Unique X-ray sheet structure of 1,8-bis(imidazolium) anthracene and its application as a fluorescent probe for DNA and DNase

Organic Letters

Volumn 13, Issue 6, 2011, Pages 1314-1317

  Kim, Ha Na ^a   Lim, Jisoo ^b   Lee, Han Na ^a   Ryu, Ju Woo ^c   Kim, Min Jung ^a   Lee, Joohee ^b   Lee, Dong Ung ^c   Kim, Youngmee ^a   Kim, Sung Jin ^a   Lee, Kap Duk ^c   Lee, Hee Seung ^b   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^c Dongguk University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,8 BIS(IMIDAZOLIUM)ANTHRACENE; 1,8-BIS(IMIDAZOLIUM)ANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; DEOXYRIBONUCLEASE; DIAGNOSTIC AGENT; DNA; FLUORESCENT DYE; IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTHRACENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DEOXYRIBONUCLEASES; DNA; FLUORESCENT DYES; IMIDAZOLES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79952612358     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol103166q     Document Type: Article

References (41)

1. Martínez-Máñez, R.; Sancanón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
2. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
3. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23
4. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127
5. Li, A.-F.; Wang, J.-H.; Wang, F.; Jiang, Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729
6. For a review paper, see: Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457
7. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355
8. Sato, K.; Arai, S.; Yamagishi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219
9. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083
10. Kim, S. K.; Kang, B.-G.; Koh, H. S.; Yoon, Y.-J.; Jung, S. J.; Jeong, B.; Lee, K.-D.; Yoon, J. Org. Lett. 2004, 6, 4655
11. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kwon, J.; Hwang, I.-C.; Park, S. J.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2006, 62, 6065
12. Coll, C.; Casasús, R.; Martínez-Máñez, R.; Marcos, M. D.; Sancenón, F.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1675
13. Lu, Q.-S.; Dong, L.; Zhang, J.; Li, J.; Jiang, L.; Huang, Y.; Qin, S.; Hu, C.-W.; Yu, X.-Q. Org. Lett. 2009, 11, 669
14. Kumar, S.; Luxami, V.; Kumar, A. Org. Lett. 2008, 10, 5549
15. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Colasson, B.; Fabbrizzi, L.; Monzani, E.; Douton-Rodriquez, M.-J.; Spadini, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 4808
16. Xu, Z.; Kim, S. K.; Han, S. J.; Lee, C.; Kociok-Kohn, G.; James, T. D.; Yoon, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3058
17. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406
18. Chen, X.; Kang, S.; Kim, M. J.; Kim, J.; Lim, Y. S.; Kim, H.; Chi, B.; Kim, S.-J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1422
19. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kwon, J.; Hwang, I.-C.; Park, S. J.; Kim, K. S.; Yoon Tetrahedron 2006, 62, 6065
20. Xu, Z.; Singh, N. J.; Kim, S. K.; Spring, D. R.; Kim, K. S.; Yoon, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1163
21. Kwon, J. Y.; Singh, N. J.; Kim, H.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892
22. Xu, Z.; Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kim, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528
23. Neelakandan, P. P.; Ramaiah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8407
24. Venkatesan, N.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 648
25. Tsui, C.; Coleman, L. E.; Griffith, J. L.; Bennett, E. A.; Goodson, S. G.; Scott, J. D.; Pittard, W. S.; Devine, S. E. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 4910
26. Kumar, C.; Asuncion, E. H. Chem. Commun. 1999, 1219
27. Kumar, C. V.; Punzalan, E. H. A.; Tan, W. B. Tetrahedron 2000, 56, 7027
28. Seo, Y. S.; Ryu, J. H.; Kim, B. H. Org. Lett. 2005, 7, 4931
29. Horowitz, E. D.; Hud, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15380
30. Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5446
31. Seo, Y. J.; Rhee, H.; Joo, T.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5244
32. Menacher, F.; Rubner, M.; Berndl, S.; Wagenknecht, H. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4263
33. Yang, Y.; Ji, S.; Zhou, F.; Zhao, J. Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 3442
34. Lee, I. J.; Yi, J. W.; Kim, B. H. Chem. Commun. 2009, 5383
35. Benites, M. d. R.; Fronczek, F. R.; Hammer, R. P.; Maverick, A. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 5826
36. Haenel, M. W.; Jakubik, D.; Krüger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1991, 124, 333
37. Steiner, Th. Cryst. Rev. 1996, 6, 1-57
38. Kim, H.-K.; Kim, J.-M.; Kim, S. K.; Rodger, A.; Nordén, B. Biochemistry 1996, 35, 1187
39. Lyng, R.; Hard, T.; Nordén, B. Biopolymers 1987, 26, 1327
40. Horowitz., E. D.; Hud, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15380
41. Janovec, L.; Sabolová, D.; Kožurková, M.; Paulíková, H.; Kristian, P.; Ungvarský, J.; Moravíková, E.; Bajdichová, M.; Podhradský, D.; Imrich, J. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 93