Manganese-mediated C3-selective direct alkylation and arylation of 2-pyridones with diethyl malonates and arylboronic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1377-1385

  Nakatani, Akihiro ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; MALONATES; MANGANESE; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDONES;

EID: 84893878005     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4027885     Document Type: Article

References (81)

1. Torres, M.; Gil, S.; Parra, M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1757
2. Lagoja, I. M. Chem. Biodiversity 2005, 2, 1
3. Hibi, S.; Ueno, K.; Nagato, S.; Kawano, K.; Ito, K.; Norimine, Y.; Takenaka, O.; Hanada, T.; Yonaga, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 10584
4. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
5. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
6. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichchim. Acta 2007, 40, 35
7. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
8. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
9. Lewis, L. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
10. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
11. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
12. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
13. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
14. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
15. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
16. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
17. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
18. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
19. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866
20. Hirano, K.; Miura, M. Synlett 2011, 294
21. Liu, C.; Zhang, H.; Sui, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
22. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
23. Itahara, T.; Ouseto, F. Synthesis 1984, 488
24. Hirota, K.; Isobe, Y.; Kitade, Y.; Maki, Y. Synthesis 1987, 495
25. Ge, H. B.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3708
26. Chen, Y.; Wang, F.; Jia, A.; Li, X. Chem. Sci. 2012, 3, 3231
27. Paquette, L. A.; Farley, W. C. J. Org. Chem. 1967, 32, 2725
28. Nakao, Y.; Idei, H.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15996
29. Tamura, R.; Yamada, Y.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5679
30. Dube, D.; Dube, L.; Gallant, M.; Lacombe, P.; Deschenes, D.; MacDonald, D. PCT. Int. Appl. 2004, WO 2004096220, A1 2004965063 (CAN 141:410960).
31. Kino, T.; Nagase, Y.; Ohtsuka, Y.; Yamamoto, K.; Uraguchi, D.; Tokuhisa, K.; Yamakawa, T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 98
32. Sun, W.-B.; Ji, Y.-F.; Pan, X.-Q.; Zhou, S.-F.; Zou, J.-P.; Zhang, W.; Asekun, O. Synthesis 2013, 45, 1529
33. Min, M.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun. 2013, 49, 196
34. Nakatani, A.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7691
35. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339
36. Snider, B. B.; Patricia, J. J.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2137
37. Citterio, A.; Santi, R.; Fiorani, T.; Strologo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2703
38. Baciocchi, E.; Muraglia, E. J. Org. Chem. 1993, 58, 7610
39. Logan, A. W. J.; Parker, J. S.; Hallside, M. S.; Burton, J. W. Org. Lett. 2012, 14, 2940
40. Yin, J.; Wang, C.; Kong, L.; Cai, S.; Gao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7786
41. Wang, X.; Wang, X.; Tan, X.; Lu, J.; Cormier, K. W.; Ma, Z.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18834
42. Oisaki, K.; Abe, J.; Kanai, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4569
43. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Marion, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 5328
44. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Carvayal, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 5335
45. Nicolaou, K. C.; Hale, C. R. H.; Ebner, C.; Nilewski, C.; Ahles, C. F.; Rhoades, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4726
46. Demir, A. S.; Reis, Ö.; Emrullahoglu, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 578
47. Guchhait, S. K.; Kashyap, M.; Saraf, S. Synthesis 2010, 1166
48. Dickschat, A.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 3972
49. Tobisu, M.; Koh, K.; Furukawa, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11363
50. Uchiyama, N.; Shirakawa, E.; Nishikawa, R.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11671
51. Shirakawa, E.; Nishikawa, R.; Uchiyama, N.; Hata, I.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2013, 42, 269
52. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4453
53. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194
54. Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Bel, M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292
55. Tobisu, M.; Furukawa, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2013, 42, 1203
56. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
57. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
58. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852
59. Studer, A. In Radicals in Organic Synthesis, 1 st ed.; Renaud, P.; Sibi, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, p 44.
60. Vaillard, S. E.; Schulte, B.; Studer, A. In Modern Arylation Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 475.
61. Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5018
62. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4673
63. Shirakawa, E.; Itoh, K.-i.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537
64. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737
65. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044
66. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
67. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494
68. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
69. Komeyama, K.; Nagao, Y.; Abe, M.; Takaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 10.1246/bcsj.20130166
70. Osornio, Y. M.; Cruz-Almanza, R.; Jiménez-Montaño, V.; Miranda, L. D. Chem. Commun. 2003, 2316
71. Guadarrama-Morales, O.; Méndez, F.; Miranda, L. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4515
72. Russell, G. A.; Bridger, R. F. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 737
73. Suehiro, T.; Suzuki, A.; Tsuchida, Y.; Yamazaki, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 3324
74. Wang, C. Synlett 2013, 24, 1606
75. Murahashi, S.-I.; Noji, S.; Hirabayashi, T.; Komiya, N. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3527
76. Zhou, B.; Chen, H.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1264
77. Vanjari, R.; Guntreddi, T.; Singh, K. Org. Lett. 2013, 15, 4908
78. Liu, W.; Groves, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6024
79. Chen, P.; Carroll, P. J.; Sieburth, S. M. Synthesis 2007, 2351
80. Buck, J.; Madeley, J. P.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 67
81. Kryger, R. G.; Lorand, J. P.; Stevens, N. R.; Herron, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7589