Understanding the forces that govern packing: A density functional theory and structural investigation of anion-π-anion and nonclassical C-H⋯anion interactions

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 19, 2012, Pages 10334-10340

  Brooker, Sally ^a   White, Nicholas G ^a   Bauzá, Antonio ^b   Deyà, Pere M ^b   Frontera, Antonio ^b  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868121625     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3014688     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Schneider, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924.
2. (b) Schneider, H.-J.; Yatsimirski, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 2000.
3. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
4. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 2000.
5. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
6. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28.
7. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185.
8. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
9. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400.
10. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. In The C-H/π Interaction: Evidence, Nature, Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
11. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-156.
12. We note that recent work has concluded that the names π-π and anion-π are inadequate, as the π-system plays no special role in these interactions: (a) Bloom, J. W. G.; Wheeler, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7847-7849.
13. (b) Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201.
14. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392.
15. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593-8598.
16. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276.
17. Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890-2893.
18. Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deyà, P. M.; Quiñonero, D.; Garau, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6560-6567.
19. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114-4118.
20. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444.
21. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83.
22. Gural'skiy, I. A.; Solntev, P. V.; Krautscheid, H.; Domasevitch, K. V. Chem. Commun. 2006, 4808-4810.
23. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788-14789.
24. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000-3012.
25. Perez-Velasco, A.; Gorteau, V.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9603-9607.
26. Dawson, R. E.; Hennig, A.; Weimann, D. P.; Emeryl, D.; Ravikumar, V.; Montenegro, J.; Takeuchil, T.; Gabutti, S.; Mayor, M.; Mareda, J.; Schalley, C. A.; Matile, S. Nat. Chem. 2010, 2, 533-538.
27. Lehn, J.-M.; Sonveaux, E.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4914-4916.
28. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15.
29. Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376-12377.
30. Custelcean, R.; Delmau, L. H.; Moyar, B. A.; Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D.; Bates, G. W.; Brooks, S. L.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2537-2542.
31. Kang, S. O.; Begum, R. A.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882-7894.
32. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984.
33. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. WIREs: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 440-459.
34. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Deyà, P.M. ChemPhysChem 2008, 9, 397.
35. Gural'skiy, I. A.; Escudero, D.; Frontera, A.; Solntsev, P. V.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Krautscheid, H.; Domasevitch, K. V. Dalton Trans. 2009, 2856.
36. Frontera, A.; Gamez, P.; Mascal, M.; Mooibroek, T.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9564-9583.
37. White, N. G.; Kitchen, J. A.; Brooker, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1172-1180.
38. Arunan, E.; Desiraju, G. R.; Klein, R. A.; Sadlej, J.; Scheiner, S.; Alkorta, I.; Clary, D. C.; Crabtree, R. H.; Dannenberg, J. J.; Hobza, P.; Kjaergaard, H. G.; Legon, A. C.; Mennucci, B.; Nesbitt, D. J. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637-1641. According to this criterion, H·Y distances of less than 2.67 Å for the BF4 - anion and 2.72 Å for the ClO4 - anion are classed as hydrogen bonds.
39. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. J. Chem Theor. Comput. 2008, 4, 1981-1989.
40. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Escudero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem. 2007, 8, 1182-1187.
41. Manna, P.; Seth, S. K.; Das, A.; Hemming, J.; Prendergast, R.; Helliwell, M.; Choudhury, S. R.; Frontera, A.; Mukhopadhyay, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 3557-3571.
42. Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. New J. Chem. 2003, 27, 211.
43. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2006, 7, 2487.
44. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
45. Bernardi, F.; Boys, S. F. Mol. Phys. 1973, 25, 35-44.
46. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632-4637.
47. Das, A.; Choudhury, S. R.; Estarellas, C.; Dey, B.; Frontera, A.; Hemming, J.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S. CrystEngComm 2011, 13, 4519-4527.
48. Seth, S. K.; Saha, I.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3250-3265.
49. Barceló-Oliver, M.; Estarellas, C.; Terrón, A.; García-Raso, A.; Frontera, A. Chem. Commun. 2011, 47, 4646-4648.
50. Choudhury, S. R.; Dey, B.; Das, S.; Robertazzi, A.; Jana, A. D.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S. Dalton Trans. 2009, 38, 7617-7624.
51. Hoog, P.; de Robertazzi, A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Gamez, P.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2684-2690.
52. Goetz, R. J.; Robertazzi, A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Gamez, P.; Reedijk, J. Chem. Commun. 2008, 3384-3386.
53. Alkorta, I.; Blanco, F.; Deyà, P. M.; Elguero, J.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D. Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 1-14.
54. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
55. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559.