; Poynton, S. D.; Xu, T.; Fu, Y. J. Power Sources 2010, 195, 3069-3076
25. Wang, G.; Weng, Y.; Chu, D.; Xie, D.; Chen, R. J. Membr. Sci. 2009, 326, 4-8
26. Xiong, Y.; Liu, Q.; Zhu, A.; Huang, S.; Zeng, Q. J. Power Sources 2009, 186, 328-333
27. Zhang, M.; Kim, H. K.; Chalkova, E.; Mark, F.; Lvov, S. N.; Chung, T. C. M. Macromolecules 2010, 44, 5937-5946
28. Ye, Y.; Elabd, Y. A. Macromolecules 2011, 44, 8494-8503
29. Singh, M. S. In Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, 2 nd ed.; Dorling Kindersley: Delhi, 2008; p 159.
30. Chempath, S.; Einsla, B. R.; Pratt, L. R.; Macomber, C. S.; Boncella, J. M.; Rau, J. A.; Pivovar, B. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3179-3182
31. Macomber, C. S.; Boncella, J. M.; Pivovar, B. S.; Rau, J. A. J. Therm. Anal. Calorim. 2008, 93, 225-229
32. Wang, J.; Li, S.; Zhang, S. Macromolecules 2010, 43, 3890-3896
33. Zhang, Q.; Li, S.; Zhang, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7495-7497
34. Kim, D. S.; Labouriau, A.; Guiver, M. D.; Kim, Y. S. Chem. Mater. 2011, 23, 3795-3797
35. Qu, C.; Zhang, H.; Zhang, F.; Liu, B. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8203-8207
36. Gu, S.; Cai, R.; Luo, T.; Chen, Z.; Sun, M.; Liu, Y.; He, G.; Yan, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6499-6502
37. Gu, S.; Cai, R.; Yan, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 2856-2858
38. Noonan, K. J. T.; Hugar, K. M.; Kostalik, H. A.; Lobkovsky, E. B.; Abruña, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18161-18164
39. Arges, C. G.; Parrondo, J.; Johnson, G.; Nadhan, A.; Ramani, V. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3733-3744
40. Ran, J.; Wu, L.; Varcoe, J. R.; Ong, A. L.; Poynton, S. D.; Xu, T. J. Membr. Sci. 2012, 415-416, 242-249
41. Hu, Q.; Shang, Y.; Wang, Y.; Xu, M.; Wang, W.; Xie, X.; Wang, S.; Zhang, H.; Wang, J.; Mao, Z. Int. J. Hydrogen Energy 2012, 37, 12659-12665
42. Li, W.; Fang, J.; Lv, M.; Chen, C.; Chi, X.; Yang, Y.; Zhang, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 11340-11346
43. Yan, X.; He, G.; Gu, S.; Wu, X.; Du, L.; Wang, Y. Int. J. Hydrogen Energy 2012, 37, 5216-5224
44. Guo, M.; Fang, J.; Xu, H.; Li, W.; Lu, X.; Lan, C.; Li, K. J. Membr. Sci. 2010, 362, 97-104
45. Lin, B.; Qiu, L.; Lu, J.; Yan, F. Chem. Mater. 2010, 22, 6718-6725
46. Lin, B.; Qiu, L.; Qiu, B.; Peng, Y.; Yan, F. Macromolecules 2011, 44, 9642-9649
47. Qiu, B.; Lin, B.; Si, Z.; Qiu, L.; Chu, F.; Zhao, J.; Yan, F. J. Power Sources 2012, 217, 329-335
48. Qiu, B.; Lin, B.; Qiu, L.; Yan, F. J. Mater. Chem. 2012, 22, 1040-1045
49. Zhang, F.; Zhang, H.; Qu, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12744-12752
50. Chen, D.; Hickner, M. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5775-5781
51. Thomas, O. D.; Soo, K. J.; Peckham, T. J.; Kulkarni, M. P.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10753-10756
52. Henkensmeier, D.; Kim, H.-J.; Lee, H.-J.; Lee, D. H.; Oh, I.-H.; Hong, S.-A.; Nam, S.-W.; Lim, T.-H. Macromol. Mater. Eng. 2011, 296, 899-908
53. Henkensmeier, D.; Cho, H.-R.; Kim, H.-J.; Nunes Kirchner, C.; Leppin, J.; Dyck, A.; Jang, J. H.; Cho, E.; Nam, S.-W.; Lim, T.-H. Polym. Degrad. Stab. 2012, 97, 264-272
54. Thomas, O. D.; Soo, K. J. W. Y.; Peckham, T. J.; Kulkarni, M. P.; Holdcroft, S. Polym. Chem. 2011, 2, 1641-1643
55. Zha, Y.; Disabb-Miller, M. L.; Johnson, Z. D.; Hickner, M. A.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4493-4496
56. Tang, J.; Tang, H.; Sun, W.; Radosz, M.; Shen, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5477-5489
57. Luo, Y.; Guo, J.; Wang, C.; Chu, D. J. Power Sources 2010, 195, 3765-3771
58. Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 357-358, 97-102
59. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517
60. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764
61. Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 44, 13298-13307
62. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805
63. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312
64. Deavin, O. I.; Murphy, S.; Ong, A. L.; Poynton, S. D.; Zeng, R.; Herman, H.; Varcoe, J. R. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8584-8597
65. Handy, S. T.; Okello, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1915-1918
66. Xing, Q.; Xu, R.; Zhou, Z.; Pei, W. Basic Organic Chemistry. Higher Education Press: Beijing, 1997; pp 128-137.
67. Zhao, T. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Henan Science and Technology Press of Henan: Henan, 1993; pp 66-67.
68. Pernpointner, M.; Hashmi, A. S. K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2717-2725
69. Wang, W.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5697-5705
70. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature (London, U.K.) 2007, 446, 395-403
71. Exner, O.; Böhm, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 1235-1240