Supramolecular self-assembly of M-IDA complexes involving lone-pair ⋯φ Interactions: Crystal structures, hirshfeld surface analysis, and DFT calculations [H2IDA = iminodiacetic acid, M = Cu(II), Ni(II)]

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 7, 2011, Pages 3250-3265

  Seth, Saikat Kumar ^a,b   Saha, Indranil ^c   Estarellas, Carolina ^d   Frontera, Antonio ^d   Kar, Tanusree ^a   Mukhopadhyay, Subrata ^c  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b M G Mahavidyalaya ^*  (India)

^c JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

^d UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPYRIDINE; 4-AMINOPYRIDINE; AROMATIC MOLECULES; BUILDING BLOCKES; CARBONYL MOIETY; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; DIMERIC UNITS; IMINODIACETIC ACID; IN-BUILDINGS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LONE PAIR; MONONUCLEAR COPPER; PROTONATED; SELF ASSEMBLY PROCESS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLIES; ZERO-DIMENSIONAL;

ACRYLICS; COPPER COMPOUNDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NICKEL COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; SINGLE CRYSTALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COMPLEXATION;

EID: 79960031719     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200506q     Document Type: Article

References (170)

1. Yaghi, O. M.; ÓKeeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714
2. Kitaura, R.; Seki, K.; Akiyama, G.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 428-431
3. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546-1554
4. Lin, W.; Evans, O. R.; Yee, G. T. J. Solid State Chem. 2000, 152, 152-158
5. Evans, O. R.; Lin, W. Chem. Mater. 2001, 13, 2705-2712
6. Albrecht, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Nature 2000, 406, 970-974
7. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152
8. Seo, J. S.; Whang, D.-M.; Lee, H.-Y.; Jun, S. I.; Oh, J.-H.; Jeon, Y.-J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982-986
9. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658
10. Fromm, K. M.; Doimeadios, J. L. S.; Robin, A. Y. Chem. Commun. 2005, 4548-4550
11. Briceno, A.; Leal, D.; Atencioa, R.; Delgado, G. D. Chem. Commun. 2006, 3534-3536
12. Chen, B.; Ma, S.; Hurtado, E. J.; Lobkovsky, E. B.; Zhou, H.-C. Inorg. Chem. 2007, 46, 8490-8492
13. Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3494-3495
14. Jia, J.; Lin, X.; Wilson, C.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Walker, G.; Cussena, E. J.; Schröder, M. Chem. Commun. 2007, 840-842
15. Fischer, R. A.; Wöll, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8164-8168
16. Horcajada, P.; Serre, C.; Maurin, G.; Ramsahye, N. A.; Balas, F.; Vallet-Regí, M.; Sebban, M.; Taulelle, F.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6774-6780
17. Ghosh, S. K.; Bureekaew, S.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3403-3406
18. Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Charrmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148-1150
19. Hidai, M.; Kuwata, S.; Mizobe, Y. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 46-52
20. Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781-2804
21. Goicoechea, J. M.; Sevov, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4026-4028
22. Chen, X. M.; Liu, G. F. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4811-4817
23. Zhao, B.; Cheng, P.; Dai, Y.; Cheng, C.; Liao, D. Z.; Yan, S. P.; Jiang, Z. H.; Wang, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 934-936
24. Zhao, B.; Cheng, P.; Chen, X. Y.; Cheng, C.; Shi, W.; Liao, D. Z.; Yan, S. P.; Jiang, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3012-3013
25. Zhao, B.; Chen, X. Y.; Cheng, P.; Liao, D. Z.; Yan, S. P.; Jiang, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15394-15395
26. Zhao, B.; Yi, L.; Dai, Y.; Chen, X. Y.; Cheng, P.; Liao, D. Z.; Yan, S. P.; Jiang, Z. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 911-920
27. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288
28. Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460-1494
29. Dan, M.; Rao, C. N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 281-285
30. Robin, A. Y.; Fromm, K. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2127-2157
31. Erxleben, A. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 203-228
32. Kitagawa, S.; Uemura, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109-119
33. Alkordi, M. H.; Liu, Y.; Larsen, R. W.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639-12641
