Iodobenzene diacetate/tetrabutylammonium iodide-induced aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds under mild conditions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 10, 2008, Pages 1526-1530

  Fan, Renhua ^a   Ye, Yang ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cycloaddition; Hypervalent compounds; Imines; Methylene compounds; Nitrogen heterocycles; Oxidation

Indexed keywords

EID: 53849103587     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800157     Document Type: Article

References (84)

1. For representative reviews, see: a) G. S. Singh, M. D'hooghe, N. De Kimpe, Chem. Rev. 2007, 107, 2080;
2. b) X. L. Hou, J. Wu, R. Fan, C. H. Ding, Z. B. Luo, L. X. Dai, Synlett 2006, 181;
3. c) J. A. Halfen, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657;
4. d) D. Huang, M. Yan, Q. Shen, Youji Huaxue 2004, 24, 1200;
5. e) V. K. Aggarwal, C. L. Winn, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611;
6. f) X. E. Hu, Tetrahedron 2004, 60, 2701;
7. g) P. Müller, C. Fruit, Chem. Rev. 2003, 103, 2905;
8. h) A. Padwa, S. S. Murphree, Prog. Heterocycl. Chem. 2002, 14, 52;
9. i) J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247;
10. j) W. McCoull, F. A. Davis, Synthesis 2000, 1347;
11. k) W. H. Pearson, B. W. Lian, S. C. Bergmeier, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, (Ed.: A. Padwa), Pergamon: Oxford, 1996, Vol. 1A, p 1;
12. l) D. Tanner, Angew. Chem. 1994, 106, 625;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
14. For selected examples: a) X. S. Wang, K. L. Ding, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4568;
15. b) S. Ma, J. Zhang, L. Lu, X. Jin, Y. Cai, H. Hou, Chem. Commun. 2005, 7, 909;
16. c) P. Dauban, R. H. Dodd, Synlett 2003, 1571;
17. d) G. Hilt, Angew. Chem. 2002, 114, 3737;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3586;
19. e) V. K. Aggarwal, E. Alonso, M. Ferrara, S. E. Spey, J. Org. Chem. 2002, 67, 2335;
20. f) V. K. Aggarwal, M. Ferrara, Org. Lett. 2000, 2, 4107;
21. g) V. K. Aggarwal, Synlett 1998, 329;
22. h) H. M. I. Osborn, J. B. Sweeney, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693.
23. a) W. H. Midura, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3907;
24. b) D. Morton, D. Pearson, R. A. Field, R. A. Stockman, Chem. Commun. 2006, 17, 1833;
25. c) I. Fernandez, V. Valdivia, B. Gori, F. Alcudia, E. Alvarez, N. Khiar, Org. Lett. 2005, 7, 1307;
26. d) J. C. Zheng, W. W. Liao, X. X. Sun, X. L. Sun, Y. Tang, L. X. Dai, J. G. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 5789;
27. e) S. Zhu, Y. Liao, S. Zhu, Synlett 2005, 9, 1429;
28. f) A. Solladié-Cavallo, M. Roje, R. Welter, V. Šunjić, J. Org. Chem. 2004, 69, 1409;
29. g) D. Morton, D. Pearson, R. A. Field, R. A. Stockman, Org. Lett. 2004, 6, 2377;
30. h) X. F. Yang, M. J. Zhang, X. L. Hou, L. X. Dai, J. Org. Chem. 2002, 67, 8097;
31. i) V. K. Aggarwal, J. P. H. Charmant, C. Ciampi, J. M. Hornby, C. J. O'Brien, G. Hynd, R. Parsons, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 23, 3159;
32. j) V. K. Aggarwal, M. Ferrara, C. J. O'Brien, A. Thompson, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1635.
33. a) T. Saito, M. Sakairi, D. Akiba, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5451;
34. b) V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem. 2001, 113, 1482;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433;
36. c) W. P. Deng, A. H. Li, L. X. Dai, X. L. Hou, Tetrahedron 2000, 56, 2967;
37. d) M. Ochiai, Y. Kitagawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 3181;
38. e) A. H. Li, Y. G. Zhou, L. X. Dai, X. L. Hou, L. J. Xia, L. Lin, J. Org. Chem. 1998, 63, 4338;
39. f) X. L. Hou, X. F. Yang, L. X. Dai, X. F. Chen, Chem. Commun. 1998, 7, 747;
40. g) Y. G. Zhou, A. H. Li, X. L. Hou, L. X. Dai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7225;
41. h) A. H. Li, Y. G. Zhou, L. X. Dai, X. L. Hou, L. J. Xia, L. Lin, Angew. Chem. 1997, 109, 1375;
42. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1317;
43. i) A. H. Li, L. X. Dai, X. L. Hou, M. B. Chen, J. Org. Chem. 1996, 61, 4641;
44. j) Y. Matano, M. Yoshimune, H. Suzuki, J. Org. Chem. 1995, 60, 4663.
45. a) B. Denolf, E. Leemans, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2007, 72, 3211;
46. b) J. B. Sweeney, A. A. Cantrill, A. B. McLaren, S. Thobhani, Tetrahedron 2006, 62, 3681;
47. c) J. B. Sweeney, A. A. Cantrill, M. G. B. Drew, A. B. McLaren, S. Thobhani, Tetrahedron 2006, 62, 3694;
48. d) R. Luisi, V. Capriati, S. Florio, P. Di Cunto, B. Musio, Tetrahedron 2005, 61, 3251;
49. e) F. A. Davis, T. Ramachandar, Y. Wu, J. Org. Chem. 2003, 68, 6894;
50. f) F. A. Davis, Y. Wu, H. Yan, W. McCoull, K. R. Prasad, J. Org. Chem. 2003, 68, 2410;
51. g) A. B. McLaren, J. B. Sweeney, Org. Lett. 1999, 1, 1339;
52. h) A. A. Cantrill, L. D. Hall, A. N. Jarvis, H. M. I. Osborn, J. Raphy, J. B. Sweeney, Chem. Commun. 1996, 23, 2631.
53. a) C. Stevens, M. Gallant, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3457;
54. b) N. De Kimpe, L. Moens, Tetrahedron 1990, 46, 2965;
55. c) N. De Kimpe, R. Verhé, L. De Buyck, N. Schamp, J. Org. Chem. 1980, 45, 5319;
56. d) N. De Kimpe, R. Verhé, L. De Buyck, N. Schamp, Synth. Commun. 1975, 5, 269;
57. e) N. De Kimpe, N. Schamp, R. Verhé, Syn. Commun. 1975, 5, 403.
58. S. Grabowsky, T. Pfeuffer, L. Checinska, M. Weber, W. Morgenroth, P. Luger, T. Schirmeister, Eur. J. Org. Chem. 2007, 17, 2759.
59. T. Schirmeister, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1895.
60. a) G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, M. Gianotti, R. Perciaccante, S. Selva, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1411;
61. b) G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, M. Gianotti, R. Percacciante, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1407;
62. c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, R. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657.
63. a) D. Colantoni, S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, J. Org. Chem. 2005, 70, 9648;
64. b) S. Fioravanti, D. Colantoni, L. Pellacani, P. A. Tardella, J. Org. Chem. 2005, 70, 3296;
65. c) S. Fioravanti, A. Morreale, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3031;
66. d) S. Fioravanti, A. Morreale, L. Pellacani, P. A. Tardella, Eur. J. Org. Chem. 2003, 23, 4549.
67. a) R. Fan, D. Pu, F. Wen, J. Org. Chem. 2007, 72, 8994;
68. b) R. Fan, F. Wen, L. Qin, D.; Pu, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7444;
69. c) R. Fan, W. Wang, D. Pu, J. Wu, J. Org. Chem. 2007, 72, 5905;
70. d) R. Fan, D. Pu, L. Qin, F. Wen, G. Yao, J. Wu, J. Org. Chem. 2007, 72, 3149.
71. For selected reviews: a) R. M. Moriarty, J. Org. Chem. 2005, 70, 2893;
72. b) P. J. Stang, J. Org. Chem. 2003, 68, 2997;
73. c) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002, 102, 2523;
74. d) V. V. Grushin, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 315;
75. e) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, in: Chemistry of Hypervalent Compounds, (Ed.: K. Akiba), VCH Publishers, New York, 1999, Vol. 11, p 327;
76. f) P. J. Stang, Chem. Rev. 1996, 96, 1123;
77. g) A. Varvoglis, The Chemistry of Polycoordinated Iodine, VCH Publishers, New York, 1992, Chapter 6;
78. h) R. M. Moriarty, R. K. Vaid, Synthesis 1990, 431.
79. a) R. M. Moriarty, E. J. May, L. Guo, O. Prakash, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 765;
80. b) R. M. Moriarty, J. Kim, L. Guo, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4129;
81. c) R. M. Moriarty, O. Prakash, R. K. Vaid, L. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6443.
82. a) M. B. Camacho, A. E. Clark, T. A. Liebrecht, J. P. DeLuca, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5210;
83. b) K. Schank, C. Lick, Synthesis 1983, 392;
84. c) O. Neiland, B. Karele, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1965, 1, 1854.