New synthetic methods to 2-pyridone rings

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2005, Pages 1757-1779

  Torres, Mercedes ^a   Gil, Salvador ^a   Parra, Margarita ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEIC ACIDS;

2-PYRIDONES; ANTI-TUMORS; ANTIVIRALS; BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES; BUILDING BLOCKES; ENZYMATIC REACTION; NATURAL COMPOUNDS; NUCLEIC ACID BASIS; SIMPLE MODELING; SYNTHETIC METHODS;

CONDENSATION;

2 PYRIDONE DERIVATIVE; 3 [(4,7 DICHLORO 2 BENZOXAZOLYLMETHYL)AMINO] 5 ETHYL 6 METHYL 2(1H) PYRIDONE; 8 (3 AMINO 1 PYRROLIDINYL) 1 CYCLOPROPYL 7 FLUORO 9 METHYL 4 OXO 3 QUINOLIZINECARBOXYLIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; CAMPTOTHECIN; FREDERICAMYCIN A; GYRASE INHIBITOR; HUPERZINE A; NUCLEIC ACID; QUINOLINE DERIVED ANTIINFECTIVE AGENT;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BASE MISPAIRING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME MECHANISM; HUMAN; HYDROLYSIS; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; REVIEW;

EID: 27644550959     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527205774610886     Document Type: Review

References (200)

1. Collins, I. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2002, 1921.
2. Niño, A.; Muñoz-Caro, C.; Carbó-Dorca, R.; Girones, X. Biophys. Chem., 2003, 104, 417.
3. Corlsson, C.; Rosen, I.; Nilsson, E. Acta Aneesthesial. Scand., 1993, 27, 87.
4. Schultz, A. Chem. Rev., 1973, 73, 385.
5. Hutchinson, C.R. Tetrahedron, 1981, 37, 1047.
6. Cox, R.; O'Hagan, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1991, 2587.
7. Williams, D.; Lowder, P.; Gu, Y-G. Tetrahedron Lett., 1997, 3, 327.
8. Teshima, Y.; Shin-Ya, K.; Shimazu, H.; Furihota, K.; Chul, H.S.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Nagai, K.; Seto, H. J. Antibiot., 1991, 44, 685.
9. Matyus, P.; Kasztreiner, E.; Diesler, E.; Behr, A.; Varga, I.; Kosary, J.; Rabloczky, G.; Jaszlits, L. Arch. Pharm., 1994, 327, 543.
10. Narusevicius, E.; Garaliene, V.; Krauze, A.; Duburg, G. Khim. Farm. Zh., 1989, 23, 1459.
11. Narusevicius, E.; Garaliene, V.; Krauze, A.; Duburg, G. Farm. Zh., Chem. Abstr., 1990, 112, 131894y.
12. Williams, D.R.; Bremmer, M.L.; Brown, D.L.; D'Antuono, J. J. Org. Chem., 1985, 50, 2809.
13. Hong, H.; Comings, D.L. J. Org. Chem., 1996, 61, 391.
14. Morimoto, K.; Furusawa, H.; Terachi, T.; Nawamki, T.; Watanabe, S.; Nakahira, K.; Noguchi, J. PCT Int. Appl.WO9857957, 1998;
15. Morimoto, K.; Furusawa, H.; Terachi, T.; Nawamki, T.; Watanabe, S.; Nakahira, K.; Noguchi, Chem. Abstr., 1999, 130, 66511b.
