Experimental and theoretical study of thymine and cytosine derivatives: The crucial role of weak noncovalent interactions

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 18, 2012, Pages 5777-5784

  Barceló Oliver, Miquel ^a   Baquero, Beatriz A ^a   Bauzá, Antonio ^a   García Raso, Angel ^a   Terrón, Angel ^a   Mata, Ignasi ^b   Molins, Elies ^b   Frontera, Antonio ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865250924     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce25580d     Document Type: Article

References (57)

1. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Ed: Elsevier Science Publishers, B. V. Amsterdam, The Netherlands, 1989
2. C. B. Aakeröy A. M. Beatty B. A. Helfrich Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3240
3. A. D. Jana S. C. Manna G. M. Rosair M. G. B. Drew G. Mostafa N. R. Chaudhuri Cryst. Growth Des. 2007 7 1365
4. N. J. Singh H. M. Lee S. B. Suh K. S. Kim Pure Appl. Chem. 2007 79 1057
5. J. Y. Lee B. H. Hong W. Y. Kim S. K. Min Y. Kim M. V. Jouravlev R. Bose K. S. Kim I.-C. Hwang L. J. Kaufman C. W. Wong P. Kim K. S. Kim Nature 2009 460 498
6. T. S. Thakur G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2008 8 4031
7. S. L. Price Acc. Chem. Res. 2009 42 117
8. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press: Oxford, 1997
9. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press: Oxford, 1999
10. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
11. S. K. Burley G. A. Petsko Science 1985 229 23
12. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
13. D. Kim S. Hu P. Tarakeshwar K. S. Kim J. M. Lisy J. Phys. Chem. A 2003 107 1228
14. K. S. Kim J. Y. Lee S. J. Lee T.-K. Ha D. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7399
15. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The C-H/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998.
16. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130
17. M. Nishio Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13873
18. T. J. Mooibroek P. Gamez CrystEngComm 2012 14 1027
19. A. Frontera P. Gamez M. Mascal T. J. Mooibroek J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9564 9583
20. B. L. Schottel H. T. Chifotides K. R. Dunbar Chem. Soc. Rev. 2008 37 68
21. T. J. Mooibroek C. A. Black P. Gamez J. Reedijk Cryst. Growth Des. 2008 8 1082
22. T. J. Mooibroek S. J. Teat C. Massera P. Gamez J. Reedijk Cryst. Growth Des. 2006 6 1569
23. P. Gamez T. J. Mooibroek S. J. Teat J. Reedijk Acc. Chem. Res. 2007 40 435
24. M. Mascal A. Armstrong M. D. Bartberger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6274
25. D. Quiñonero C. Garau C. Rotger A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deyà Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3389
26. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8593
27. S. Sarkhel A. Rich M. Egli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8998
28. M. Egli R. V. Gessner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 180
29. D. Escudero C. Estarellas A. Frontera D. Quinonero P. M. Deyà Chem. Phys. Lett. 2009 468 280
30. M. Egli S. Sarkhel Acc. Chem. Res. 2007 40 197
31. C. Estarellas A. Frontera D. Quiñonero P. M. Deyà Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 415
32. C. Estarellas A. Frontera D. Quiñonero P. M. Deyà Chem.-Asian J. 2011 6 2316 2318
33. C. Caltagirone P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2009 38 520
34. A. Robertazzi F. Krull E.-W. Knapp P. Gamez CrystEngComm 2011 13 3293
35. M. Barceló-Oliver C. Estarellas A. Garcia-Raso A. Terrón A. Frontera D. Quiñonero E. Molins P. M. Deyà CrystEngComm 2010 12 362
36. M. Barceló-Oliver C. Estarellas A. Garcia-Raso A. Terrón A. Frontera D. Quiñonero E. Molins P. M. Deyà CrystEngComm 2010 12 3758
37. M. Barceló-Oliver C. Estarellas A. Terrón A. García-Raso A. Frontera Chem. Commun. 2011 47 4646
38. V. Verdolino R. Cammi B. H. Munk H. B. Schlegel J. Phys. Chem. B 2008 112 16860
39. R.F. Gesteland, T.R. Cech and J.F. Atkins, (ed.),: The RNA World, Third Edition, Ed: Cold Spring Harbor Laboratory Press, B. V.: Cold Spring Harbor, New York, 2006; page 607
40. S. Grimme J. Chem. Phys. 2003 118 9095
41. S. Grimme J. Comput. Chem. 2003 24 1529
42. Oxford Diffraction Ltd., CRYSALISPro Software System, 171.32 ed., Oxford, UK
43. CAD4 Data Reduction., K. Harms and S. Wocadlo, University of Marburg, Marburg, Germany, 1995
44. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
45. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
46. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
47. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
48. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
49. C. F. MacRae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453
50. J. Elhaïk C. M. Pask C. A. Kilner M. A. Halcrowm Tetrahedron 2007 63 291
51. T. Murata K. Nishimura G. Saito Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007 466 101
52. C.-Q. Wan T. C. W. Mak Cryst. Growth Des. 2011 11 832
53. C. Estarellas A. Bauzá A. Frontera D. Quiñonero P. M. Deyà Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 5696
54. S. K. Seth I. Saha C. Estarellas A. Frontera T. Kar S. Mukhopadhyay Cryst. Growth Des. 2011 11 3250
55. A. Das S. R. Choudhury B. Dey S. K. Yalamanchili M. Helliwell P. Gamez S. Mukhopadhyay C. Estarellas A. Frontera and J. Phys. Chem. B 2010 114 4998
56. A. Das S. R. Choudhury C. Estarellas B. Dey A. Frontera J. Hemming M. Helliwell P. Gamez S. Mukhopadhyay CrystEngComm 2011 13 4519
57. M. Torres P. Cañellas C. Estarellas A. García-Raso J. J. Fiol F. M. Albertí A. Frontera E. Molins I. Mata P. M. Deyà Tetrahedron 2012 68 2374