Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit

Natural Product Reports

Volumn 21, Issue 2, 2004, Pages 278-311

  Somei, Masanori ^a   Yamada, Fumio ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOLINE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; TERPENE; TRYPTAMINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW;

CARBOLINES; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOTERPENES; TRYPTAMINES;

EID: 1942534021     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b212257j     Document Type: Review

References (238)

1. M. Somei, in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. A. R. Katritzky, Elsevier Science, USA, 2002, Vol. 82, p. 101.
2. H.-J. Knölker and K. R. Reddy, Chem. Rev., 2002, 102, 4303.
3. B. Robinson, Heterocycles, 2002, 57, 1327.
4. T. Ritter and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2489.
5. R. Lavilla, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1141.
6. E. Nakajima, H. Nakano, K. Yamada, H. Shigemori and K. Hasegawa, Phytochemistry, 2002, 61, 863.
7. K. M. Meragelman, L. M. West, P. T. Northcote, L. K. Pannel, T. C. McKee and M. R. Boyd, J. Org. Chem., 2002, 67, 6671.
8. T. Sasaki, Y. Igarashi, M. Ogawa and T. Furumai, J. Antibiot., 2002, 55, 1009.
9. A. D. Batcho and W. Leimgruber, Org. Synth., 1984, 63, 214.
10. M. Somei and M. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 3145.
11. L. Peters, G. M. König, H. Terlau and A. D. Wright, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1633.
12. G. R. Pettit, J. C. Knight, D. L. Herald, R. Davenport, R. K. Pettit, B. E. Tucker and J. M. Schmidt, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1793.
13. H. Danz, D. Baumann and M. Hamburger. Planta Med., 2002, 68, 152.
14. H. Danz, S. Stoyanova, P. Wippich, A. Brattström and M. Hamburger, Planta Med., 2001, 67, 411.
15. R.-W. Jiang, P.-M. Hon, P. P.-H. But, H.-S. Chung, G. Lin, W.-C. Ye and T. C. W. Mak, Tetrahedron, 2002, 58, 6705.
16. C. Li, J. B. Gloer, D. T. Wicklow and P. F. Dowd, Org. Lett., 2002, 4, 3095.
17. T. Rundberget and A. L. Wilkins, Phytochemistry, 2002, 61, 979.
18. G. T. Carter, K. L. Rinehart Jr, L. H. Li, S. L. Kuentzel and J. L. Connor, Tetrahedron Lett., 1978, 4479.
19. T. Ooi, K. Utsumi and T. Kusumi, Heterocycles, 2001, 54, 577.
20. Y. Liu and G. W. Gribble, J. Nat. Prod., 2002, 65, 748.
21. R. L. Hinman, C. Bauman and L. Lang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1961, 5, 250; R. L. Hinman and L. Lang, Biochemistry, 1965, 4, 144; Y. Suzuki and A. Kawarada, Agric. Biol. Chem., 1978, 42, 1315.
22. R. L. Hinman, C. Bauman and L. Lang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1961, 5, 250; R. L. Hinman and L. Lang, Biochemistry, 1965, 4, 144; Y. Suzuki and A. Kawarada, Agric. Biol. Chem., 1978, 42, 1315.
23. R. L. Hinman, C. Bauman and L. Lang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1961, 5, 250; R. L. Hinman and L. Lang, Biochemistry, 1965, 4, 144; Y. Suzuki and A. Kawarada, Agric. Biol. Chem., 1978, 42, 1315.
24. S. Rossiter, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4671.
25. L. M. Levy, G. M. Cabrera, J. E. Wright and A. M. Seldes, Phytochemistry, 2000, 54, 941.
26. G. D. Sala, D. Capozzo, I. Izzo, A. Giordano, A. Iommazzo and A. Spinella, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8839.
27. N. Tabata, H. Tomoda, Y. Takahashi, K. Haneda, Y. Iwai, H. B. Woodruff and S. Omura, J. Antibiot., 1993, 46, 756.
28. R. A. Fernandes, M. S. Bodas and P. Kumar, Tetrahedron, 2002, 58, 1223.
29. H. Oka, T. Yoshinari, T. Murai, K. Kuwamura, F. Satoh, K. Funaishi, A. Okura, H. Suda, M. Okanishi and Y. Shizuri, J. Antibiot., 1991, 44, 486.