16. Miyazaki, M.; Matsuzawa, M.; Toriyabe, K.; Hirata, M. Jpn. Kokai Tokkyo Kohn JP 0641116, 1994,
17. Miyazaki, M.; Matsuzawa, M.; Toriyabe, K.; Hirata, M. Chem. Abstr., 1994, 121, 57525w.
18. Piazza, G.; Pomukcu, R. US Patent 6, 046, 216, 2000;
19. Piazza, G.; Pomukcu, R. Chem. Abstr., 2000, 132, 251078v.
20. Liberton, N.J.; Claremon, D.A.; Butcher, J.W.; Theberge, C.R. PCT Int. Appl. WO 0100208, 2001,
21. Liberton, N.J.; Claremon, D.A.; Butcher, J.W.; Theberge, C.R. Chem. Abstr., 2001, 134, 8627oh.
22. TePaske, M.R.; Gloer, J.B. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5687.
23. Wall, M.E.; Wani, M.C.; Cook, C.E.; Palmer, K.H.; McPhail, A.T.; Sim, G.A. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3888.
24. Wall, M.E. Med. Res. Rev., 1998, 18, 299.
25. Lee, L.F.; Normansell, J.E. J. Org. Chem., 1990, 55, 2964.
26. Curran, D.P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5863.
27. Comins, D.L.; Baevsky, M.F.; Hong, H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10971.
28. Shen, W.; Coburn, C.A.; Bornmann, W.G.; Danishefsky, S.J. J. Org. Chem., 1993, 58, 611.
29. Fang, F.G.; Xie, S.; Lowery, W. J. Org. Chem., 1994, 59, 6142.
30. Jew, S.-S.; Ok, K.-D.; Kim, H.-J.; Kim, M.G.; Kim, J.M.; Hah, J.M.; Cho, Y.-S. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1245.
31. Brown, R.T.; Jianli, L.; Santos, C.A.M. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 859.
32. Shibata, N.; Ishimaru, T.; Nakamura, M.; Toru, T. Synlett, 2004, 2509.
33. Pandey, R.C.; Toussaint, M.W.; Stroshane, R.M.; Kalita, C.C.; Aszalas, A.A.; Gawetson, A.L.; Wei, T.T.; Byrne, K.M.; Geoghegan Jr., R.F.; White, R.J. J. Antibiot., 1981, 34, 1389.
34. Kelly, T.R.; Bell, S.H.; Ohashi, N.; Armstrong-Chong, R.J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6471.
35. Brickner, S. Chem. and Ind., 1997, 131.
36. Matsumoto, M.; Minato, H. Tetrahedron Lett., 1976, 42, 3827.
37. Snider, B.B.; Lu, Q. J. Org. Chem., 1994, 59, 8065.
38. Kozikowski, A.P.; Campiani, G.; Sun, L.-Q.; Wang, S.; Saxena, A.; Doctor, B.P. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11357.
39. Parreira, R.L.T.; Abrahao, O.; Galembeck, S.E. Tetrahedron, 2001, 57, 3243.
40. Snow, R.J.; Butz, T.; Hammach, A.; Kapadia, S.; Morwick, T.; Prokopowicz III, A.S.; Takahashi, H.; Tan, J.D.; Tschantz, M.A.; Wang, X.-J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7553.
41. Kim, J.-C.; Lee, Y.-W.; Tamura, H.; Yoshizawa, T. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1047.
42. Snider, B.B.; Lu, Q. J. Org. Chem., 1996, 61, 2839.
43. Fu, J.-M.; Chen, Y.; Castelhano, A.L. Synlett, 1998, 1408.
44. Sugahara, M.; Moritani, Y.; Kuroda, T.; Kondo, K.; Shimadzu, H.; Ukita, T. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 589.
45. Ni, A.; Chen, K.; Tian, H. Dyes and Pigments, 2001, 50, 13.
46. Bhattacharya, G.; Su, T.-L.; Chia, C.-M.; Chen, K.-T. J. Org. Chem., 2001, 66, 426.
47. Meghani, P.; Joule, J.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1988, 1.
48. Buck, J.; Madeley, P.; Pattenden, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1992, 67.
49. Martin, O.; de la Cuesta, E.; Avendaño, C. Tetrahedron, 1995, 51, 7547.
50. Higuchi, H.; Hattori, M.; Ohmiya, S. Heterocycles, 2000, 52, 253.
51. Fujita, R.; Hoshino, M.; Tomisawa, H.; Hongo, H. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1814.
52. Gromov, S.P. Heterocycles, 2000, 53, 1607.
53. Murray, T.J.; Zimmerman, S.C. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7627.
54. Boga, C.; Corradi Bonamartini, A.; Forlani, L.; Modarelli, V.; Righi, L.; Sgarabotto, P.; Tedesco, P.E. Eur. J. Org. Chem., 2001, 1175.
