Can lone pair-π and cation-π interactions coexist? A theoretical study

Central European Journal of Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2011, Pages 25-34

  Estarellas, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

Atoms in molecules theory; Cooperativity effects; Energy partition scheme; Non additivity energy; Noncovalent interactions

Indexed keywords

EID: 79952636477     PISSN: 18951066     EISSN: 16443624     Source Type: Journal    
DOI: 10.2478/s11532-010-0127-7     Document Type: Article

References (49)

1. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 42, 1210 (2003)
2. A. K. Rappé, E. R. Bernstein, J. Phys. Chem. A 104, 6117 (2000)
3. A. Hesselmann, G. Jansen, M. Schütz, J. Am. Chem. Soc. 128, 11730 (2006)
4. M. Piacenza, S. Grimme, Chem. Phys. Chem. 6, 1554 (2005)
5. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 97, 1303 (1997)
6. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 9459 (1999)
7. G. W. Gokel, S. L. D. Wall, E. S. Meadows, Eur. J. Org. Chem. 2967 (2000)
8. G. W. Gokel, L. J. Barbour, S. L. D. Wall, E. S. Meadows, Coord. Chem. Rev. 222, 127 (2001)
9. G. W. Gokel, L. J. Barbour, R. Ferdani, J. Hu, Acc. Chem. Res. 35, 878 (2002)
10. C. A. Hunter, J. Singh, J. M. Thorton, J. Mol. Biol. 218, 837 (1991)
11. H. Ishikita, E. W. Knapp, J. Am. Chem. Soc. 129, 1210 (2007)
12. D. A. Dougherty, Science 271, 163 (1996)
13. S. C. R. Lummis, D. L. Beene, N. J. Harrison, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Chem. Biol. 12, 993 (2005)
14. E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 5976 (1998)
15. M. Mascal, A. Armstrong, M. D. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 124, 6274 (2002)
16. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 124, 8593 (2002)
17. D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. Int. Ed. 41, 3389 (2002)
18. M. Egli, S. Sarkhel, Acc. Chem. Res. 40, 197 (2007)
19. M. Egli, R. V. Gessner, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 92, 180 (1995)
20. D. Bancroft, L. D. Williams, A. Rich, M. Egli, Biochemistry 33, 1073 (1994)
21. S. Sarkhel, A. Rich, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 125, 8998 (2003)
22. J. C. Calabrese, D. B. Jordan, A. Boodhoo, S. Sariaslani, T. Vannelli, Biochemistry, 43, 11403 (2004)
23. T. J. Mooibroek, P. Gamez, J. Reedijk, CrystEngComm 10, 1501 (2008)
24. P. de Hoog, A. Robertazzi, I. Mutikainen, U. Turpeinen, P. Gamez, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2684 (2009)
25. P. J. Kitson, Y. F. Song, P. Gamez, P. de Hoog, D. L. Long, A. D. C. Parenty, J. Reedijk, L. Cronin, Inorg. Chem. 47, 1883 (2008)
26. Z. L. Lu, P. Gamez, I. Mutikainen, U. Turpeinen, J. Reedijk, Cryst. Growth Des. 7, 1669 (2007)
27. T. J. Mooibroek, S. J. Teat, C. Massera, J. Reedijk, Cryst. Growth Des. 6, 1569 (2006)
28. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 91, 893 (1991)
29. E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. A 103, 315 (1999)
30. I. Alkorta, F. Blanco, P. M. Deya, J. Elguero, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, Theor. Chem. Acc. 126, 1 (2010)
31. F. J. Luque, M. Orozco, J. Comput. Chem. 19, 866 (1998)
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian-03 (Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003)
33. S. B. Boys, F. Bernardy, Mol. Phys. 19, 553 (1970)
34. F. Biegler-König, J. Schönbohm, D. Bayles, J. Comp. Chem. 22, 545 (2001)
35. E. Sigfridson, U. Ryde, J. Comput. Chem. 19, 377 (1998)
36. F. J. Luque, M. Orozco, MOPETE computer program (University of Barcelona, Barcelona, 1998)
37. B. Hernández, M. Orozco, F. J. Luque, J. Comput. Aided Mol. Des. 11, 153 (1997)
38. F. J. Luque, M. Orozco, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 683 (1993)
39. E. Scrocco, J. Tomasi, Top. Curr. Chem. 42, 95 (1973)
40. M. Orozco, F. J. Luque, J. Comput. Chem. 14, 587 (1993)
41. M. M. Francl, J. Phys. Chem. 89, 428 (1985)
42. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya, Org. Lett. 5, 2227 (2003)
43. E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. A 103, 315 (1999)
44. W. Zhu, X. Tan, J. Shen, X. Luo, F. Cheng, P. C. Mok, R. Ji, K. Chen, H. Jiang, J. Phys. Chem. A 107, 2296 (2003)
45. C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, I. Alkorta, P. M. Deyà, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 113, 3266 (2009)
46. F. H. Allen, Acta Crystallogr. B58, 380 (2002)
47. A. Nangia, K. Biradha, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 943 (1996)
48. J. Yang, B. R. Nelson, J. A. Weil, J. W. Quail, Act. Cryst. Section C 50, 1548 (1994)
49. I. I. Zviedre, E. M. Shvarts, V. K. Belskii, Zh. Neorg. Khim. 44, 1994 (1999)