34. MacGillivray, L. R.; Papaefstathiou, G. S.; Friščić, T.; Hamilton, T. D.; Bučar, D.-K.; Chu, Q.; Varshney, D. B.; Georgiev, I. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280-291
35. Harbuzaru, B. V.; Corma, A.; Rey, F.; Atienzar, P.; Jordá, J. L.; García, H.; Ananias, D.; Carlos, L. D.; Rocha, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1080-1083
36. Mueller, U.; Schubert, M.; Teich, F.; Puetter, H.; Schierle-Arndt, K.; Pastré, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 626-636
37. Desiraju, G. R. In The Crystals as a Supramolecular Entity; Lehn, J. M., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1996, vol 2.
38. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int., Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327
39. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109
40. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107
41. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995-3001
42. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296
43. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449
44. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070
45. Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375-1406
46. Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2240-2242
47. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
48. Fujita, M. Molecular Self-Assembly Organic versus Inorganic Approaches, Struct. Bonding (Berlin), Springer-Verlag; Berlin: Germany, Vol. 96, 2000.
49. MacGillivray, S. L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469-472
50. Biradha, K.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6431-6432
51. Childs, L. J.; Alcock, N. W.; Hannon, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1079-1081
52. Bond, A. D. Chem. Commun. 2002, 1664-1665
53. Kidowaki, M.; Tamaoki, N. Chem. Commun. 2003, 290-291
54. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier Science Publishers B. V.: Amsterdam, The Netherlands, 1989.
55. Bowron, D. T.; Finney, J. L.; Soper, A. K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5119-5126
56. Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403-2407
57. Maksimov, A. L.; Sakharov, D. A.; Filippova, T. Y.; Zhuchkova, A. Y.; Karakhanov, E. A. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8644-8653
58. Bell, J. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598
59. Janiak, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
60. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
61. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1997.
62. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
63. Desiraju, G. R. Nature 2001, 412, 397-400
64. Beatty, A. M. CrystEngComm 2001, 51, 1-13
65. Pak, C.; Lee, H. M.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, K. S. Struct. Chem. 2005, 16, 187-202
66. Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759-9772
67. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749
68. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
69. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
70. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28
71. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4186
72. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem A 2007, 111, 3446-3457
73. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 515-529
74. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
75. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
76. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys.Chem. A 2003, 107, 1228-1238
77. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400
78. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The C-H/φ Interaction: Evidence, Nature and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
79. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28
80. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323-3331
81. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-158
82. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F.; Maini, L.; Polito, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1267-1285
83. Schneider, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977
84. Fernández-Alonso, M. D. C.; Canada, F. J.; Jiménez-Barbero, J.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7379-7386
85. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276
86. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593-8598
87. Quinonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392
88. Guralskiy, I. A.; Solntsev, P. V.; Krantscheid, H.; Domasevitch, K. V. Chem. Commun. 2006, 4808-4810
89. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114-4118
90. Mooibroek, T. J.; Black, C. A.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1082-1093
91. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250-1258
92. Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980-7986
93. Kim, D. Y.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1162-1169
94. Kim, D. Y.; Singh, N. J.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1401-1407
95. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
96. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417-2428
97. Götz, R. J.; Robertazzi, A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Gamez, P.; Reedijk, J. Chem. Commun. 2008, 338, 4-3386
98. Egli, M.; Gessner, R. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 180-184
99. Bancroft, D.; Williams, L. D.; Rich, A.; Egli, M. Biochemistry 1994, 33, 1073-1086
100. Sarkhel, S.; Rich, A.; Egli, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8998-8999
101. Egli, M.; Sarkhel, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197-205
102. Choudhury, S. R.; Gamez, P.; Robertazzi, A.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M.; Mukhopadhyay, S. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3773-3784
103. Choudhury, S. R.; Dey, B.; Das, S.; Gamez, P.; Robertazzi, A.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M.; Mukhopadhyay, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1623-1627
104. Das, A.; Choudhury, S. R.; Dey, B.; Yalamanchili, S. K.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S.; Estarellas; Frontera, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4998-5009
105. Seth, S. K.; Dey, B.; Kar, T.; Mukhopadhyay, S. J. Mol. Struct. 2010, 973, 81-88
106. Das, A.; Choudhury, S. R.; Estarellas, C.; Dey, B.; Frontera, A.; Hemming, J.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S. CrystEngComm. 2011, 10.1039/c0ce00593b
107. Gautrot, J. E.; Hodge, P.; Cupertino, D.; Helliwell, M. New J. Chem. 2006, 30, 1801-1807
108. Rahman, A.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. CrystEngComm 2003, 5, 422-428
109. Rahman, A. N. M. M.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. CrystEngComm 2002, 4, 510-513
110. Bishop, R.; Scudder, M. L.; Craig, D. C.; Rahman, A.; Alshahateet, S. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 440, 173-186
111. Biswas, C.; Drew, M. G. B.; Escudero, D.; Frontera, A.; Ghosh, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2238-2246
112. Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. CrystEngComm 2008, 10, 1501-1515
113. Wan, C. Q.; Chen, X. D.; Mak, T. C. W. CrystEngComm 2008, 10, 475-478
114. Kitson, P. J.; Song, Y. F.; Gamez, P.; de Hoog, P.; Long, D. L.; Parenty, A. D. C.; Reedijk, J.; Cronin, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 1883-1885
115. Lu, Z. L.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1669-1671
116. Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Massera, C.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1569-1574
117. Gung, B. W.; Zou, Y.; Xu, Z. G.; Amicangelo, J. C.; Irwin, D. G.; Ma, S. Q.; Zhou, H. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 689-693
118. Amicangelo, J. C.; Gung, B. W.; Irwin, D. G.; Romano, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2695-2705
119. Gung, B. W.; Xue, X. W.; Reich, H. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7232-7237
120. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444
121. Spackman, M. A.; McKinnon, J. J. CrystEngComm 2002, 4, 378-392
122. McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2007, 3814-3816
123. Spackman, M. A.; McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D. CrystEngComm. 2008, 10, 377-388
124. Spackman, M. A.; Jayatilaka, D. CrystEngComm 2009, 11, 19-32
125. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129-138
126. Clausen, H. F.; Chevallier, M. S.; Spackman, M. A.; Iversen, B. B. New. J. Chem. 2010, 34, 193-199
127. Chattopadhyay, B.; Mukherjee, A. K.; Narendra, N.; Hemantha, H. P.; Sureshbabu, V. V.; Helliwell, M.; Mukherjee, M. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4476-4484
128. Martin, A. D.; Hartlieb, K. J.; Sobolev, A. N.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 5302-5306
129. Rohl, A. L.; Moret, M.; Kaminsky, W.; Claborn, K.; Mckinnon, J. J.; Kahr, B. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4517-4525
130. Parkin, A.; Barr, G.; Dong, W.; Gilmore, C. J.; Jayatilaka, D.; Mckinnon, J. J.; Spackman, M. A.; Wilson, C. C. CrystEngComm. 2007, 9, 648-652