55. Aakeröy, C.B.; Beatty, A.M.; Nieuwenhuyzen, M.; Zou, M. Tetrahedron, 2000, 56, 6693.
56. Tieckelmann, H. Pyridinols and Pyridones in Heterocyclic Compounds; Abranovitch, R.A., Ed; John Wiley and sons: New York, 1974, vol. 14, pp. 597-1180.
57. Pokholenko, A.A.; Voitenko, Z.V.; Kovtunenko, V.A. Russian Chem. Reviews, 2004, 73, 771,
58. Pokholenko, A.A.; Voitenko, Z.V.; Kovtunenko, V.A. Chem. Abstr., 2004, 142, 74477.
59. Gilchrist, T.L. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2001, 2491.
60. Heterenes and related ring systems in Science of Synthesis; Thomas E.J. and Black, D. Stc. ed.; George Thieme Verlag: Stuttgart, 2003-4; Vol. 14-15, Category 2.
61. Tomasik, P.; Woszczyk, A.; Abramovich, R.A. J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1283.
62. Gillard, R.D.; Hall, D.P.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1163.
63. Fernando, S.R.L.; Maharoof, U.S.M.; Deshayes, K.D.; Kinstle, T.H.; Ogawa, M.Y. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5783.
64. Gnecco, D.; Marazano, C.; Enríquez, R.G.; Terán, J.L.; Sánchez, M.R.; Galindo, A. Tetrahedron:Asymmetry, 1998, 9, 2027.
65. Kametani, T.; Nemoto, H.; Takeda, H.; Takano, S. Tetrahedron, 1970, 26, 5753.
66. Kametani, T.; Nemoto, H.; Takeda, H.; Takano, S. Chem. and Ind., 1970, 1323.
67. Solomon, M.S.; Hopkins, P.B. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3297.
68. Sutherland, A.; Gallager, T. J. Org. Chem., 2003, 68, 3352.
69. Zhu, M.; Qiu, Z.; Hiel, G.P.; Sieburth, S.McN. J. Org. Chem., 2002, 67, 3487.
70. Bennasar, M.-Ll.; Zulaica, E.; Juan, C.; Alonso, Y.; Bosch, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 7465.
71. Comins, D.L.; Hong, H.; Jianhua, G. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5331.
72. Parlow, J.J.; Kurumbail, R.G.; Stegeman, R.A.; Stevens, A.M.; Stallings, W.C.; South, M.S. J. Med. Chem., 2003, 46, 4696.
73. Parlow, J.J.; South, M.S. Tetrahedron, 2003, 59, 7695.
74. Ruda, M.C.; Bergman, J.; Wu, J. J. Comb. Chem., 2002, 4, 530.
75. Itami, K.; Yamazaki, D.; Yoshida, J.-I. Org. Lett., 2003, 5, 2161.
76. Chang, M.Y.; Chang, B.R.; Tai, H.M.; Chang, N.C. Tetrahedron Lett., 2000, 43, 3233.
77. Lin, C.; Tsai, M.R.; Wang, Y.S.; Chang, N.C. J. Org. Chem., 2003, 68, 5688.
78. Goel, A.; Singh, F.V.; Sharon, A.; Maulik, P.R. Synlett, 2005, 623.
79. Shioiri, T.; Takaoka, K.; Aoyama, T. J. Heterocyclic Chem., 1999, 36, 1555.
80. Nishiwaki, N.; Tamura, M.; Hori, K.; Tohda, Y.; Ariga, M. Molecules, 2003, 8, 500.
81. Nishiwaki, N.; Matsushima, K.; Chatani, M.; Tamura, M.; Ariga, M. Synlett, 2004, 703.
82. Nishiwaki, N.; Adachi, T.; Matsuo, K.; Wang, H.-P.; Matsunaga, T.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2000, 27.