30. K. C. Nicolaou, S. Sugita, P. S. Baran and Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2221.
31. H. Kang and W. Fenical, J. Org. Chem., 1997, 62, 3254.
32. A. Namsa-aid and S. Ruchirawat, Org. Lett., 2002, 4, 2633.
33. M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, A. N. Tackie, C. H. Phoebe and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1996, 3, 239; K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys and A. Vlietinick, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1703.
34. M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, A. N. Tackie, C. H. Phoebe and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1996, 3, 239; K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys and A. Vlietinick, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1703.
35. R. N. Kumar, T. Suresh and P. S. Mohan, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3327.
36. N. Ünver, T. Gözler, N. Walch, B. Gözler and M. Hesse, Phytochemistry, 1999, 50, 1255.
37. I. R. Baxendale, S. V. Ley and C. Piutti, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2194.
38. J. D. Ginn and A. Padwa, Org. Lett., 2002, 4, 1515.
39. S. Uyeo, H. Harada, H. Trie, N. Masaki and K. Osaki, Chem. Commun., 1967, 460; M. Goetz, T. Boegri, A. H. Gray and G. M. Strnz, Tetrahedron, 1968, 24, 2631.
40. S. Uyeo, H. Harada, H. Trie, N. Masaki and K. Osaki, Chem. Commun., 1967, 460; M. Goetz, T. Boegri, A. H. Gray and G. M. Strnz, Tetrahedron, 1968, 24, 2631.
41. P. Wipf, S. R. Rector and H. Takahashi, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14848.
42. M. S. C. Pedras, C. M. Nycholat, S. Montaut, T. Xu and A. Q. Khan, Phytochemistry, 2002, 59, 611.
43. D. Gross, A. Porzel and J. Z. Schmidt, Z. Naturforsch., C: Biosci. 1994, 49, 281.
44. K. Monde, M. Takasugi and A. Shirata, Phytochemistry, 1995, 39, 581.
45. M. Takasugi, K. Monde, N. Katsui and A. Shirata, Chem. Lett., 1987, 1631.
46. K. Monde, M. Takasugi and T. Ohnishi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6650.
47. T. Kawasaki and M. Somei, Heterocycles, 1990, 31, 1605; M. Somei, K. Kobayashi, K. Shimizu and T. Kawasaki, Heterocycles, 1992, 33, 77.
48. T. Kawasaki and M. Somei, Heterocycles, 1990, 31, 1605; M. Somei, K. Kobayashi, K. Shimizu and T. Kawasaki, Heterocycles, 1992, 33, 77.
49. P. Kutschy, M. Suchy, K. Monde, N. Harada, R. Maruskova, Z. Curillova, M. Dzurilla, M. Miklosova, R. Mezencev and J. Mojzis, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9489.
50. P. Kutschy, M. Suchy, A. Andreani, M. Dzurilla, V. Kovácik, J. Alföldi, M. Rossi and M. Gramatová, Tetrahedron, 2002, 58, 9029.
51. S. Urban, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1371.
52. D. P. Chakraborty, P. Bhattacharyya, S. Roy, S. P. Bhattacharyya and A. K. Biswas, Phytochemistry, 1978, 17, 834.
53. T.-S. Wu, S.-C. Huang, P.-L. Wu and C.-M. Teng, Phytochemistry, 1996, 43, 133; T.-S. Wu, S.-C. Huang, P.-L. Wu and C.-S. Kuoh, Phytochemistry, 1999, 52, 523.
54. T.-S. Wu, S.-C. Huang, P.-L. Wu and C.-M. Teng, Phytochemistry, 1996, 43, 133; T.-S. Wu, S.-C. Huang, P.-L. Wu and C.-S. Kuoh, Phytochemistry, 1999, 52, 523.
55. A. Zempoalteca and J. Tamariz, Heterocycles, 2002, 57, 259.
56. S. Kato, H. Kawai, T. Kawasaki, Y. Toda, T. Urata and Y. Hayakawa, J. Antibiot., 1989, 42, 257.
57. H.-J. Knölker and T. Hopfmann, Tetrahedron, 2002, 58, 8937.
58. M. Tanaka, K. Shin-ya, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1995, 48, 326.
59. H.-J. Knölker, W. Fröhner and K. R. Reddy. Synthesis, 2002, 557.
60. C. Ito and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1548.
61. A. Yasuhara, N. Suzuki and T. Sakamoto, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 143.
62. R. W. Rickards, J. M. Rothschild, A. C. Willis, N. M. de Chazal, J. Kirk, K. Kirk, K. Saliba and G. D. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 55, 13513.
