Use of π-π Forces to steer the assembly of chromone derivatives into hydrogen bonded supramolecular layers: Crystal structures and Hirshfeld surface analyses

CrystEngComm

Volumn 13, Issue 14, 2011, Pages 4528-4535

  Seth, Saikat Kumar ^a,b   Sarkar, Debayan ^c   Kar, Tanusree ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b M G Mahavidyalaya ^*  (India)

^c A B N SEAL COLLEGE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959791225     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ce05037k     Document Type: Article

References (73)

1. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier Science Publishers B.V.: Amsterdam, The Netherlands, 1989
2. K. Biradha CrystEngComm 2003 5 374 384
3. M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2001 1 9
4. K. T. Holman A. M. Pivovar J. A. Swift M. D. Ward Acc. Chem. Res. 2001 34 107 118
5. C. B. Aakeroy A. M. Beauty B. A. Helfrich Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3240 3242
6. C. B. Aakeroy Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1997 53 569 586
7. V. R. Vangala B. R. Bhogala A. Dey G. R. Desiraju C. K. Broder P. S. Smith R. Mondal J. A. K. Howard C. C. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14495 14509
8. B. R. Bhogala A. Nangia Cryst. Growth Des. 2003 3 547 554
9. R. Santra N. Ghosh K. Biradha New J. Chem. 2008 32 1673 1676
10. Y. Zhang Z. Yang F. Yuan H. Gu P. Gao B. Xu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15028 15029
11. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, 1997
12. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999
13. C. J. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885 3896
14. A. P. Bisson F. J. Carver D. S. Eggleston R. C. Haltiwanger C. A. Hunter D. L. Livingstone J. F. McCabe C. Rotger A. E. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8856 8868
15. V. Berl I. Huc R. G. Khoury M. J. Krische J. M. Lehn Nature 2000 407 720 723
16. N. W. Alcock P. R. Barker J. M. Haider M. J. Hannon C. L. Painting Z. Pikramenou E. A. Plummer K. Rissanen P. Saarenketo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1447 1462
17. J. C. Macdonald G. M. Whitesides Chem. Rev. 1994 94 2383 2420
18. C. A. Hunter J. K. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
19. O. G. William L. J. Barbour J. L. Atwood Science 1999 285 1049 1052
20. A. Luque J. Sertucha O. Castillo P. Roman New J. Chem. 2001 25 1208 1214
21. B. R. Kaafarani A. A. Pinkerton D. C. Neckers Tetrahedron Lett. 2001 42 8137 8139
22. K. Norgaard T. Bjornholm Chem. Commun. 2005 1812 1823
23. C. J. Kepert Chem. Commun. 2006 695 700
24. M. Malecka W. Massa E. budzisz Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004 60 o762 o764
25. M. Malecka L. Checinska A. Rybarczyk-Pirek W. Morgenroth C. Paulmann Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2010 66 687 695
26. M. A. Spackman J. J. McKinnon CrystEngComm 2002 4 378 392
27. J. J. McKinnon D. Jayatilaka M. A. Spackman Chem. Commun. 2007 3814 3816
28. M. A. Spackman J. J. McKinnon D. Jayatilaka CrystEngComm. 2008 10 377 388
29. M. A. Spackman D. Jayatilaka CrystEngComm 2009 11 19 32
30. F. L. Hirshfeld Theor. Chim. Acta 1977 44 129 138
31. H. F. Clausen M. S. Chevallier M. A. Spackman B. B. Iversen New J. Chem. 2010 34 193 199
32. A. L. Rohl M. Moret W. Kaminsky K. Claborn J. J. Mckinnon B. Kahr Cryst. Growth Des. 2008 8 4517 4525
33. A. Parkin G. Barr W. Dong C. J. Gilmore D. Jayatilaka J. J. Mckinnon M. A. Spackman C. C. Wilson CrystEngComm 2007 9 648 652
34. R. Polly P. R. Taylor J. Phys. Chem. A 1999 103 10343 10347
35. P. Valenti G. Fabbri A. Rampa A. Bisi S. Gobbi P. Da Re M. Carrara A. Sgevano L. Cima Anti-cancer Drug Des. 1996 11 243 252