83. Nishiwaki, N.; Yamashita, K.; Azuma, M.; Adachi, T.; Tamura, M.; Ariga, M. Synthesis, 2004, 1996.
84. Calvo, L.A.; González-Nogal, A.M.; González-Ortega, A.; Sañudo, M.C. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8981.
85. Perrin, S.; Monnier, K.; Laude, B.; Kubucki, M.; Blacque, O. Eur. J. Org. Chem., 1999, 297.
86. Burger, S.; Monnier-Jobé, K.; Perrin, S. J. Chem. Res., 2002, 355.
87. Padwa, A.; Heidelbaugh, T.M.; Kuethe, J.T. J. Org. Chem., 1999, 64, 2038.
88. Areces, P.; Avalos, M.; Babiano, R.; Gonzalez, L.; Jiménez, J.L.; Palacios, J.C.; Pilo, M.D. Carbohydr. Res., 1991, 222, 99.
89. Arévalo, M.J.; Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Hursthouse, M.B.; Jiménez, J.L.; Light, M.E.; López, I.; Palacios, J.C. Tetrahedron, 2000, 56, 1247.
90. Poschenrieder, H.; Eck, E.; Stachel, H.-D.; Windt, A.; Polborn, K. J. Heterocyclic Chem., 2000, 37, 839.
91. Huang, K.S.; Haddadin, M.J.; Olmstead, M.M.; Kurth, M.J. J. Org. Chem., 2001, 66, 1310.
92. Shamma, M.; Novak, L. Tetrahedron, 1969, 25, 2275.
93. Williams, D.R.; Sit, S.-Y. J. Org. Chem., 1982, 47, 2846.
94. Suwasawa, T.; Toyoda, T.; Sasakura, K. Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5019.
95. Barluenga, J.; Tomás, M.; Suárez-Sobrino, A.; Gotor, V. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4855.
96. Collins, I.; Castro, J.L. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4069.
97. Mekouar, K.; Génisson, Y.; Leue, S.; Greene, A.E. J. Org. Chem., 2000, 65, 5212.
98. Rigby, J.H. Synlett, 2000, 1.
99. Rigby, J.H.; Qabar, M. J. Org. Chem., 1989, 54, 5852.
100. Rigby, J.H.; Lee, C.-S. Org. Lett., 2003, 5, 1151.
101. Hogeveen, H.; Kok, D.M. J. Org. Chem., 1982, 47, 997.
102. Fürrer, H. Chem. Ber., 1972, 105, 2780.
103. Hong, P.; Yamazaki, H. Tetrahedron Lett., 1997, 1333.
104. Earl, R.A.; Vollhardt, P.C. J. Org. Chem., 1984, 49, 4786.
105. Hoberg, H.; Oster, B.W. Synthesis, 1982, 324.
106. Duong, H.A.; Cross, M.J.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11438.
107. Schmid, R.; Kirchner, K. J. Org. Chem., 2003, 68, 8339.
108. Yamamoto, Y.; Takagishi, H.; Itoh, K. Org. Lett., 2001, 3, 2117.
109. Takahashi, T.; Tsai, F.-Y.; Li, Y.; Wang, H.; Kondo, Y.; Yamanaka, M.; Nakajima, K.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5059.