63. P. H. Bernardo, C. L. L. Chai and J. A. Elix, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2939.
64. T. Niwa, K. Murakami, T. Ohtake, H. Etoh, A. Shimizu, Y. Shimizu, Y. Kato and H. Tanaka, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2002, 66, 1386.
65. C. K. Narkowicz, A. J. Blackman, E. Lacey, J. H. Gill and K. Heiland, J. Nat. Prod., 2002, 65, 938.
66. M. Shaaban, R. P. Maskey, I. Wagner-Döbler and H. L. Laatsch, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1660.
67. V. U. Khuzhaev, I. Zh. Zhalolov, M. G. Levkovich, S. F. Aripova and A. S. Shashkov, Chem. Nat. Prod., 2002, 38, 280.
68. T. Kanchanapoom, R. Kasai, P. Chumsri, K. Kraisintu and K. Yamasaki, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2941.
69. D. R. Appleton, M. J. Page, G. Lambert, M. V. Berridge and B. R. Copp, J. Org. Chem., 2002, 67, 5402.
70. Y. Feng, J. W. Blunt, A. L. J. Cole and M. H. G. Munro, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1274.
71. A. F. Cameron, A. A. Freer, B. Hesp and C. J. Strawson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 1741.
72. K. Shiomi, K. Hatae, Y. Yamaguchi, R. Masuma, H. Tomoda, S. Kobayashi and S. Omura, J. Antibiot., 2002, 55, 952.
73. H. Matsuoka, A. Takahashi, Y. Ozawa, Y. Yamada, Y. Uda and S. Kawakishi, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2002, 66, 1450.
74. I. A. Zuleta, M. L. Vitelli, R. Baggio, M. T. Garland, A. M. Seldes and J. A. Palermo, Tetrahedron, 2002, 58, 4481.
75. J.-F. Hu, J. A. Schez, M. Kelly, J.-N. Peng, K. K. H. Ang, H. Flotow, C. Y. Leong, S. B. Ng, A. D. Buss, S. P. Wilkins and M. T. Hamann, J. Nat. Prod., 2002, 65, 476.
76. S. M. Verbitski, C. L. Mayne, R. A. Davis, G. P. Concepcion and C. M. Ireland, J. Org. Chem., 2002, 67, 7124.
77. G. Revial, I. Jabin, S. Lim and M. Pfau, J. Org. Chem., 2002, 67, 2252.
78. B. Quiclet-Sire, B. Sortais and S. Z. Zard, Chem. Commun., 2002, 1692.
79. H. R. Bokesch, L. K. Pannell, T. C. McKee and M. R. Boyd, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6305.
80. K. Kuramochi, Y. Osada and T. Kitahara, Chem. Lett., 2002, 128.
81. S. G. Toske, P. R. Jensen, C. A. Kauffman and W. Fenical, Tetrahedron, 1998, 54, 13459.
82. L. Rivas, L. Quintero, J.-L. Fourrey and R. Benhida, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7639.
83. I. R. C. Bick, J. B. Bremner, N. W. Preston and I. C. Calder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 1155.
84. C. W. Roberson and K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11342.
85. N. Anderton, A. P. Cockrum, S. M. Colegate, J. A. Edgar, K. Flower, I. Vit and R. I. Willing, Phytochemistry, 1998, 48, 437.
86. A. Jossang, P. Jossang, H. A. Hadi, T. Sevenet and B. Bodo, J. Org. Chem., 1991, 56, 6527.
87. N. Selvakumar, A. M. Azhagan, D. Srinivas and G. G. Krishna, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9175.
88. G. Cravotto, G. B. Giovenzana, T. Pilati, M. Sisti and G Palmisano, J. Org. Chem., 2001, 66, 8447.
89. R. C. Elderfield and R. E. Gilman, Phytochemistry, 1972, 11, 339.
90. K. Ghedira, M. Z.-Hanrot, B. Richard, G. Massiot, L. Le MenOliver, T. Sevenet and S. H. Goh, Phytochemistry, 1988, 27, 3955.