36. S. R. Rajski R. M. Williams Chem. Rev. 1998 98 2723 2796
37. Y. S. Shim K. C. Kim D. Y. Chi K. H. Lee H. Cho Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2561 2563
38. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
39. I. Brito J. Borquez L. A. Loyola M. L. Rodriguez Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 64 o285
40. Z. F. Hao Q. Xu Z. F. Lu J. X. Li Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 o552 o554
41. J. Lameira C. N. Alves L. S. Santos A. S. Santos R. H. d. A. Santos J. S. Junior C. C. Silva A. B. F. da Silva THEOCHEM 2008 862 16 20
42. X. B. Wang L. Y. Kong Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 o4340
43. J. C. Wallet E. M. Gaydou J. Feneau-Dupont B. Tinant J. P. Declercq A. Baldy Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991 47 1103 1105
44. J. C. Wallet E. M. Gaydou E. Espinosa O. Osorno E. Molins C. Miravitlles Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992 48 86 88
45. G. Rastelli L. Antolini S. Benvenuti L. Costantino Bioorg. Med. Chem. 2000 8 1151 1158
46. J. Llorca E. Molins C. Miravitlles V. Cody J. C. Wallet E. M. Gaydou J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1993 23 481 484
47. Y. Zhang Z. J. Guo X. Z. You J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9378 9387
48. G. Fitzgerald J. Andzelm J. Phys. Chem. 1991 95 10531 10534
49. T. Ziegler Pure Appl. Chem. 1991 63 873 878
50. J. Andzelm E. Wimmer J. Chem. Phys. 1992 95 1208
51. G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 1992 97 7528
52. R. M. Dickson A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 99 3898
53. L. J. Farrugia, ORTEP III (Version 1.06), Department of Chemistry, University of Glasgow, Scotland, UK, 1997
54. A. J. Rybarczyk-Pirek J. Naawrot-Modranka Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o988 o990
55. S. Thinagar D. Velmurgan S. S. S. Raj H. K. Fun S. C. Gupta H. Merazig S. Bouacida Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003 59 o181 o183
56. B. Arslan C. Kazak H. Goker Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o2238 o2240
57. H. K. Fun K. Chantrapromma Y. Pullaput N. Boonnak S. Chantrapromma Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 o2017 o2019
58. I. J. Bruno J. C. Cole M. Kessler J. Luo W. D. S. Motherwell L. H. Purkis B. R. Smith R. Taylor R. I. Cooper S. E. Harris A. G. Orpen J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 2133 2144
59. M. A. Spackman P. G. Byrom Chem. Phys. Lett. 1997 267 215 220
60. F. P. A. Fabbiani L. T. Byrne J. J. McKinnon M. A. Spackman CrystEngComm 2007 9 728 731
61. J. J. McKinnon M. A. Spackman A. S. Mitchell Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 627 668
62. V. K. Ahluwalia C. Prakash Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry 1977 15B 331 334
63. B. K. Ganguly P. Bagchi J. Org. Chem. 1956 21 1415 1419
64. Bruker, SAINT(Version 6.36a) Bruker-AXS, Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 2002
65. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112 122
66. J. J. McKinnon A. S. Mitchell M. A. Spackman Chem.-Eur. J. 1998 4 2136 2141
67. S. K. Wolff, D. J. Grimwood, J. J. McKinnon, D. Jayatilaka and M. A. Spackman, Crystal Explorer 2.0; University of Western Australia: Perth, Australia, 2007
68. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1987 2 S1 S19
69. J. J. Koenderink A. J. van Doorn Image Vision Comput. 1992 10 557 564
70. B. Delley J. Chem. Phys. 1990 92 508 517
71. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
72. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
73. A. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789