PH dependent formation of unprecedented water-bromide cluster in the bromide salts of PTP assisted by Anion-π interactions: Synthesis, structure, and DFT study

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 2, 2014, Pages 747-755

  Manna, Prankrishna ^a   Seth, Saikat Kumar ^b   Bauzá, Antonio ^c   Mitra, Monojit ^a   Ray Choudhury, Somnath ^a   Frontera, Antonio ^c   Mukhopadhyay, Subrata ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

^b MG Mahavidyalaya ^*  (India)

^c UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLUSTER NETWORKS; DFT CALCULATION; MOLECULAR NETWORKS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SOLID LATTICES; SOLID-STATE STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR NETWORKS; WATER MOLECULE;

BROMINE COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDRATES; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

NEGATIVE IONS;

EID: 84893645243     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg401615r     Document Type: Article

References (81)

1. Schneider, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
3. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 2000.
4. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
5. Desiraju, G. R. Nature 2001, 412, 397-400
6. Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759-9772
7. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749
8. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
9. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
10. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28
11. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185
12. Das, A.; Jana, A. D.; Seth, S. K.; Dey, B.; Choudhury, S. R.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S.; Singh, N. J.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4166-4170
13. Seth, S. K.; Sarkar, D.; Kar, T. CrystEngComm 2011, 13, 4528-4535
14. Seth, S. K.; Sarkar, D.; Jana, A. D.; Kar, T. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4837-4849
15. Seth, S. K.; Manna, P.; Singh, N. J.; Mitra, M.; Jana, A. D.; Das, A.; Choudhury, S. R.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S.; Kim, K. S. CrystEngComm 2013, 15, 1285-1288
16. Manna, P.; Seth, S. K.; Mitra, M.; Das, A.; Singh, N. J.; Choudhury, S. R.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S. CrystEngComm 2013, 15, 7879-7886
17. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
18. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400
19. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. In The C-H/π Interaction: Evidence, Nature, Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
20. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-156
21. Seth, S. K.; Sarkar, D.; Roy, A.; Kar, T. CrystEngComm 2011, 13, 6728-6741
22. Egli, M.; Sarkhel, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197-205
23. Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. CrystEngComm 2008, 10, 1501-1515
24. Ran, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1180-1185
25. Barceló-Oliver, M.; Estarellas, C.; García-Raso, A.; Terrón, A.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Molins, E.; Deyá, P. M. CrystEngComm 2010, 12, 362-365
26. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyá, P. M. Cent. Eur. J. Chem. 2011, 9, 25-34
27. Seth, S. K.; Saha, I.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3250-3265
28. Brooker, S.; White, N. G.; Bauzá, A.; Deyà, P. M.; Frontera, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 10334-10340
29. Quinonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyá, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392
30. Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deyá, P. M.; Quinonero, D.; Garau, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6560-6567
31. Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890-2893
32. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114-4118
33. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
34. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444
35. Perez-Velasco, A.; Gorteau, V.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9603-9607
36. Dawson, R. E.; Hennig, A.; Weimann, D. P.; Emeryl, D.; Ravikumar, V.; Montenegro, J.; Takeuchil, T.; Gabutti, S.; Mayor, M.; Mareda, J.; Schalley, C. A.; Matile, S. Nat. Chem. 2010, 2, 533-538
37. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788-14789
38. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000-3012
39. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276
40. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
41. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417-2428
42. Frontera, A.; Gamez, P.; Mascal, M.; Mooibroek, T. J.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9564-9583
43. Frontera, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1716-1727
44. Berryman, O. B.; Hof, F.; Hynes, M. J.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2006, 506-508
45. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593-8598
46. Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980-7986
47. Han, B.; Lu, J. J.; Kochi, J. K. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1327-1334
48. Estarellas, C.; Rotger, M. C.; Capo, M.; Quinonero, D.; Frontera, A.; Costa, A.; Deyá, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 1987-1990
49. Seth, S. K. CrystEngComm 2013, 15, 1772-1781
50. Infantes, L.; Chisholm, J.; Motherwell, S. CrystEngComm 2003, 5, 480-486
51. Huneycutt, A. J.; Saykally, R. J. Science 2003, 299, 1329-1330
52. Mei, X.; Wolf, C. CrystEngComm 2006, 8, 377-380
53. Oxtoby, N. S.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4643-4654
54. Sansam, B. C. R.; Anderson, K. M.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2649-2653
55. Hoog, P. d.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 5939-5941
56. Lakshminarayanan, P. S.; Suresh, E.; Ghosh, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3807-3811
57. Fernandes, R. R.; Kirillov, A. M.; da Silva, M. F. C. G.; Ma, Z.; da Silva, J. A. L.; da Silva, J. J. R. F.; Pombeiro, A. J. L. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 782-785
58. Dey, B.; Choudhury, S. R.; Gamez, P.; Vargiu, A. V.; Robertazzi, A.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M.; Jana, A. D.; Mukhopadhyay, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8626-8634
59. Wang, J.; Hanan, G. S. Synlett 2005, 8, 1251-1254
60. Beves, J. E.; Dunphy, E. L.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Kepert, C. J.; Neuburger, M.; Price, D. J.; Schaffner, S. Dalton Trans. 2008, 386-396
61. Bruker SAINT, version 6.36a; Bruker-AXS Inc.: Madison, Wisconsin, 2002.
62. Bruker SMART, version 5.625 and SADABS, version 2.03a; Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, 2001.
63. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
64. Spek, A. L. PLATON, Molecular Geometry Program J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
65. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
66. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Hacer, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
67. Boys, S. B.; Bernardy, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
68. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928
69. Keith, T. A. AIMAll (version 13.05.06); TK Gristmill Software: Overland Park, KS, 2013.
70. Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57-75
71. Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897-2900
72. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
73. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1555-1573
74. Brooker, S.; White, N. G.; Bauza, A.; Deyá, P. M.; Frontera, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 10334-10340
75. Estarellas, C.; Bauza, A.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyá, P. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5696-5702
76. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyá, P. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16698-16705
77. Frontera, A.; Gamez, P.; Mascal, M.; Mooibroek, T. J.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9564-9583
78. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyá, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 415-418
79. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
80. Barceló-Oliver, M.; Baquero, B. A.; Bauzá, A.; García-Raso, A.; Terrón, A.; Mata, I.; Molins, E.; Frontera, A. CrystEngComm 2012, 14, 5777-5784
81. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388