Helicity control of an indolocarbazole foldamer by chiral organic anions

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5018-5021

  Suk, Jae Min ^a   Kim, Dan A ^a   Jeong, Kyu Sung ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CARBAZOLE; CARBAZOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ANIONS; CARBAZOLES; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84867388816     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3022148     Document Type: Article

References (72)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011
3. Hecht, S.; Huc, I., Eds. Foldamers: Structure Properties and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
4. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941
5. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29
6. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343-1353
7. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376-1386
8. Séraogi, L.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743
9. Ni, B.-B.; Yan, Q.; Ma, Y.; Zhao, D. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 954-971
10. Juwarker, H.; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3664-3674
11. Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Chem. Rev. 2012, ASAP (DOI: 10.1021/cr300116k).
12. Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643-2644
13. Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228-230
14. Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978-7984
15. Jiang, H.; Dolain, C.; Léger, J.-M.; Gornitzka, H.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035
16. Stone, M. T.; Fox, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 3317-3320
17. Khan, A.; Kaiser, C.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881
18. Li, C.; Wang, G.-T.; Yi, H.-P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Wang, R.-X. Org. Lett. 2007, 9, 1797-1800
19. Zhong, Z.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2891-2894
20. Gillies, E. R.; Deiss, F.; Staedel, C.; Schmitter, J. M.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4081-4084
21. Hu, H.-Y.; Xiang, J.-F.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2008, 10, 69-72
22. King, E. D.; Tao, P.; Sanan, T. T.; Hadad, C. M.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2008, 10, 1671-1674
23. Meudtner, R. M.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4926-4930
24. Naidu, V. R.; Kim, M. C.; Suk, J.-m.; Kim, H.-J.; Lee, M.; Sim, E.; Jeong, K.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5373-5376
25. Wang, Y.; Lei, F.; Han, Y.; Wang, F.; Jiang, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9424-9433
26. Hua, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12838-12840
27. Kendhale, A. M.; Poniman, L.; Dong, Z.; Laxmi-Reddy, K.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Huc, I. J. Org. Chem. 2011, 76, 195-200
28. Yu, Z.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1640-1643
29. Abe, H.; Ohishi, Y.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5209-5214
30. Banno, M.; Yamaguchi, T.; Nagai, K.; Kaiser, C.; Hecht, S.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8718-8728
31. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758-2762
32. Tanatani, A.; Mio, M. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793
33. Stone, M. T.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 469-472
34. Inouye, M.; Waki, M.; Abe, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2022-2027
35. Hou, J.-L.; Shao, X.-B.; Chen, G.-J.; Zhou, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386-12394
36. Abe, H.; Masuda, N.; Waki, M.; Inouye, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16189-16196
37. Maurizot, V.; Dolain, C.; Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1293-1301
38. Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3059-3061
39. Abe, H.; Machiguchi, H.; Matsumoto, S.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4650-4661
40. Yashima, E.; Maeda, K. Macromolecules 2008, 41, 3-12
41. Juwarker, H.; Suk, J.-m.; Jeong, K. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316-3325
42. Ferrand, Y.; Kendhale, A. M.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Marie, C.; Blot, V.; Pipelier, M.; Dubreuil, D.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7858-7859
43. Wezenberg, S. J.; Salassa, G.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 713-716
44. Ferrand, Y.; Chandramouli, N.; Kendhale, A. M.; Aube, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Laguerre, M.; Dubreuil, D.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11282-11288
45. Takashima, S.; Abe, H.; Inouye, M. Chem. Commun. 2012, 48, 3330-3332
46. Haketa, Y.; Bando, Y.; Takaishi, K.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Naito, M.; Shibaguchi, H.; Kawai, T.; Maeda, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7967-7971
47. Curiel, D.; Cowley, A.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 236-238
48. Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926-7929
49. Chang, K.-J.; Chae, M. K.; Lee, C.; Lee, J.-Y.; Jeong, K.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6385-6388
50. Kim, N.-K.; Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Chem. Commun. 2007, 29, 3401-3405
51. Chmielewski, M. J.; Zhao, L.; Brown, A.; Curiel, D.; Sambrook, M. R.; Thompson, A. L.; Santos, S. M.; Felix, V.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 3154-3156
52. Suk, J.-m.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11868-11869
53. Ju, J.; Park, M.; Suk, J.-m.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Chem. Commun. 2008, 3546-3548
54. Brown, A.; Mullen, K. M.; Ryu, J.; Chmielewski, M. J.; Santos, S. M.; Felix, V.; Thompson, A. L.; Warren, J. E.; Pascu, S. I.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4937-4952
55. Chae, M. K.; Suk, J.-m.; Jeong, K.-S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4240-4242
56. Zhao, Y.; Li, Y.; Li, Y.; Zheng, H.; Yin, X.; Liu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 5698-5700
57. Suk, J.-m.; Kim, J.-i.; Jeong, K.-S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1992-1995
58. Lee, C.-H.; Yoon, H.; Kim, P.; Cho, S.; Kim, D.; Jang, W.-D. Chem. Commun. 2011, 47, 4246-4248
59. Kim, J.-i.; Juwarker, H.; Liu, X.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 764-766
60. Okuyama, T.; Tani, Y.; Miyake, K.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1634-1638
61. Suk, J.-m.; Naidu, V. R.; Liu, X.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13938-13941
62. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467
63. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519
64. Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287-303
65. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S., Jr.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784
66. Ferguson, D. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1991, 12, 620-626
67. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
68. Berova, N.; Nakanishi, K. In Circular Dichroism: Principles and Applications, 2 nd ed.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; pp 337-382.
69. Berova, N.; Di Bari, L.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931
70. You, L.; Pescitelli, G.; Anslyn, E. V.; Di Bari, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7117-7125
71. Abe, H.; Masuda, N.; Waki, M.; Inouye, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16189-16196
72. Hu, H.-Y.; Xiang, J.-F.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2008, 10, 1275-1278