91. W. H. Wong, P. B. Lim and C. H. Chuah, Phytochemistry, 1996, 41, 313.
92. X. Z. Wearing and J. M. Cook, Org. Lett., 2002, 4, 4237.
93. P. Yu and J. M. Cook, J. Org. Chem., 1998, 63, 9160;
94. P. Yu, T. Wang, J. Li and J. M. Cook, J. Org. Chem., 2000, 65, 3173.
95. F. W. Ng, H. Lin and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9812.
96. G. Lidgren, L. Bohlin and J. Bergmann, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3283.
97. A. Lieberknecht and H. Griesser, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4275.
98. S. Sölter, R. Dieckmann, M. Blumenberg and W. Francke, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3385.
99. J. Qian-Cutrone, S. Huang, Y.-Z. Shu, D. Vyas, C. Fairchild, A. Menendez, K. Krampitz, R. Dalterio, S. E. Klohr and Q. Gao, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14556.
100. C. B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 832; C. B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, Tetrahedron, 1996, 51, 12651.
101. C. B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 832; C. B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, Tetrahedron, 1996, 51, 12651.
102. T. D. Bagul, G. Lakshmaiah, T. Kawabata and K. Fuji, Org. Lett., 2002, 4, 249.
103. F. V. Nussbaum and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 112, 2175.
104. P. R. Sebabar, H. Osada, T. Usui and R. M. Williams, Tetrahedron, 2002, 58, 6311.
105. C. Takahashi, T. Matsushita, M. Doi, K. Minoura, T. Shingu, Y. Kumeda and A. Numata, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2345.
106. G. N. Belofsky, M. Anguera, P. P. Jensen, W. Fenical and M. Kock, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1355.
107. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2002, 4, 1084.
108. S. E. Blanchflower, R. M. Banks, J. R. Everett and C. Reading, J. Antibiot., 1993, 46, 1355.
109. J. F. Sanz-Cervera and R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2556.
110. P. S. Baran and E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7904.
111. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, T. Yamori, Y. Uehara, T. Andoh, K. Umemura and A. Numata, Tetrahedron, 2002, 58, 479.
112. S. Takano and K. Ogasawara, in The Alkaloids, ed. A. Brossi, Academic Press, London, 1989, Vol. 36, p. 225.
113. R. Tsuji, M. Nakagawa and A. Nishida, Heterocycles, 2002, 58, 587.
114. T. Matsuura, L. E. Overman and D. J. Poon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6500.
115. T. Y. Zhang and H. Zhang, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1363.
116. A. J. Clark and K. Jones, Tetrahedron, 1992, 48, 6875.
117. M. S. Morales-Ríos, N. Santos-Sánchez and P. Joseph-Nathan, J. Nat. Prod., 2002, 65, 136.
118. M. Ikeda, S. Matsugashita and Y. Tamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 1770; S. Takano, E. Goto, M. Hirama and K. Ogasawara, Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2641.
119. M. Ikeda, S. Matsugashita and Y. Tamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 1770; S. Takano, E. Goto, M. Hirama and K. Ogasawara, Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2641.
120. K. Shishido, E. Shitara, H. Komatsu, K. Hiroya, K. Fukumoto and T. Kametani, J. Org. Chem., 1986, 51, 3007; S. Takano, M. Moriya and K. Ogasawara, ibid., 1991, 56, 5982.
121. K. Shishido, E. Shitara, H. Komatsu, K. Hiroya, K. Fukumoto and T. Kametani, J. Org. Chem., 1986, 51, 3007; S. Takano, M. Moriya and K. Ogasawara, ibid., 1991, 56, 5982.
122. J. L. C. Wright, J. Nat. Prod., 1984, 47, 893; M. V. Laycock, J. L. C. Wright, J. A. Findlay and A. D. Patil, Can. J. Chem., 1986, 64, 1312.
123. J. L. C. Wright, J. Nat. Prod., 1984, 47, 893; M. V. Laycock, J. L. C. Wright, J. A. Findlay and A. D. Patil, Can. J. Chem., 1986, 64, 1312.