110. Li, H.; Yang, H.; Petersen, J.L.; Wang, K.K. J. Org. Chem., 2004, 69, 4500.
111. Beck, B.; Picard, A.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Org. Lett., 2004, 6, 39.
112. Gómez Arrayás, R.; Alcudia, A.; Liebeskind, L.S. Org. Lett., 2001, 3, 3381.
113. Cook, P.D.; Day, R.T.; Robing, R.K. J. Heterocyclic Chem., 1977, 14, 1295.
114. Kozikowski, A.P.; Reddy, E.R.; Miller, C.P. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1990, 195.
115. Wilson III, J.W.; Anderson, E.L.; Ullyot, G.E. J. Chem. Soc., 1951, 800.
116. Ko, Y.K.; Lee, S.C.; Koo, D.W.; Jung, M.; Kim, D.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 234.
117. Agami, C.; Dechoux, L.; Hebbe, S.; Moulinas, I. Synthesis, 2002, 79.
118. Palacios, F.; Aparicio, D.; García, J.; Vicario, J.; Ezpeleta, J.M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 3357.
119. Cunha, S.; Da Silva, V.C.; Napolitano, H.B.; Lariucci, C.; Vencato, I. J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14, 107.
120. Meyers, A.I.; García-Muñoz, G. J. Chem. Soc., 1964, 1435.
121. Weakert, E. Accounts Chem. Res., 1968, 1, 78.
122. Wenkert, E.; Johnston, D.B.R.; Dare, K.G. J. Org. Chem., 1964, 29, 2534.
123. Curren, D.P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5864.
124. Friebolin, W.; Eberbach, W. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3822.
125. Tohda, K.; Yanagidani, T.; Hiramatsu, S.-I.; Nishiwaki, N.; Tani, K.; Imagawa, K.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2781.
126. Chen, Y.; Li, T.; Sieburth, S.McN. J. Org. Chem., 2001, 66, 6826.
127. Cywin, C.L.; Zhao, B.-P.; McNeil, D.W.; Hrapchak, M.; Prokopowicz III, A.S.; Goldberg, D.R.; Morwick, T.M.; Gao, A.; Jakes, S.; Kashem, M.; Magolda, R.L.; Sol, R.M.; Player, M.R.; Bobko, M.A.; Rinker, J.; DesJarlais, R.L.; Winters, M.P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1415.
128. Poindoxter, G.S. J. Org. Chem., 1982, 47, 3787.
129. Cho, W.-J.; Park, M.-J.; Chung, B.-H.; Lee, C.-O. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 41.
130. Brun, E.M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synlett, 1999, 1088.
131. Brun, E.M.; Gil, S.; Mestres, R.; Parra, M. Synthesis, 2000, 273.
132. Brun, E.M.; Gil, S.; Parra, M. Arkivok, 2002, X, 80.
133. Kelly, T.R.; Bell, S.H.; Ohashi, N.; Armstrong-Chang, R.J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6471.
134. Oda, K.; Nakagami, R.; Nishizono, N.; Machida, M. Heterocycles, 2002, 56, 69.
135. Borch, R.F.; Grudzinskas, C.V.; Peterson, D.A.; Weber, L.D. J. Org. Chem., 1972, 37, 1141.
136. Li, Q.; Claiborne, A.; Li, T.; Hasvold, L.; Stoll, V.S.; Muchmore, S.; Jakob, C.G.; Gu, W.; Cohen, J.; Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S.H.; Sham, H.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5367.
137. Kvita, V.; Sauter, H.-P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 790.
138. Kawecki, R. Tetrahedron, 2001, 57, 8385.
139. Cardillo, G.; Fabbroni, S.; Gentilucci, L.; Perciaccante, R.; Piccinelli, F.; Tolomelli, A. Tetrahedron, 2004, 60, 5031.
140. Knight, J.G.; Ainge, S.W.; Harm, A.M.; Harwood, S.J.; Maughan, H.I.; Armour, D.R.; Hollinshead, D.M.; Jaxa-Chamiec, A.A. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2944.
141. Harris, S.A.; Falkers, K. J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 1245.
142. Doruow, A.; Neuse, E. Arch. Pharm., 1955, 288, 174.
143. Snider, B.B.; Lu, Q. J. Org. Chem., 1996, 61, 2839.
144. Mijin, D.Z.; Uscumlic, G.S.; Valentic, N.V. J. Serb. Chem. Soc., 2001, 66, 507.
145. Wenner, W.; Plati, J.T. J. Chem. Soc., 1946, 751.
146. Pashkevich, K.I.; Sevenard, D.V.; Khomutov, O.G.; Vorontsov, I.I. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2001, 50, 669.