131. Bruker. SAINT, version 6.36a; Bruker-AXS Inc.: Madison, Wisconsin, U.S.A., 2002.
132. Bruker. SMART, version 5.625; SADABS, version 2.03a; Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, U.S.A., 2001.
133. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
134. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
135. Spackman, M. A.; Byrom, P. G. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 215-220
136. McKinnon, J. J.; Mitchell, A. S.; Spackman, M. A. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 2136-2141
137. McKinnon, J. J.; Spackman, M. A.; Mitchell, A. S. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, 60, 627-668
138. Wolff, S. K.; Grimwood, D. J.; McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Crystal Explorer 2.0; University of Western Australia: Perth, Australia, 2007.
139. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 2, S1-S19
140. Koenderink, J. J.; van Doorn, A. J. Image Vision Comput. 1992, 10, 557-564
141. Alrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
142. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
143. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
144. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
145. Naiya, S.; Drew, M. G. B.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Ghosh, A. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3904-3913
146. Biswas, S.; Naiya, S.; Drew, M. G. B.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Ghosh, A. Inorg. Chim. Acta 2010, 366, 219-226
147. Dewhurst, R. D.; Müller, R.; Kaupp, Ma.; Radacki, K.; Götz, K. Organometallics 2010, 29, 4431-4433
148. Anoop, A.; Thiel, W.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3137-3144
149. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144-5157
150. Alrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
151. Farrugia, L. J. ORTEP III, version 1.06; Department of Chemistry, University of Glasgow: Glasgow, Scotland, U.K., 1997.
152. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388
153. Zhang, W. J.; Li, Y. T.; Wu, Z. Y.; Liu, Z. Q.; Zheng, Z. C. J. Chem. Cryst. 2008, 38, 655-658
154. Román-Alpiste, M. J.; Martin-Ramos, J. D.; Castineiras-Campos, A.; Bugella-Altamirano, E.; Sicilia-Zafra, A. G.; González-Pérez, J. M.; Niclós-Gutiérrez, J. Polyhedron 1999, 18, 3341-3351
155. Brandi-Blanco, M. P.; González-Pérez, J. M.; Choquesillo-Lazarte, D.; Carballo, R.; Castineiras, A.; Niclós- Gutiérrez, J. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 270-273
156. Castineiras, A.; Tercero, J. M.; Matilla, A.; Gonzalez, J. M.; Sicilia, A. G.; Niclos, J. J. Coord. Chem. 1995, 35, 61-72
157. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Kessler, M.; Luo, J.; Motherwell, W. D. S.; Purkis, L. H.; Smith, B. R.; Taylor, R.; Cooper, R. I.; Harris, S. E.; Orpen, A. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 2133-2144
158. Hathaway, B. J.; Wilkinson, G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A. Comprehensive Coordination Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1987; Vol. 5, Chapter 53.
159. Dung, N. H.; Viossat, B.; Busnot, A.; González Pérez, J. M.; Niclós Gutiérrez, J.; Gardette, F. Inorg. Chim. Acta 1990, 174, 145-148
160. Castineiras Campos, A.; Busnot, A.; Abarca García, M. E.; Sicilia Zafra, A. G.; González Pérez, J. M.; Niclós Gutiérrez, J. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 73-78
161. Podder, A.; Dattagupta, J. K.; Saha, N. N.; Saenger, N. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 53-56
162. Dung, N. H.; Viossat, B.; Busnot, A.; Sicilia Zafra, A. G.; Gonzalez Perez, J. M.; Niclos Gutierrez, J. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 9-12
163. Castineiras, A.; Abarca, M. E.; Cueva, I. D. L.; Gozalez, J. M.; Niclos, J. J. Coord. Chem. 1993, 30, 273-281
164. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
165. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573
166. Agre, V. M.; Sysoeva, T. F.; Trunov, V. K.; Dyatlova, N. M.; Fridman, A. Y. J. Struct. Chem. 1984, 25, 297-303
167. Mammano, N. J.; Templeton, D. H.; Zalkin, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 1251-1254
168. Kramarenko, F. G.; Polynova, T. N.; Porai-Koshits, M. A.; Chalyi, V. P.; Mitrofanova, N. D. J. Struct. Chem. 1974, 15, 151-152
169. Fabbiani, F. P. A.; Byrne, L. T.; McKinnon, J. J.; Spackman, M. A. CrystEngComm. 2007, 9, 728-731
170. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. New J. Chem. 2007, 31, 556-560