124. M. S. Morales-Ríos, O. R. Suárez-Castillo and P. Joseph-Nathan, Tetrahedron, 2002, 58, 1479.
125. M. Hayashi, Y.-P. Kim, S. Takamatsu, A. Enomoto, M. Shinose, Y. Takahashi, H. Tanaka, K. Komiyama and S. Omura, J. Antibiot., 1996, 49, 1019.
126. C. C. McComas, J. B. Perales and D. L. Van Vranken, Org. Lett., 2002, 4, 2337.
127. T. Sunazuka, T. Hirose, T. Shirahata, Y. Harigaya, M. Hayashi, K. Komiyama, S. Omura and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2122.
128. T. Hirose, T. Sunazuka, T. Shirahata, D. Yamamoto, Y. Harigaya, I. Kuwajima and S. Omura, Org. Lett., 2002, 4, 501.
129. P. M. Scott, J. Polonsky and M. A. Merrien, J. Agric. Food. Chem., 1979, 27, 201.
130. B. M. Schiavi, D. J. Richard and M. M. Joullié, J. Org. Chem., 2002, 67, 620.
131. H. F. Hodson, B. Robinson and G. F. Smith, Proc. Chem. Soc., 1961, 23, 4131.
132. H. Ishikawa, H. Takayama and N. Aimi, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5637.
133. F. Libot, C. Miet, N. Kunesch, J. E. Poisson, J. Pusset and T. Sévenet, J. Nat. Prod., 1987, 50, 468.
134. A. D. Lebsack, J. T. Link, L. E. Overman and B. A. Stearns, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9008.
135. L. C. Chang, S. Otero-Quintero, J. N. A. Hooper and C. A. Bewley, J. Nat. Prod., 2002, 65, 776.
136. Y. R. Torres, T. S. Bugni, R. G. S. Berlinck, C. M. Ireland, A. Magalhães, A. G. Ferreira and R. M. da Rocha, J. Org. Chem., 2002, 67, 5429.
137. N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, Tetrahedron, 1988, 44, 1727.
138. J. Kobayashi, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, H. Nakamura, Y. Ohizumi, Y. Hirata, T. Sasaki, H. Lu and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4939.
139. H. Tohma, Y. Harayama, M. Hashizume, M. Iwata, M. Egi and Y Kita, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 348.
140. M. Frédérich, M.-J. Jacquier, P. Thépenier, P. De Mol, M. Tits, G. Philippe, C. Delaude, L. Angenot and M. Zéches.-Hanrot, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1381.
141. S. Faizi and A. Naz, Tetrahedron, 2002, 58, 6185.
142. J. S. Sandler, P. L. Colin, J. N. A. Hooper and J. Faulkner, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1258.
143. A. D. Patil, A. J. Freyer, B. Carte, P. B. Taylor, R. K. Johnson and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 2002, 65, 628.
144. M. Salmoun, C. Devijver, D. Daloze, J.-C. Braekman and R. W. M. van Soest, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1173.
145. S. Jain, A. Sinha and D. S. Bhakuni, Phytochemistry, 2002, 60, 853.
146. M. Kitajima, M. Yokota, H. Takayama and N. Aimi, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 1376.
147. M. Yousaf, K. A. E. Sayed, K. V. Rao, C. W. Lim, J.-F. Hu, M. Kelly, S. G. Franzblau, F. Zhang, O. Peraud, R. T. Hill and M. T. Hamann, Tetrahedron, 2002, 58, 7397.
148. J. C. P. Steele, N. C. Veitch, G. C. Kite, M. S. J. Simmonds and D. C. Warhurst, J. Nat. Prod., 2002, 65, 85.
149. V. S. Giri, B. C. Maiti and S. C. Pakrashi, Heterocycles, 1984, 22, 233.
150. R. D. Charan, T. C. McKee, K. R. Gustafson, L. K. Pannell and M. R. Boyd, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5201.
151. N. M. Cancelieri, I. J. C. Vieira, J. Schripsema, L. Mathias and R. Braz-Filho, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1783.