147. Coburn, C.A.; Rush, D.M.; Williams, P.D.; Homnick, C.; Lyle, E.A.; Lewis, S.D.; Lucas Jr., B.J.; Muzio-Mower, J.M.D.; Juliano, M.; Krueger, J.A.; Vastag, K.; Chen, I.-W.; Vacca, J.P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1069.
148. Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M. Heterocycles, 2003, 61, 19.
149. Nishiwaki, N.; Ariga, M. J. Synth. Org. Chem. Jp., 2003, 61, 882.
150. Charles, L.; Kesavaram, N.; Penlou, S.; Rousset, L.; Boudiu, D.; Ciufolini, M.A. J. Org. Chem., 2002, 67, 4303.
151. Li, W.; Chen, Y.; Lam, Y. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6545.
152. Ryabukhin, S.V.; Plaskon, A.S.; Volochnyuk, D.M.; Tolmachev, A.A. Synlett, 2004, 2287.
153. Jain, R.; Roschangar, F.; Ciufolini, M.A. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3307.
154. Carles, L.; Narkunan, K.; Penlou, S.; Rousset, L.; Bouchu, D.; Ciufolini, M.A. J. Org. Chem., 2002, 67, 4304.
155. See for example: Desai, M.D.; Desai, K.K. Asian Journal of Chemistry, 2002, 14, 1383.
156. Wang, S.; Yu, G.; Lu, J.; Yiao, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis, 2003, 487.
157. Yu, G.; Wang, S.; Wang, K.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis, 2004, 1021.
158. Wang, S.; Sun, J.; Yu, G.; Hu, X.; Liu, J.O.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1573.
159. Katritzky, A.R.; Belyakov, S.A.; Sorochinsky, A.E.; Henderson, S.A.; Chen, J. J. Org. Chem., 1997, 62, 6210.
160. Katritzky, A.R.; Chassaing, C.; Barrow, S.J.; Zhang, Z.; Vvedensky, V.; Forood, B. J. Comb. Chem., 2002, 4, 249.
161. Bondavalli, F.; Bruno, O.; Presti, E.L.; Menozzi, G.; Mosti, L. Synthesis, 1999, 1169.
162. Bargagna, A.; Longobardi, M.; Mariani, E.; Schenone, P.; Cenicola, M.L.; Losasso, C.; Carnevale, M.; Marmo, E. Il Farmaco, 1991, 46, 461.
163. Fossa, P.; Mosti, L.; Menozzi, G.; Manetti, F.; Dorigo, P.; Floreani, M. Med. Chem. Res., 2002, 137.
164. Fossa, P.; Menozzi, G.; Dorigo, P.; Floreani, M.; Mosti, L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 11, 4749.
165. Keshk, E.M. Heteroatom Chemistry, 2004, 15, 85.
166. Nadin, A.; Harrison, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4073.
167. Gibson, K.R.; Hitzel, L.; Mortishire-Smith, R.J.; Gerhard, U.; Jelley, R.A.; Reeve, A.J.; Rowley, M.; Nadin, A.; Owens, A.P. J. Org. Chem., 2002, 67, 9354.
168. Gorobets,N.Y.; Yousefi, B.H.; Belaj, F.; Kappe, C.O. Tetrahedron, 2004, 60, 8633.
169. Stanovnik, B.; Steve, J. Synlett, 2000, 8, 1077.
170. Rodríguez, H.; Reyes, O.; Suarez, M.; Garay, H.E.; Pérez, R.; Cruz, L.J.; Verdecia, Y.; Martín, N.; Seoane, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 439.
171. Malecki, N.; Houssin, R.; Hénichart, J.-P. J. Heterocyclic Chem., 2003, 40, 45.
172. Cherry, K.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchene, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5791.
