Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 35, 2012, Pages 7177-7183

  Liu, Chuan ^a   Zhang, Wei ^a   Dai, Li Xin ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUBSTITUTION REACTIONS;

DEAROMATIZATION; MICHAEL ADDITION REACTIONS; MICHAEL REACTIONS; QUATERNARY CARBON;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84865254735     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26139a     Document Type: Article

References (41)

1. A. S. ElAzab T. Taniguchi K. Ogasawara Org. Lett. 2000 2 2757
2. A. W. Schammel B. W. Boal L. Zu T. Mesganaw N. K. Garg Tetrahedron 2010 66 4687
3. L. Zu B. W. Boal N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8877
4. S. P. Roche J. A. Porco Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4068
5. L. Pouységu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235
6. D. Zhang H. Song Y. Qin Acc. Chem. Res. 2011 44 447
7. J. Lévy J. Sapi J.-Y. Laronze D. Royer L. Toupet Synlett 1992 601
8. J. M. Schkeryantz J. C. G. Woo P. Siliphaivanh K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11964
9. J. F. Austin S.-G. Kim C. J. Sinz W.-J. Xiao D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5482
10. B. M. Trost J. Quancard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6314
11. L. M. Repka J. Ni S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14418
12. S. B. Jones B. Simmons D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13606
13. R. R. Knowles J. Carpenter S. B. Blakey A. Kayano I. K. Mangion C. J. Sinz D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2011 2 308
14. Y. Liu W. Xu X. Wang Org. Lett. 2010 12 1448
15. G. Cera P. Crispino M. Monari M. Bandini Chem. Commun. 2011 47 7803
16. E. L. Noey X. Wang K. N. Houk J. Org. Chem. 2011 76 3477
17. G. Cera M. Chiarucci A. Mazzanti M. Mancinelli M. Bandini Org. Lett. 2012 14 1350
18. F. Fan W. Xie D. Ma Org. Lett. 2012 14 1405
19. T. Sunazuka T. Hirose T. Shirahata Y. Harigaya M. Hayashi K. Komiyama S. Omura A. B. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2122
20. T. Sunazuka K. Yoshida N. Kojima T. Shirahata T. Hirose M. Handa D. Yamamoto Y. Harigaya I. Kuwajima S. Omura Tetrahedron Lett. 2005 46 1459
21. S.-G. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 2519
22. O. Lozano G. Blessley T. Martinez del Campo A. L. Thompson G. T. Giuffredi M. Bettati M. Walker R. Borman V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8105
23. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
24. G. Desimoni G. Faita K. A. Jorgensen Chem. Rev. 2006 106 3561
25. S. Kobayashi Y. Yamashita Acc. Chem. Res. 2011 44 58
26. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550
27. M. Bandini A. Melloni S. Tommasi A. Umani-Ronchi Synlett 2005 1199
28. T. B. Poulsen K. A. Jorgensen Chem. Rev. 2008 108 2903
29. S.-L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190
30. M. Zeng S.-L. You Synlett 2010 1289
31. Q.-F. Wu H. He W.-B. Liu S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11418
32. Q.-F. Wu W.-B. Liu C.-X. Zhuo Z.-Q. Rong K.-Y. Ye S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4455
33. C.-X. Zhuo W.-B. Liu Q.-F. Wu S.-L. You Chem. Sci. 2012 3 205
34. Q.-F. Wu C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1680
35. Q. Cai C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8665
36. S. Murarka I. Deb C. Zhang D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13226
37. T. Poisson Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7890
38. K. Narasaka H. Kusama Y. Hayashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 1471
39. J. Yang H. Wu L. Shen Y. Qin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13794
40. C. Menozzi P. I. Dalko J. Cossy Chem. Commun. 2006 4638
41. A. Palmieri M. Petrini Org. Biomol. Chem. 2012 10 3486