152. O. Wachsmuth and R. Matusch, Phytochemistry, 2002, 61, 705.
153. J. Kobayashi, M. Sekiguchi, S. Shimamoto, H. Shigemori, H. Ishiyama and A. Ohsaki, J. Org. Chem., 2002, 67, 6449.
154. L. Angenot, Plant Med. Phytother., 1978, 12, 123.
155. A. Lerchner and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14826.
156. R. Sasaki, T. Higa, C. W. Jefford and G. Bernardineli, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6404; H. Nakamura, S. Deng, J. Kobayashi, Y. Ohizumi, Y. Tomotake, T. Matsuzaki and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 621.
157. R. Sasaki, T. Higa, C. W. Jefford and G. Bernardineli, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6404; H. Nakamura, S. Deng, J. Kobayashi, Y. Ohizumi, Y. Tomotake, T. Matsuzaki and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 621.
158. J. M. Humphrey, Y. Liao, A. Ali, T. Rein, Y.-L. Wong, H.-J. Chen, A. K. Courtney and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8584.
159. K. Kondo, H. Shigemori, Y. Kikuchi, M. Ishibashi, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1992, 57, 2480.
160. T.-S. Kam and K.-M. Sim, Phytochemistry, 1998, 47, 145.
161. T. Itoh, M. Miyazaki, K. Nagata, M. Yokoya, S. Nakamura and A. Ohsawa, Heterocycles, 2002, 58, 115.
162. B. Gilbert, L. D. Antonaccio and C. Djerassi, J. Org. Chem., 1962, 27, 4702.
163. A. Deiters and S. F. Martin, Org. Lett., 2002, 4, 2633.
164. J. H. Chu, Sci. Rec. (China), 1951, 4, 279 (Chem. Abstr., 1952, 46, 11589b); M.-T. Li and H.-I. Hung, Yao Hsueh Pao, 1966, 13, 265 (Chem. Abstr., 1966, 65, 3922e).
165. J. H. Chu, Sci. Rec. (China), 1951, 4, 279 (Chem. Abstr., 1952, 46, 11589b); M.-T. Li and H.-I. Hung, Yao Hsueh Pao, 1966, 13, 265 (Chem. Abstr., 1966, 65, 3922e).
166. J. H. Chu, Sci. Rec. (China), 1951, 4, 279 (Chem. Abstr., 1952, 46, 11589b); M.-T. Li and H.-I. Hung, Yao Hsueh Pao, 1966, 13, 265 (Chem. Abstr., 1966, 65, 3922e).
167. J. H. Chu, Sci. Rec. (China), 1951, 4, 279 (Chem. Abstr., 1952, 46, 11589b); M.-T. Li and H.-I. Hung, Yao Hsueh Pao, 1966, 13, 265 (Chem. Abstr., 1966, 65, 3922e).
168. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 697.
169. I. J. Pachter, R. F. Raffauf, G. E. Ullyot and O. Rebeiro, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5187.
170. L. Canonica, B. Danieli, P. Manitto, G. Russo and G. Ferrari, Tetrahedron Lett., 1968, 4865.
171. B. Danieli, G. Palmisano and G. Russo, Phytochemistry, 1973, 12, 2521.
172. S. Rossiter, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3993.
173. K. Kuramochi, Y. Osada and T. Kitahara, Heterocycles, 2002, 56, 51.
174. M. Kantorová, R. Kolínská, S. Pazoutova, A. Honzátko, V. Havlícek and M. Flieger, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1039.