173. Elgemeie, G.H.; Ali, H.A.; Elghandour, A.H.; Abdel-Aziz, H.M. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2001, 170, 171.
174. Elgemeie, G.H.; Ali, H.A.; Elghandour, A.H.; Elaziz, G.W.A. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2000, 164, 189.
175. Elgemeie, G.H.; Elghandour, A.H.; Elzanate, A.M.; Elaziz, G.W.A. Synth. Commun., 2003, 33, 253.
176. Elgemeie, G.H.; Elzanate, A.M. Synth. Commun., 2003, 33, 2087.
177. Elgemeie, G.H.; Shams, H.Z.; Elkholy, Y.M.; Abbas, N.S. Heterocyclic Communications, 2000, 6, 363.
178. Elgemeie, G.H.; Sayed, S.H. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2003, 178, 465.
179. Ihara, M.; Noguchi, K.; Ohsawa, T.; Fukumoto, K. J. Org. Chem., 1983, 48, 3150.
180. Raev, L.; Frey, W.; Ivanov, I.C. Synlett, 2004, 1584.
181. Xia, Y.; Kozikowski, A.P. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4116.
182. Kozikowski, A.P.; Xia, Y.; Reddy, E.R.; Tückmantel, W.; Hanin, I.; Tang, X.C. J. Org. Chem., 1991, 56, 4636.
183. Camps, P.; Contreras, J.; Achab, R.E.; Morral, J.; Muñoz-Torrero, D.; Font-Bardia M.; Solans, X.; Badia, A.; Vivas, N.M. Tetrahedron, 2000, 56, 4541.
184. Agami, C.; Dechoux, L.; Hebbe, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2521.
185. Agami, C.; Dechoux, L.; Hebbe, S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5311.
186. Wagman, A.S.; Wang, L.; Nuss, J.M. J. Org. Chem., 2000, 65, 9103.
187. Paulvannan, K.; Chen, T. J. Org. Chem., 2000, 65, 6160.
188. Paulvannan, K.; Stille, J.R. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8197.
189. Huang, Z.-T.; Shi, X. Synthesis, 1990, 162.
190. Hachiya, I.; Ogura, K.; Shimizu, M. Org. Lett., 2002, 4, 2755.
191. Hachiya, I.; Ogura, K.; Shimizu, M. Synthesis, 2004, 1349.
192. Marcoux, J.-F.; Marcotte, F.-A.; Wu, J.; Dormer, P.G.; Davies, I.W.; Hughes, D.; Reider, P.J. J. Org. Chem., 2001, 66, 4194.
193. Lee, H.K.; Chun, J.S.; Pak, C.S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3483.
194. Georg, G.I.; Robikumar, V.T. in the Organic Chemistry of β-Lactams, Georg, G.I. Eds.; VCH: New York, 1992, pp. 295.
195. Furukawa, I.; Fujisawa, H.; Kawazome, M.; Nakai, Y.; Ohta, T. Synthesis, 1998, 1715.
196. Padwa, A.; Harring, S.R.; Semones, M.A. J. Org. Chem., 1998, 63, 44.
197. Ghosez, L.; Jnoff, E.; Bayard, P.; Sainte, F.; Beaudegnies, R. Tetrahedron, 1999, 55, 3387.
198. Suárez, M.; Verdecia, Y.; Ochoa, E.; Salfrán, E.; Morán, L.; Martín, N.; Martínez, R.; Quinteiro, M.; Seoane,C.; Soto, J.L.; Novoa, H.; Blaton, N.; Peeters, O.M.; Ranter, C.D. Eur. J. Org. Chem., 2000, 2079.
199. Morales, A.; Ochoa, E.; Suarez, M.; Verdecia, Y.; Gonzalez, L.; Martin, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J.L. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 103.
200. Emtenäs, H.; Alderin, L.; Almqvist, F. J. Org. Chem., 2001, 66, 6756.