175. J. McKay, A. R. Carroll, R. J. Quinn and J. N. A. Hooper, J. Nat. Prod., 2002, 65, 595.
176. P. Maskey, I. Grün-Wollny, H. H. Fiebig and H. Laatsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 597.
177. R. Bell, S. Carmeli and N. Sar, J. Nat. Prod., 1994, 57, 1587.
178. M. Chakrabarty, N. Ghosh, R. Basak and Y. Harigaya, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4075.
179. H. Sato, M. Tsuda, K. Watanabe and J. Kobayashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8687.
180. T. Janosik, A.-L. Johnson and J. Bergman, Tetrahedron, 2002, 58, 2813.
181. K. Arai, S. Shimizu and Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 1005.
182. M. C. Pirrung, Z. Li, P. Kaapjoo and J. Zhu, J. Org. Chem., 2002, 67, 7919.
183. K. Arai, S. Shimizu and Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 991.
184. C.-G. Yang, J. Wang, X.-X. Tang and B. Jiang, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 383.
185. S. P. Gunasekera, P. J. McCarthry and M. K.-Borges, J. Nat. Prod., 1994, 57, 1437.
186. B. Jiang, C.-G. Yang and J. Wang, J. Org. Chem., 2002, 67, 1396.
187. A. Casapullo, G. Bifulco, I. Bruno and R. Riccio, J. Nat. Prod., 2000, 63, 447.
188. F. Y. Miyake, K. Yakushiji and D. A. Horne, Org. Lett., 2002, 4, 941.
189. E. Fahy, B. C. M. Potts, D. J. Faulkner and K. Smith, J. Nat. Prod., 1991, 54, 564.
190. S. A. Morris and R. J. Andersen, Tetrahedron, 1990, 46, 715.
191. T. Kawasaki, K. Ohno, H. Enoki, Y. Umemoto and M. Sakamoto, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4245.
192. R. J. Capon, F. Rooney, L. M. Murray, E. Collins, A. T. R. Sim, J. A. P. Rostas, M. S. Butler and A. R. Carroll, J. Nat. Prod. 1998, 61, 660.
193. N. K. Garg, R. Sarpong and B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2002. 124, 13179.
194. N. Matsuura, N. Tamehiro, T. Andoh, A. Kawashima and M. Ubukata, J. Antibiot., 2002, 55, 355.
195. N. Tamehiro, N. Matsuura, Y. Feng, N. Nakajima and M. Ubukata, J. Antibiot., 2002, 55, 363.
196. P. Schupp, P. Proksch and V. Wray, J. Nat. Prod., 2002, 65, 295.
197. M. Somei and T. Kawasaki, Heterocycles, 1989, 29, 1251.
198. R. G. Berlinck, R. Britton, E. Piers, L. Lim, M. Roberge, R. M. da Rocha and R. J. Andersen, J. Org. Chem., 1998, 63, 9850.
199. T. Yoshida, M. Nishiyachi, N. Nakashima, M. Murase and E. Kotani, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 872.
200. S. A. Lakatosh, J. Balzarini, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq and M. N. Preobrazhenskaya, J. Antibiot., 2002, 55, 768.
201. M. Somei, Heterocycles, 1999, 50, 1157.
202. A. Ploutno, M. Shoshan and S. Carmeli, J. Nat. Prod., 2002, 65, 973.
203. T. Saito, H. Hirai, Y.-J. Kim, Y. Kojima, Y. Matsunaga, H. Nishida, T. Sakakibara, O. Suga, T. Sujaku and N. Kojima, J. Antibiot., 2002, 55, 847.
204. S. B. Singh, D. L. Zink, J. M. Liesch, R. T. Mosley, A. W. Dombrowski, G. F. Bills, S. J. Darkin-Rattray, D. M. Schmatz and M. A. Goetz, J. Org. Chem., 2002, 67, 815.
205. J. Malmstrφm, A. Ryager, U. Anthoni and P. H. Nielsen, Phytochemistry, 2002, 60, 869.
206. T. Matsumoto, K. Nishimura and K. Takeya, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 857.
207. L. Vollbrecht, H. Steinmetz, G. Höfle, L. Oberer, G. Rihs, G. Bovermann and P. von Matt, J. Antibiot., 2002, 55, 715.
208. P. Ferrari, K. Vekey, M. Galimberti, G. G. Gallo, E. Selva and L. F. Zerilli, J. Antibiot., 1996, 49, 150.
209. F. Sasse, H. Steinmetz, T. Schupp, F. Petersen, K. Memmert, H. Hofmann, C. Heusser, V. Brinkmann, P. von Matt, G. Höfle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 2002, 55, 543.
210. J. N. Tabudravu, L. A. Morris, J. J. Kattenes-van den Bosch and M. Jaspars, Tetrahedron, 2002, 58, 7863.
211. V. R. Hegde, M. S. Puar, P. Dai, M. Patel, V. P. Gullo, B. Pramanik and C.-H. Jenh, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5339.
212. R. Banker and S. Carmeli, Tetrahedron, 1999, 55, 10835.
213. N. Valls, M. Vallribera, M. López-Canet and J. Bonjoch, J. Org. Chem., 2002, 67, 4945.
214. A. R. Carroll, G. K. Pierens, G. Fechner, P. de Almeida Leone, A. Ngo, M. Simpson, E. Hyde, J. N. A. Hooper, S.-L. Boström, D. Musil and R. J. Quinn, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124. 13340.
215. S. Hanessian, R. Margarita, A. Hall, S. Johnstone, M. Tremblay and L. Parlanti, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13342.
216. S. B. Singh, D. L. Zink, J. D. Polishook, A. W. Dombrowski, S. J. D.-Rattray, D. M. Schmatz and M. A. Goetz, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8077.
217. F. Berst, M. Ladlow and A. B. Holmes, Chem. Commun., 2002, 508.
218. S. V. Ley, A. Priour and C. Heusser, Org. Lett., 2002, 4, 711; S. V. Ley and A. Priour, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3995.
219. S. V. Ley, A. Priour and C. Heusser, Org. Lett., 2002, 4, 711; S. V. Ley and A. Priour, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3995.
220. C. A. Foster, M. Dreyfuss, B. Mandak, J. G. Meingassner, H.-U. Naegeli, A. Nussbaumer, L. Oberer, G. Scheel and E.-M. Swoboda, J. Dermatol., 1994, 21, 847.
221. H. Itazaki, T. Fujiwara, A. Sato, Y. Kawamura and K. Matsumoto, Jpn Patent Kokai Tokkyo Koho 07109299, 1995, Appl. 93/255592, Oct 13, 1993 (Chem. Abstr., 1995, 123, 1102270d).
222. E. P. Schreiner, M. Kern and A. Steck, J. Org. Chem., 2002, 67, 8299.
223. J. M. Gerard, P. Haden, M. T. Kelly and R. J. Anderson, J. Nat. Prod., 1999, 62, 80.
224. J. Scherkenbeck, H. Chen and R. K. Haynes, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2350.
225. A. Mayer, H. Anke and O. Sterner, Nat. Prod Lett., 1997, 10, 25; O. Sterner, W. Etzel, A. Mayer and H. Anke, Nat. Prod. Lett., 1997, 10, 33.
226. A. Mayer, H. Anke and O. Sterner, Nat. Prod Lett., 1997, 10, 25; O. Sterner, W. Etzel, A. Mayer and H. Anke, Nat. Prod. Lett., 1997, 10, 33.
227. B. Them, J. Rudolph and G. Jung, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2307.
228. Y. Koguchi, J. Kohno, M. Nishio, K. Takahashi, T. Okuda, T. Ohnuki and S. Komatsubara, J. Antibiot., 2000, 53, 105;
229. J. Kohno, Y. Koguchi, M. Nishio, K. Nakao, M. Kuroda, R. Shimizu, T. Ohnuki and S. Komatsubara, J. Org. Chem., 2000, 65, 990.
230. P. S. Lin and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 512.
231. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. V. Duyne and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2303.
232. J. Li, S. Jeong, L. Esser and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4765; J. Li, A. W. G. Burgett, L. Esser, C. Amezcua and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4770.
233. J. Li, S. Jeong, L. Esser and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4765; J. Li, A. W. G. Burgett, L. Esser, C. Amezcua and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4770.
234. K. C. Nicolaou, M. Bella, D. Y.-K. Chen, X. Huang, T. Ling and S. A. Snyder, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3495.
235. J. E. Leet, H. A. Ax, D. R. Gustavson, D. M. Brown, L. Turner, K. Brown, W. Li and K. S. Lam, Nocathiacin Antibiotics. U.S. Patent 6,218,398 B1, 2001; T. Sasaki, T. Otani, H. Matsumoto, N. Unemi, M. Hamada, T. Takeuchi and M. Hori, J. Antibiot., 1998, 51, 715.
236. J. E. Leet, H. A. Ax, D. R. Gustavson, D. M. Brown, L. Turner, K. Brown, W. Li and K. S. Lam, Nocathiacin Antibiotics. U.S. Patent 6,218,398 B1, 2001; T. Sasaki, T. Otani, H. Matsumoto, N. Unemi, M. Hamada, T. Takeuchi and M. Hori, J. Antibiot., 1998, 51, 715.
237. K. L. Constantine, L. Mueller, S. Huang, S. Abid, K. S. Lam, W. Li and J. E. Leet, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7284.
238. A. Regueiro-Ren and Y. Ueda, J. Org. Chem., 2002, 67, 8699.